2-(3-甲氧基苯基)-1,2-苯并硒唑-3-酮 | 81743-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)-1,2-苯并硒唑-3-酮
• 中文别名: 2-(3-甲氧苯基)-1,2-苯并硒杂唑-3(2H)-酮
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1,2-benzoisoselenazole-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one；2-(3-methoxyphenyl)benzisoselenazol-3(2H)-one；2-(3-methoxyphenyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one；1,2-Benzisoselenazol-3(2H)-one, 2-(3-methoxyphenyl)-；2-(3-methoxyphenyl)-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 81743-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂Se
• 分子量: 304.207
• InChiKey: KBYCKXXXKHZZIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 selenium 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-甲氧基苯基)-1,2-苯并硒唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  量子化学计算辅助发现有效的谷胱甘肽过氧化物酶小分子模拟物，用于治疗顺铂引起的听力损失

  摘要：

  听力损失 (HL) 是一种健康负担，严重影响接受铂类化疗的癌症患者的生活质量，而 FDA 批准的治疗方法很少专门针对这种情况。导致顺铂引起的听力损失的主要机制是氧化应激和随后的细胞死亡，包括我们最近揭示的一种新机制铁死亡。在本研究中，我们采用前沿分子轨道（FMO）理论方法作为异硒唑酮类谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性的便捷预测方法，并发现了具有出色 GPx 样活性的新异硒唑啉类药物。值得注意的是，该化合物对顺铂诱导的毛细胞（HC）损伤表现出显着的保护作用，并通过口服给药有效逆转顺铂诱导的听力损失。进一步的研究表明，该化合物能有效缓解毛细胞氧化应激、细胞凋亡和铁死亡。这项研究强调了 GPx 模拟物作为针对顺铂引起的听力损失的治疗策略的潜力。量子化学 (QC) 计算在 GPx 模拟物研究中的应用为开发新的、创新的听力损失治疗方法提供了线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116404

文献信息

• Discovery and Mechanism of SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors
  作者：Sarah Huff、Indrasena Reddy Kummetha、Shashi Kant Tiwari、Matthew B. Huante、Alex E. Clark、Shaobo Wang、William Bray、Davey Smith、Aaron F. Carlin、Mark Endsley、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00566

  日期：2022.2.24

  coronavirus 2 (SARS-CoV-2), presents an urgent public health crisis. Without available targeted therapies, treatment options remain limited for COVID-19 patients. Using medicinal chemistry and rational drug design strategies, we identify a 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one class of compounds targeting the SARS-CoV-2 main protease (Mpro). FRET-based screening against recombinant SARS-CoV-2 Mpro identified

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的
• Synthesis of new alkylated and methoxylated analogues of ebselen with antiviral and antimicrobial properties
  作者：Magdalena Piętka-Ottlik、Małgorzata Burda-Grabowska、Marta Woźna、Joanna Waleńska、Rafał Kaleta、Ewa Zaczyńska、Egbert Piasecki、Mirosław Giurg

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.797

  日期：——

  series of new mono and disubstituted alkylated and methoxylated benzisoselanzol-3(2H)-ones and bis(2carbamoylaryl)diselenides were prepared in yields ranging from 55% to 95% starting from anthranilic acid and were evaluated for antiviral and antimicrobial activity. The compounds exhibited antiviral activity against Human herpes virus 1 and Encephalomyocarditis virus as well as antimicrobial activity

  从邻氨基苯甲酸开始，以 55% 到 95% 的产率制备了一系列新的单和双取代的烷基化和甲氧基化苯并异硒醇-3(2H)-酮和双 (2carbamoylaryl) 二硒化物，并评估了抗病毒和抗微生物活性。这些化合物对人类疱疹病毒 1 和脑心肌炎病毒表现出抗病毒活性，以及​​对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。
• Reaction of bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] Diselenide with Phenols, Aminophenols, and Other Amines towards Diphenyl Diselenides with Antimicrobial and Antiviral Properties
  作者：Mirosław Giurg、Anna Gołąb、Jakub Suchodolski、Rafał Kaleta、Anna Krasowska、Egbert Piasecki、Magdalena Piętka-Ottlik

  DOI：10.3390/molecules22060974

  日期：——

  A reaction of bis[(2-chlorocarbonyl)phenyl] diselenide with various mono and bisnucleophiles such as aminophenols, phenols, and amines have been studied as a convenient general route to a series of new antimicrobial and antiviral diphenyl diselenides. The compounds, particularly bis[2-(hydroxyphenylcarbamoyl)]phenyl diselenides and reference benzisoselenazol-3(2H)-ones, exhibited high antimicrobial

  已经研究了双[（2-氯羰基）苯基]二硒化物与各种单和双亲核试剂如氨基酚，酚和胺的反应，作为通向一系列新的抗微生物剂和抗病毒二苯基二硒化物的常规途径。该化合物，特别是双[2-（羟苯基氨基甲酰基）]苯基二硒化物和参比苯并异硒唑-3（2H）-一，对革兰氏阳性细菌种类（肠球菌属，葡萄球菌属）表现出很高的抗菌活性，有些化合物也是对革兰氏阴性大肠杆菌和真菌具有活性（Candida spp。，A.niger）。大多数化合物对人疱疹病毒1型（HHV-1）具有高活性，对脑心肌炎病毒（EMCV）具有中等活性，而对水泡性口炎病毒（VSV）则无活性。
• 苯并异硒唑酮衍生物、制备方法及在抗冠状病毒药物中应用
  申请人：青岛大学

  公开号：CN112110877B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明属于抗冠状病毒药物发现技术领域，公开了一种苯并异硒唑酮衍生物、制备方法及在抗冠状病毒中的应用，本发明涉及邻碘苯甲酰胺衍生物的合成；苯并异硒唑酮衍生物制备，相应的邻碘苯甲酰胺衍生物、硒氰酸钾碘化亚铜、1，10‑菲啰啉、碳酸铯溶于DMF，在氮气保护下，搅拌反应，反应液用乙酸乙酯萃取、水洗、干燥、浓缩，经柱层析得到苯并异硒唑酮衍生物。本发明旨在发展抑制3CL蛋白酶活性更强、抗病毒活性更高、毒性低的抗冠状病毒的药物。本发明提供了苯并异硒唑酮衍生物在抗冠状病毒方面的应用，涉及苯并异硒唑酮衍生物用于制备预防或/和抗冠状病毒的药物中的应用，以及用于制备预防或/和抗冠状病毒的药物组合物。
• 10.3998/ark.5550190.p009.797
  作者：Pietka-Ottlik, Magdalena、Burda-Grabowska, Małgorzata、Woźna, Marta、Waleńska, Joanna、Kaleta, Rafał、Zaczyńska, Ewa、Piasecki, Egbert、Giurg, Mirosław

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.797

  日期：——