2-碘-N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 36684-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-iodo-N-(3-methoxy-phenyl)-benzamide
• 英文别名: 2-iodo-N-(3-methoxyphenyl)benzamide；2-iodo-3'-methoxybenzanilide；N-(3-methoxyphenyl)-2-iodobenzamide；3'-Methoxy-2-iod-benzanilid；2-Iod-3'-methoxybenzanilid；3'-Methoxy-2-iodbenzanilid
• CAS: 36684-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₂
• mdl: MFCD00613101
• 分子量: 353.159
• InChiKey: QKNUYMHMSQWIIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 sodium selenide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以91%的产率得到2,2'-selenobis(N-(3-methoxyphenyl)benzamide)
  参考文献：
  名称：

  有效的铜催化对称双（N-芳基苯甲酰胺）硒化物的合成及其向高价螺二氮杂硒酸呋喃酮和羟基同类物的转化†

  摘要：

  已开发出一种铜催化的高效合成方法，以在110°C的条件下从HMPA中的2-卤代-N-芳基苯甲酰胺底物和硒化二钠获得双（N-芳基苯甲酰胺）硒化物。所开发的方案容许2-卤代苯甲酰胺底物的N-芳基和苯甲酰胺环中的取代基，并且以实际产率提供双（N-芳基苯甲酰胺）硒化物的阵列。通过使用过氧化氢水溶液进行氧化，将所得硒化物转化为高价螺二氮杂双脲类神经氨酸。（N-（1-萘基））螺旋二氮杂半乳糖苷的结构也通过单晶X射线研究表征。通过将甲氧基取代的硒化物小心地脱甲基化，然后用过氧化氢氧化来制备羟基取代的螺亚硒酸酯。已经通过硫醇测定法和2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）测定法研究了过氧化氢分解和羟基取代的螺亚硒酸酯的自由基的抗氧化性能。两种羟基取代的螺旋藻类神经酰胺均具有谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）硒酶和α-生育酚的双重模拟功能，分别用于过氧化氢的分解和自由基的失活。

  DOI：

  10.1039/c8dt04832k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-碘-N-(3-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 / I 2 / HCOOH：一种高效的CO源，用于合成邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  已经开发了一种简单且通用的方法，用于在催化量的Pd（OAc）2存在下由2-碘联苯甲酰胺和PPh 3 / I 2 / HCOOH合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。反应结果表明，PPh 3 / I 2 / HCOOH是一种简便，高效，安全的CO源。整个过程在80°C的甲苯中进行，并以优异的产率提供了所需的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.023

文献信息

• Cyrene as a bio-based solvent for HATU mediated amide coupling
  作者：Kirsty L. Wilson、Jane Murray、Craig Jamieson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c8ob00653a

  日期：——

  Amide bonds are one of the underpinning linkages in all living systems and are fundamental within drug discovery. Current methods towards their synthesis frequently rely on the use of dipolar aprotic solvents; however, due to increasingly stringent regulations and growing societal pressures, safe and more sustainable alternatives are highly sought after. Herein, we evaluate the application of the bio-based

  酰胺键是所有生命系统中的基础联系之一，并且在药物发现中至关重要。目前合成它们的方法经常依赖于偶极非质子溶剂的使用。然而，由于越来越严格的法规和日益增加的社会压力，人们强烈寻求安全和更具可持续性的替代方案。本文中，我们评估了基于生物的溶剂Cyrene™在HATU介导的酰胺和肽合成中的应用。我们发现，在一系列铅样化合物和二肽的合成中，乙炔可作为DMF的有效替代品（25个例子，占63-100％）。
• Discovery and Mechanism of SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors
  作者：Sarah Huff、Indrasena Reddy Kummetha、Shashi Kant Tiwari、Matthew B. Huante、Alex E. Clark、Shaobo Wang、William Bray、Davey Smith、Aaron F. Carlin、Mark Endsley、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00566

  日期：2022.2.24

  coronavirus 2 (SARS-CoV-2), presents an urgent public health crisis. Without available targeted therapies, treatment options remain limited for COVID-19 patients. Using medicinal chemistry and rational drug design strategies, we identify a 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one class of compounds targeting the SARS-CoV-2 main protease (Mpro). FRET-based screening against recombinant SARS-CoV-2 Mpro identified

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的
• Synthesis of [N,P] ligands based on pyrrole. Application to the total synthesis of arnottin I
  作者：Jesús V. Suárez-Meneses、Edgar Bonilla-Reyes、Ever A. Blé-González、M. Carmen Ortega-Alfaro、Rubén Alfredo Toscano、Alejandro Cordero-Vargas、José G. López-Cortés

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.002

  日期：2014.2

  This paper describes the synthesis of a new class of [N,P] ligands based on pyrrole with a dimethylamino group as hard donor and a phosphine moiety as soft base. We have also modified the phosphine fragment to change the electronic and steric properties of these ligands. Palladium complex 3a proved to be very efficient in Heck cross-coupling reactions and in intramolecular aryl–aryl couplings of esters

  本文描述了基于吡咯的新型[N，P]配体的合成，其中二甲氨基为硬供体，膦部分为软碱。我们还修饰了膦片段，以改变这些配体的电子和位阻性质。事实证明，钯配合物3a在Heck交叉偶联反应以及酯和酰胺的分子内芳基-芳基偶联中非常有效。我们已经证明了这种新型催化剂在天然产物芦丁素I的全合成中的适用性和效率。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Process to Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Ke Ding、Jing Zhou、Liangbing Fu、Man Lv、Jinsong Liu、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-0028-1083245

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of substituted quinazolin-4(3H)-ones by a one-pot ligand-free CuI-catalyzed coupling/condensative cyclization under mild conditions is described. Our study provides an alternative strategy for the preparation of biologically active quinazolin-4(3H)-ones.

  本文描述了一种在温和条件下，通过一步法无配体CuI催化的耦合/冷凝环化反应高效合成替代取代的喹嗪啉-4(3H)-酮的方法。我们的研究提供了一种制备生物活性喹嗪啉-4(3H)-酮的替代策略。
• 苯并异硒唑酮衍生物、制备方法及在抗冠状病毒药物中应用
  申请人：青岛大学

  公开号：CN112110877B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明属于抗冠状病毒药物发现技术领域，公开了一种苯并异硒唑酮衍生物、制备方法及在抗冠状病毒中的应用，本发明涉及邻碘苯甲酰胺衍生物的合成；苯并异硒唑酮衍生物制备，相应的邻碘苯甲酰胺衍生物、硒氰酸钾碘化亚铜、1，10‑菲啰啉、碳酸铯溶于DMF，在氮气保护下，搅拌反应，反应液用乙酸乙酯萃取、水洗、干燥、浓缩，经柱层析得到苯并异硒唑酮衍生物。本发明旨在发展抑制3CL蛋白酶活性更强、抗病毒活性更高、毒性低的抗冠状病毒的药物。本发明提供了苯并异硒唑酮衍生物在抗冠状病毒方面的应用，涉及苯并异硒唑酮衍生物用于制备预防或/和抗冠状病毒的药物中的应用，以及用于制备预防或/和抗冠状病毒的药物组合物。