2-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1057280-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1057280-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: LEAFPJSZSLHDSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以97 %的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fe@UiO-66 增强 N-芳基四氢异喹啉有氧氧化光催化活性

  摘要：

  通过原子层沉积 (ALD) 工艺，高度分散的氧化铁被快速、精确地负载到稳定金属有机骨架 (MOF) UiO-66 的Zr 6节点上，形成新型 Fe-O-Zr 金属簇位点。通过改变 ALD 循环次数，合成了三种 Fe 修饰的 UiO-66 材料（表示为 Fe@UiO-66- x c，x = 1,2,3）。一系列光电化学测量，包括紫外-可见漫反射光谱、态光致发光光谱和瞬态光电流响应，表明单次沉积循环制备的 Fe@UiO-66-1c 表现出改善的可见光吸收能力和增强的光生效应。由于金属间电荷转移而产生的载流子分离效率。此外，Fe@UiO-66-1c对N-芳基四氢异喹啉的有氧氧化表现出优异的光催化活性。该材料还表现出良好的稳定性，能够循环反应六次并保持晶体结构，铁离子浸出率低。该研究探索了原子层沉积工艺在先进光催化材料制备中的应用。

  DOI：

  10.1039/d3cy01768k
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 三乙基硅烷 、 高氯酸 、 sodium diacetoxy(acetyl)boranuide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-1,2,3,4-四氢异喹啉：设计 17β-羟基类固醇脱氢酶 1 抑制剂的替代支架

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶催化氧化和还原形式的甾体核受体配体之间 C17 位的相互转化。在恶性细胞中表达的 1 型酶催化活性较低的雌酮还原为雌二醇，抑制剂在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和卵巢癌）以及子宫内膜异位症中具有治疗潜力。非甾体N的合成装饰通过使用 Pomeranz-Fritsch-Bobbitt、Pictet-Spengler 和 Bischler-Napieralski 方法来探索-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）模板，以探索该支架作为类固醇模拟物的可行性。作为重组蛋白来源的细菌细胞匀浆中的 1 型酶抑制剂，在体外对衍生物进行了生物学评估。讨论了构效关系。具有 6-羟基、1-或 4-位亲脂取代与N -4'-氯苯基取代相结合的THIQ 最有利于活性。其中，一种化合物的 IC 50约为50倍。350 nM 作为外消旋体，证明了这种新方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000762

文献信息

• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C−H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Wen-Jun Zhou、Guang-Mei Cao、Guo Shen、Xing-Yong Zhu、Yong-Yuan Gui、Jian-Heng Ye、Liang Sun、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201704513

  日期：2017.12.4

  Reported herein is a novel visible‐light photoredox system with Pd(PPh3)4 as the sole catalyst for the realization of the first direct cross‐coupling of C(sp3)−H bonds in N‐aryl tetrahydroisoquinolines with unactivated alkyl bromides. Moreover, intra‐ and intermolecular alkylations of heteroarenes were also developed under mild reaction conditions. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。
• Dual-catalyst engineered porous organic framework for visible-light triggered, metal-free and aerobic sp3 C H activation in highly synergistic and recyclable fashion
  作者：Gaurav Kumar、Soumya Ranjan Dash、Subhadip Neogi

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.013

  日期：2021.2

  visible-light triggered oxidative Mannich reaction to produce biorelevant heterocycle β-amino ketone in excellent yield at room temperature, using oxygen as clean and selective oxidant. Importantly, activity of this bi-functionalized catalyst compares favorably well to individual homogeneous counterparts. The covalently modified framework demonstrates economic viability via gram-scale synthesis besides

  光氧化还原和有机催化代表了新型碳-碳键的强大构建工具，在温和的条件下，两种方法在单个可回收平台上的精细融合可在环境下产生协同和生态友好的反应。旨在基于烯胺的光氧化还原催化原子经济和无金属的sp 3 C H活化，设计了一种基于酰胺的二维（2D）多孔有机骨架（POF）。下垂的NH 2各组明智地锚定有两个催化站。玫瑰孟加拉和L-脯氨酸，通过逐步改变固相肽合成。双催化剂工程化的POF代表一种完全有机的材料，它可以在室温下协同地执行可见光触发的氧化曼尼希反应，以氧气的清洁和选择性氧化剂的优异收率生产生物相关的杂环β-氨基酮。重要的是，这种双官能化催化剂的活性与单独的均相对应物相比非常好。共价修饰的框架除具有令人称赞的可重复使用性外，还通过克级合成证明了经济可行性，并被证明对19种底物有效。根据实验和理论研究，详细说明了从主体聚合物到底物的有效能量转移的光催化路径，这为光有机结合机理提供了概念验证。除
• Dual C–H functionalization of N-aryl tetrahydroisoquinolines: a highly diastereoselective synthesis of dibenzo[a,f]quinolizines via visible-light induced oxidation and inverse electron-demand aza-Diels–Alder reaction
  作者：Guo-Qiang Xu、Chen-Guang Li、Ming-Qian Liu、Jian Cao、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c5cc08833j

  日期：——

  Dual C–H functionalization of amines with high diastereoselectivity is developedviavisible-light photocatalysis and inverse electron-demand aza-Diels–Alder reaction.

  通过可见光光催化和逆电子需求亚胺-迪尔斯-阿尔德反应，发展了胺的双C–H功能化，具有高对映选择性。

• Electrochemical Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Aryl-tetrahydroisoquinolines with Phosphites and Indole
  作者：Wenxia Xie、Nian Liu、Bowen Gong、Shulin Ning、Xin Che、Lili Cui、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/ejoc.201801883

  日期：2019.4.16

  A metal‐ and reagent‐free, electrochemical cross‐dehydrogenative coupling reaction of N‐aryl‐tetrahydroisoquinolines with phosphites and indole was reported, providing an environmentally benign and simple approach for the construction of C–P and C–C.

  据报道，N-芳基-四氢异喹啉与亚磷酸酯和吲哚的无金属和无试剂电化学交叉脱氢偶联反应，为C-P和C-C的构建提供了一种对环境无害的简便方法。
• Diethyl Phosphite Promoted Electrochemical Oxidation of Tetrahydroisoquinolines to 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2H)-ones
  作者：Wenxia Xie、Bowen Gong、Shulin Ning、Nian Liu、Zhuoqi Zhang、Xin Che、Lianyou Zheng、Jinbao Xiang

  DOI：10.1055/s-0039-1690704

  日期：2019.11

  A diethyl phosphite mediated electrochemical oxidation strategy for the synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones from tetrahydroisoquinolines under mild conditions has been developed. This protocol provides an environmentally friendly and simple way for the construction of C=O bonds in an undivided cell unit.

  已开发出一种亚磷酸二乙酯介导的电化学氧化策略，用于在温和条件下从四氢异喹啉合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮。该协议为在未分割的单元格中构建 C=O 键提供了一种环保且简单的方法。