Boc-Gly-NHC5H11 | 150714-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-NHC5H11
• 英文别名: tert-butyl (2-oxo-2-(pentylamino)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-oxo-2-(pentylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 150714-98-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• mdl: MFCD24391753
• 分子量: 244.334
• InChiKey: MOFJUTSAIBFRPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-NHC5H11 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (3-oxo-3-((2-oxo-2-(pentylamino)ethyl)amino)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  探索大肠杆菌泛酸激酶活性位点中底物结合所必需的结构基序

  摘要：

  辅酶 A (CoA) 生物合成酶已被用于生产各种 CoA 类似物，包括 CoA 依赖性酶的机械探针，例如参与脂肪酸生物合成的酶。这些酶对于激活泛酰胺类抗菌剂和最近报道的抗生素抗性抑制剂家族也很重要。在此我们报告了泛酸激酶选择性的研究，泛酸激酶是 CoA 生物合成的第一步和限速步骤。开发了一种强大的合成路线，以允许快速访问在 β-丙氨酸部分、羧酸盐或孪生二甲基基团上多样化的泛酸类似物的小型文库。所有衍生物均作为大肠杆菌泛酸激酶 ( Ec潘K）。四种衍生物，全是N-芳香族泛酰胺，被证明与作为Ec PanK底物的基准N-戊基泛酰胺 (N5-pan)等效，而另外两种也具有N-芳香族基团，是为此报道的一些最佳底物酶。这些数据为未来在生产有用的 CoA 类似物时设计 PanK 底物提供了见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.030
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 1-氨基戊烷 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到Boc-Gly-NHC5H11
  参考文献：
  名称：

  探索大肠杆菌泛酸激酶活性位点中底物结合所必需的结构基序

  摘要：

  辅酶 A (CoA) 生物合成酶已被用于生产各种 CoA 类似物，包括 CoA 依赖性酶的机械探针，例如参与脂肪酸生物合成的酶。这些酶对于激活泛酰胺类抗菌剂和最近报道的抗生素抗性抑制剂家族也很重要。在此我们报告了泛酸激酶选择性的研究，泛酸激酶是 CoA 生物合成的第一步和限速步骤。开发了一种强大的合成路线，以允许快速访问在 β-丙氨酸部分、羧酸盐或孪生二甲基基团上多样化的泛酸类似物的小型文库。所有衍生物均作为大肠杆菌泛酸激酶 ( Ec潘K）。四种衍生物，全是N-芳香族泛酰胺，被证明与作为Ec PanK底物的基准N-戊基泛酰胺 (N5-pan)等效，而另外两种也具有N-芳香族基团，是为此报道的一些最佳底物酶。这些数据为未来在生产有用的 CoA 类似物时设计 PanK 底物提供了见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.030

文献信息

• Intramolecular Photochemistry in<i>β</i>-Turned Dipeptide Bridged Molecules
  作者：Hitoshi Tamiaki、Ayumu Kiyomori、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1768

  日期：1993.6

  Several benzophenone-β-turned dipeptide-alkyl chain molecules were prepared. In acetonitrile, intramolecular photochemical reaction of the synthetic molecules was investigated. The photoexcited benzophenone moiety abstracted selectively a hydrogen of the alkyl chain in the molecule. Such a site selectivity showed that the β-turned conformation might be rigid enough for the hydrogen abstraction in the excited state.

  制备了几种苯并苯酮-β-转角二肽-烷基链分子。在乙腈中研究了合成分子的分子内光化学反应。激发态的苯并苯酮部分选择性地从分子中的烷基链上提取氢。这种位点选择性表明，β-转角构象可能足够刚性，以便在激发态下进行氢提取。
• The structure-activity profile of mercaptobenzamides’ anti-HIV activity suggests that thermodynamics of metabolism is more important than binding affinity to the target
  作者：Herman Nikolayevskiy、Marco Robello、Michael T. Scerba、Evan H. Pasternak、Mrinmoy Saha、Tracy L. Hartman、Caitlin A. Buchholz、Robert W. Buckheit、Stewart R. Durell、Daniel H. Appella

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.020

  日期：2019.9

  Mercaptobenzamide thioesters and thioethers are chemically simple HIV-1 maturation inhibitors with a unique mechanism of action, low toxicity, and a high barrier to viral resistance. A structure-activity relationship (SAR) profile based on 39 mercaptobenzamide prodrug analogs exposed divergent activity/toxicity roles for the internal and terminal amides. To probe the relationship between antiviral activity and toxicity, we generated an improved computational model for the binding of mercaptobenzamide thioesters (SAMTs) to the HIV-1 NCp7 C-terminal zinc finger, revealing the presence of a second low-energy binding orientation, hitherto undisclosed. Finally, using NMR-derived thiol -thioester exchange equilibrium constants, we propose that thermodynamics plays a role in determining the antiviral activity observed in the SAR profile. (C) 2019 Published by Elsevier Masson SAS.
• NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL TO TREAT ESTROGEN-RELATED NEOPLASMS AND DISORDERS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0746544A1

  公开（公告）日：1996-12-11
• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL TO TREAT ESTROGEN-RELATED NEOPLASMS AND DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE UTILISES POUR TRAITER DES NEOPLASMES ET DES TROUBLES ASSOCIES AUX OESTROGENES
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995022524A1

  公开（公告）日：1995-08-24

  (EN) The present invention relates to novel indole derivatives of formula (I), useful in down-regulating estrogen receptor expression. Also included are methods for the treatment of neoplasms or of controlling the growth of a neoplasm in a patient afflicted with a neoplastic disease, especially estrogen-dependent neoplasms such as those associated with breast, ovarian and cervical tissue. Another embodiment of the present invention is a method of prophylactically treating a patient at risk of developing neoplastic disease state. Also provided is a method for treating autoimmune diseases. Also included are pharmaceutical compositions of the novel indole derivatives.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux dérivés d'indole de la formule (I) qui sont utilisés dans la régulation négative de l'expression des récepteurs d'÷strogènes. L'invention se rapporte également à des procédés de traitement des néoplasmes ou de régulation du développement d'un néoplasme chez un patient atteint d'une maladie néoplasique, notamment des néoplasmes dépendant des ÷strogènes, tels que ceux associés au tissu mammaire, ovarien, et cervical. Selon un autre mode de réalisation de la présente invention, on décrit un procédé de traitement prophylactique d'un patient sujet à développer un état pathologique néoplasique. L'invention se rapporte encore à un procédé de traitement des maladies auto-immunes, ainsi que des compositions pharmaceutiques des nouveaux dérivés d'indole.