2-(3-甲氧基苯基)乙醛酸 | 26767-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)乙醛酸
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)glyoxylic acid
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoacetic acid；3-methoxyphenylglyoxylic acid；3-methoxybenzoylformic acid；(3-Methoxyphenyl)glyoxylic acid
• CAS: 26767-10-2
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: CGXXIWFTHWCOPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  319.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)乙醛酸 在 双氧水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 生成 3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMAGING
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS UTILISABLES EN IMAGERIE

  摘要：

  公开号：

  WO2012027274A3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-alpha-[(三甲基硅烷基)氧基]-苯乙腈 在 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-甲氧基苯基)乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017

文献信息

• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。
• Photoredox Catalysis Enables Decarboxylative Cyclization with Hypervalent Iodine(III) Reagents: Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jian Li、Xue-Chen Lu、Yue Xu、Jin-Xia Wen、Guo-Quan Hou、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03663

  日期：2020.12.18

  A novel approach to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a decarboxylative cyclization reaction by photoredox catalysis between commercially available α-oxocarboxylic acids and hypervalent iodine(III) reagent is described. This powerful transformation involves the coupling reaction between two different kinds of radical species and the formation of C–N and C–O bonds.

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。
• 2,3-Diaroyl benzofurans from arynes: sequential synthesis of 2-aroyl benzofurans followed by benzoylation
  作者：Kashmiri Neog、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob00631h

  日期：——

  strategy for the direct synthesis of 2-aroyl benzofurans from aryne precursors has been developed. This reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–O and C–C bond formation in a single reaction vessel. The methodology provides good yields of 2-aroyl benzofurans and tolerates a variety of functional groups. The synthesized 2-aroyl benzofurans were further benzoylated at 3-positions and

  已经开发了从芳烃前体直接合成2-芳酰基苯并呋喃的级联合成策略。该反应通过在单个反应容器中进行C–O和C–C键断裂以及C–O和C–C键形成而进行。该方法可提供2-芳酰基苯并呋喃的良好收率，并能耐受各种官能团。合成的2-芳酰基苯并呋喃在3-位进一步被苯甲酰化，并且合成的2，3-二酰酰基苯并呋喃结构之一通过X射线晶体学法得到明确证实。
• Identification of Novel Fragments Binding to the PDZ1‐2 Domain of PSD‐95
  作者：Jie Zang、Fei Ye、Sara M. Ø. Solbak、Lars J. Høj、Mingjie Zhang、Anders Bach

  DOI：10.1002/cmdc.202000865

  日期：2021.3.18

  promising strategy for the treatment of ischemic stroke, as shown with peptide‐based compounds that target the PDZ domains of PSD‐95. In contrast, developing potent and drug‐like small molecules against the PSD‐95 PDZ domains has so far been unsuccessful. Here, we explore the druggability of the PSD‐95 PDZ1‐2 domain and use fragment screening to investigate if this protein is prone to binding small molecules

  抑制 PSD-95 已成为治疗缺血性中风的一种有前景的策略，如靶向 PSD-95 PDZ 结构域的基于肽的化合物所示。相比之下，开发针对 PSD-95 PDZ 结构域的强效药物样小分子迄今尚未成功。在这里，我们探索了 PSD-95 PDZ1-2 结构域的成药性，并使用片段筛选来研究该蛋白质是否易于结合小分子。我们通过荧光偏振 (FP) 筛选了 2500 个片段，并通过表面等离子共振 (SPR) 验证了命中，包括抑制反测，并发现了四个有希望的片段。1 H、15 N HSQC NMR显示三个配体有效片段结合在小的疏水性 P 0PDZ1-2 的口袋，其中一个进行了构效关系（SAR）研究。总体而言，我们证明了片段筛选可以成功应用于 PSD-95 的 PDZ1-2，并公开了可作为优化小分子 PDZ 域抑制剂的起点的新片段。
• Retracted: Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Selective Acylation of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]oxazin‐4‐one Derivatives with α‐Oxo Carboxylic acids <i>via</i> Preferential Cyclic Imine‐ <i>N</i> ‐Directed Aryl C−H Activation
  作者：Biju Majhi、Debasish Kundu、Tubai Ghosh、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201500786

  日期：2016.1.21

  much interest as they are found in a large array of natural products and pharmaceutical drugs with diverse activities. We have developed a palladium‐catalyzed decarboxylative selective mono‐ and bis‐acylation of 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one derivatives with α‐oxo carboxylic acids via preferential cyclic imine‐N‐directed CH activation. 2‐Aryl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one was acylated with a variety

  苯并恶嗪支架引起了人们的极大兴趣，因为它们存在于多种具有多种活性的天然产物和药物中。我们已经开发了钯-催化的脱羧的选择性单-和4之二酰化ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物与α氧代羧酸经由优惠环状亚胺Ñ -directedÇ  H激活。2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮被各种取代的苯乙醛酸酰化，生成相应的产物。观察到给电子基团（CH 3，OCH 3）苯乙醛酸芳香环的任何位置均可提供良好的优异收率，而含有吸电子基团（COCH 3，CN，NO 2）的苯乙醛酸则可提供中等收率的产物。有趣的是，当在4当量乙醛酸存在下用三氟甲磺酸银（AgOTf）代替硝酸银（AgNO 3）进行反应时，会得到双酰化产物和少量单酰化产物。这是2-芳基-4-酰化的第一报告ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮通过Ç H激活。该反应的显着特征是与更具挑战性的杂芳烃-氧代羧酸和烷基