2-(3-甲氧基苯基)吖丁啶 | 777887-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)吖丁啶
• 英文名称: 2-(3-Methoxyphenyl)azetidine
• CAS: 777887-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD06217590
• 分子量: 163.219
• InChiKey: LGWREHODVFMFSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)吖丁啶 在 4DPAIPN 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(3-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  连续可见光诱导电子转移对环胺中 C−N 键与 CO2 的光催化羧基化

  摘要：

  通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 实现环胺中 C-N 键与 CO 2的光催化羧化。这种温和且不含过渡金属的方案为有价值的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氨基酸提供了一条通用且实用的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202217918
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Methoxy-phenyl)-azetidinon-(2) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3-甲氧基苯基)吖丁啶
  参考文献：
  名称：

  连续可见光诱导电子转移对环胺中 C−N 键与 CO2 的光催化羧基化

  摘要：

  通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 实现环胺中 C-N 键与 CO 2的光催化羧化。这种温和且不含过渡金属的方案为有价值的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氨基酸提供了一条通用且实用的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202217918

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Barbier-Type Reaction of Aziridines and Azetidines with Nonactivated Aldehydes
  作者：Quan Qu、Lin Chen、Yong-Yuan Gui、Da-Gang Yu、Yu Deng

  DOI：10.1055/a-2039-9942

  日期：——

  restricts their widespread application. Considering the ready availability and diversity of cyclic amines, we report a visible-light photocatalytic Barbier-type reaction of aziridines and azetidines with nonactivated aldehydes. A series of important γ- and δ-amino alcohols were synthesized in the presence of amines as electron donors. Moreover, this transition-metal-free protocol displays mild reaction

  Barbier 型反应是一组经典的碳-碳键形成反应；然而，它们对化学计量金属的普遍使用限制了它们的广泛应用。考虑到环胺的易得性和多样性，我们报告了氮丙啶和氮杂环丁烷与未活化醛的可见光光催化 Barbier 型反应。在胺作为电子供体存在的情况下，合成了一系列重要的 γ- 和 δ- 氨基醇。此外，这种不含过渡金属的方案显示出温和的反应条件、广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围。机理研究表明，碳自由基和负碳离子可能作为关键中间体产生。
• Photocatalytic Carboxylation of C−N Bonds in Cyclic Amines with CO ₂ by Consecutive Visible‐Light‐Induced Electron Transfer
  作者：Lin Chen、Quan Qu、Chuan‐Kun Ran、Wei Wang、Wei Zhang、Yi He、Li‐Li Liao、Jian‐Heng Ye、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202217918

  日期：2023.3.6

  A photocatalytic carboxylation of C−N bonds in cyclic amines with CO2 is realized by consecutive photo-induced electron transfer (ConPET). This mild and transition-metal-free protocol provides a general and practical route to valuable β-, γ-, δ- and ϵ-amino acids.

  通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 实现环胺中 C-N 键与 CO 2的光催化羧化。这种温和且不含过渡金属的方案为有价值的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氨基酸提供了一条通用且实用的途径。