4-(3-Methoxy-phenyl)-azetidinon-(2) | 83716-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(3-Methoxy-phenyl)-azetidinon-(2)
• 英文别名: 4-(3-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one；4-(3-Methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 83716-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: NUJJMKMSTIQFHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Methoxy-phenyl)-azetidinon-(2) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2-(3-methoxyphenyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续可见光诱导电子转移对环胺中 C−N 键与 CO2 的光催化羧基化

  摘要：

  通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 实现环胺中 C-N 键与 CO 2的光催化羧化。这种温和且不含过渡金属的方案为有价值的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氨基酸提供了一条通用且实用的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202217918
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-(3-Methoxy-phenyl)-azetidinon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Chlorosulphonyl Isocyanate Addition too-Dialkylaminostyrenes: Preparation of 6-(o-Dialkylaminophenyl)-uracils

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29893

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Barbier-Type Reaction of Aziridines and Azetidines with Nonactivated Aldehydes
  作者：Quan Qu、Lin Chen、Yong-Yuan Gui、Da-Gang Yu、Yu Deng

  DOI：10.1055/a-2039-9942

  日期：——

  restricts their widespread application. Considering the ready availability and diversity of cyclic amines, we report a visible-light photocatalytic Barbier-type reaction of aziridines and azetidines with nonactivated aldehydes. A series of important γ- and δ-amino alcohols were synthesized in the presence of amines as electron donors. Moreover, this transition-metal-free protocol displays mild reaction

  Barbier 型反应是一组经典的碳-碳键形成反应；然而，它们对化学计量金属的普遍使用限制了它们的广泛应用。考虑到环胺的易得性和多样性，我们报告了氮丙啶和氮杂环丁烷与未活化醛的可见光光催化 Barbier 型反应。在胺作为电子供体存在的情况下，合成了一系列重要的 γ- 和 δ- 氨基醇。此外，这种不含过渡金属的方案显示出温和的反应条件、广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围。机理研究表明，碳自由基和负碳离子可能作为关键中间体产生。
• Chlorosulphonyl Isocyanate Addition to<i>o</i>-Dialkylaminostyrenes: Preparation of 6-(<i>o</i>-Dialkylaminophenyl)-uracils
  作者：Frank Hollywood、Hans Suschitzky、Roy Hull

  DOI：10.1055/s-1982-29893

  日期：——
• Photocatalytic Carboxylation of C−N Bonds in Cyclic Amines with CO ₂ by Consecutive Visible‐Light‐Induced Electron Transfer
  作者：Lin Chen、Quan Qu、Chuan‐Kun Ran、Wei Wang、Wei Zhang、Yi He、Li‐Li Liao、Jian‐Heng Ye、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202217918

  日期：2023.3.6

  A photocatalytic carboxylation of C−N bonds in cyclic amines with CO2 is realized by consecutive photo-induced electron transfer (ConPET). This mild and transition-metal-free protocol provides a general and practical route to valuable β-, γ-, δ- and ϵ-amino acids.

  通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 实现环胺中 C-N 键与 CO 2的光催化羧化。这种温和且不含过渡金属的方案为有价值的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氨基酸提供了一条通用且实用的途径。