4,5,9,10-tetrabromo-2,7-dipentylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone | 1193777-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5,9,10-tetrabromo-2,7-dipentylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
• 英文别名: N,N'-dipentyl-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide；2,3,9,10-Tetrabromo-6,13-dipentyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1193777-95-5
• 化学式: C₂₄H₂₂Br₄N₂O₄
• 分子量: 722.066
• InChiKey: RCRSJGHLZDFTNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.857±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,9,10-tetrabromo-2,7-dipentylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone 在 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8,13-dipentyl-6,15-dihydro-[3,8]phenanthrolino[1,10-abc][1,2,5]thiadiazolo[3,4-h]phenazine-7,9,12,14(8H,13H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazoloquinoxaline-Fused Naphthalenediimides for n-Type Organic Field-Effect Transistors (OFETs)

  摘要：

  Thiadiazoloquinoxaline-fused naphthalenediimides (TQ-f-NDIs) are designed and synthesized. They show high electron affinities (EAs) of similar to 4.5 eV. Organic field-effect transistor (OFET) devices, fabricated by dip-coating, provided maximum high electron mobilities of 0.03 cm(2)/(V.s) with an on/off ratio of 2 X 10(5).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03041
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 四(4-甲酰基苯基)硅烷 在 溶剂黄146 、 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以69.2%的产率得到4,5,9,10-tetrabromo-2,7-dipentylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazoloquinoxaline-Fused Naphthalenediimides for n-Type Organic Field-Effect Transistors (OFETs)

  摘要：

  Thiadiazoloquinoxaline-fused naphthalenediimides (TQ-f-NDIs) are designed and synthesized. They show high electron affinities (EAs) of similar to 4.5 eV. Organic field-effect transistor (OFET) devices, fabricated by dip-coating, provided maximum high electron mobilities of 0.03 cm(2)/(V.s) with an on/off ratio of 2 X 10(5).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03041

文献信息

• Substituted Heterocyclic Naphthalene Diimides with Unexpected Acidity. Synthesis, Properties, and Reactivity
  作者：Filippo Doria、Marco di Antonio、Michele Benotti、Daniela Verga、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo9017342

  日期：2009.11.20

  becomes the only detectable species (by UV−vis spectroscopy), in water solution, even under acid conditions (pH 1). In aqueous DMSO the acid/base equilibrium is a function of the DMSO/water ratio. The unexpected acidity of these heterocyclic NDIs, which justifies the reactivity with CH2N2, has been rationalized by DFT computational means [PBE0/6-31+G(d,p)] in aqueous solvent (PCM models) as a result of a

  借助包括酰亚胺化在内的分步方案，由2,6-二溴萘和2,3,6,7-四溴萘双氢化物合成了具有杂环1,4-二氢-2,3-吡嗪二酮部分的萘二酰亚胺（NDI），乙烷-1,2-二胺对溴原子的亲核取代，原位还原脱卤和进一步氧化。这些杂环（R =正戊基，环己基）是黄色染料，在有机溶剂中呈绿色发射，其中酸形式占主导。橙色的非荧光共轭碱可以通过在DMSO中添加CH 3 COONBu 4来定量生成，并表现出ap K a= 7.63。即使在酸性条件下（pH 1），共轭碱也成为水溶液中唯一可检测的物种（通过UV-vis光谱法）。在DMSO水溶液中，酸/碱平衡是DMSO /水比率的函数。这些杂环NDI的意想不到的酸度证明了与CH 2 N 2的反应性，已通过DFT计算方法[PBE0 / 6-31 + G（d，p）]在水性溶剂（PCM模型）中得到了合理化。通过包含三个水分子来模拟很强的特异溶剂化作用。