3-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyridazine | 75792-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyridazine
• 英文别名: 3-chloro-6-(1,2,4-triazol-1-yl)pyridazine
• CAS: 75792-73-3
• 化学式: C₆H₄ClN₅
• mdl: MFCD11621995
• 分子量: 181.584
• InChiKey: ZDKYCLHKQCVJCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  443.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyridazine 在 一水合肼 作用下， 以52%的产率得到3-hydrazino-6-(1,2,4-triazol-1-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  新的6-杂芳基-3-肼基哒嗪衍生物的合成和降压活性。

  摘要：

  描述了具有抗高血压作用的新型6-杂芳基-3-肼基哒嗪的合成和药理活性。通过三种不同的合成方法将吡咯，吡唑，咪唑，三唑，四唑，噻吩，吲哚和咔唑杂环引入到哒嗪核的6位。通过与二肼苯哒嗪（I）进行比较，对降压和自发性高血压大鼠的降压作用进行了检查。已证明6-咪唑-1-基衍生物具有特别的活性。在这些衍生物中，当对自发性高血压大鼠口服时，3-肼基-6-（2-甲基咪唑-1-基）哒嗪（7c）的活性是二肼苯哒嗪的4.9倍。7c和二肼苯哒嗪的LD50值非常相似。

  DOI：

  10.1021/jm00133a013
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 3,6-二氯哒嗪 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Six New Complexes Based on Substituted Pyridazine Ligands: Structures and Luminescent Properties

  摘要：

  设计合成了三种结构相关的配体3-氯-6-(苯并咪唑-1-基)哒嗪(L1)、3-氯-6-(1，2，4-三唑-1-基)哒嗪(L2)和3，6-双(咪唑-1-基)哒嗪(L3)，并合成了六个新的Zn(II)、Co(II)、Cu(II)和Cd(II)配合物，即[M(L1)2Cl2][M=Zn(1)和Co(2)]、[Cu(L2)2(NO3)2(H2O)](3)、[Cu(L2)2Cl2]∞(4)、[CuL3(CH3COO)2]∞(5)和[CdL3(SCN)2]∞(6)，并通过元素分析、IR光谱以及单晶X射线衍射分析进行了表征。分析表明，配合物1、2和3具有单核结构，1和2具有相似的结构。配合物3具有一维结构，具有分子间O-H⋯O氢键相互作用。配合物4显示出一维链结构，具有桥联的Clˉ离子。配合物5展示出一维梯形结构。配合物6的二维框架具有(4，4)拓扑结构的矩形网格。此外，还研究并讨论了配体L1、L3以及配合物1、2和6的光致发光性能。合成了六种新的金属有机配合物并进行了结构表征，配合物1、2和3具有单核结构，配合物4和5显示一维链结构，配合物6的二维框架具有矩形网格的(4，4)拓扑结构，此外，还研究并讨论了配体L1、L3以及配合物1、2和6的光致发光性能。

  DOI：

  10.1007/s10870-017-0699-6

文献信息

• Synthesis, structural features and biological activities of three asymmetric pyridazine–triazole coordination polymers
  作者：Ya-Qin Xu、Jia-Cheng Liu、Wen-Ting Deng、Jing Cao

  DOI：10.1007/s11243-013-9767-8

  日期：2014.2

  The complexes [CuL2Cl2]n (1), [CoL2Cl2(H2O)2]·L (2) and [MnL2Cl2(H2O)2]·L (3) (L = 3-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) pyridazine) were synthesized and characterized by physicochemical and spectroscopic methods. X-ray crystallographic analysis reveals that the Cu(II) center of complex 1 is located in a slightly distorted tetragonal pyramidal environment and bridged by chlorine atoms to generate infinite 1D chains, which are further connected into 2D supramolecular structures by C–H…Cl hydrogen bonds. The Co(II) and Mn(II) atoms in complexes 2 and 3 both have a distorted octahedral coordination sphere, and the crystal lattices include hydrogen bonds and π–π stacking interactions to yield 3D supramolecular frameworks. The antioxidant activities (influence on O2 •− and •OH) and antibacterial activities of the ligand L and its three complexes were also investigated.

  配合物 [CuL2Cl2]n (1)、[CoL2Cl2(H2O)2]·L (2) 和 [MnL2Cl2(H2O)2]·L (3) (L = 3-氯-6-(1H-1,2) ,4-三唑-1-基)哒嗪)的合成和表征通过物理化学和光谱方法。 X射线晶体分析表明，配合物1的Cu(II)中心位于稍微扭曲的四方锥体环境中，并通过氯原子桥接生成无限的一维链，这些链进一步通过C–H…Cl连接成二维超分子结构氢键。配合物2和3中的Co(II)和Mn(II)原子都具有扭曲的八面体配位球，并且晶格包含氢键和π-π堆积相互作用以产生3D超分子框架。还研究了配体L及其三种配合物的抗氧化活性（对O2•−和•OH的影响）和抗菌活性。
• Synthesis, Crystal Structure, and Antibacterial and Antioxidant Properties of a New Ag(I) Coordination Polymer Based on 3-Chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) Pyridazine
  作者：Wen-Ting Deng、Jia-Cheng Liu、Tai-Bao Wei、Bei Wang、Shi-Quan Niu

  DOI：10.1080/15533174.2013.778887

  日期：2014.4.21

  A new Ag(I) complex [AgL2(NO3)] (1) (L = 3-chloro-6-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) pyridazine) was synthesized and characterized by IR spectra and X-ray single-crystal diffraction. The structure reveals that each nitrate ion adopts not only bidentate chelating coordination, but also the bridging mode to connect surrounding Ag(I) atoms. Each ligand L binds three Ag(I) ions and each Ag(I) ion links three L to form a 1D chain structure. All 1D chains further construct a 3D supramolecular framework by hydrogen bonds (C-H...O) and ... interactions (offset stacking) in the solid state. The antibacterial activity and antioxidant activity of L and 1 were also studied.
• STEINER G.; GRIES J.; LENKE D., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 59-63
  作者：STEINER G.、 GRIES J.、 LENKE D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antihypertensive activity of new 6-heteroaryl-3-hydrazinopyridazine derivatives
  作者：Gerd Steiner、Josef Gries、Dieter Lenke

  DOI：10.1021/jm00133a013

  日期：1981.1

  examined on normotensive and spontaneously hypertensive rats by comparison with dihydralazine (I). 6-Imidazol-1-yl derivatives have proved particularly active. Of these derivatives, 3-hydrazino-6-(2-methylimidazol-1-yl)pyridazine (7c) achieves 4.9 times the activity of dihydralazine when administered orally to spontaneously hypertensive rats. The LD50 values of 7c and dihydralazine are very similar.

  描述了具有抗高血压作用的新型6-杂芳基-3-肼基哒嗪的合成和药理活性。通过三种不同的合成方法将吡咯，吡唑，咪唑，三唑，四唑，噻吩，吲哚和咔唑杂环引入到哒嗪核的6位。通过与二肼苯哒嗪（I）进行比较，对降压和自发性高血压大鼠的降压作用进行了检查。已证明6-咪唑-1-基衍生物具有特别的活性。在这些衍生物中，当对自发性高血压大鼠口服时，3-肼基-6-（2-甲基咪唑-1-基）哒嗪（7c）的活性是二肼苯哒嗪的4.9倍。7c和二肼苯哒嗪的LD50值非常相似。
• Six New Complexes Based on Substituted Pyridazine Ligands: Structures and Luminescent Properties
  作者：Sheng-Bin Zhou、Ceng-Ceng Du、Xin-fang Wang、Ying-Zhi Han、Jun-Liang Dong、Duo-Zhi Wang

  DOI：10.1007/s10870-017-0699-6

  日期：2017.12

  Three structurally related ligands 3-chloro-6-(benzoimidazol-1-yl)pyridazine (L 1 ), 3-chloro-6-(1,2,4-triazol-1-yl)pyridazine (L 2 ) and 3,6-bis(imidazol-1-yl)pyridazine (L 3 ) were designed and synthesized, and six new Zn(II), Co(II), Cu(II) and Cd(II) complexes, namely, [M(L 1 )2Cl2] [M = Zn (1) and Co (2)], [Cu(L 2 )2(NO3)2(H2O)] (3), [Cu(L 2 )2Cl2]∞ (4), [CuL 3 (CH3COO)2]∞ (5) and [CdL 3 (SCN)2]∞ (6) were synthesized and characterized by elemental analyses, IR spectra as well as single-crystal X-ray diffraction analysis. The analysis reveals that complexes 1, 2 and 3 have a mononuclear structure, 1 and 2 have a similar structure. Complex 3 features a 1D structure with intermolecular O–H⋯O hydrogen bonding interactions. Complex 4 shows a 1D chain structure with bridging Clˉ ions. Complex 5 exhibits a 1D ladder structure. The 2D framework of 6 features are rectangular grid with a (4, 4) topology. Additionally, photoluminescence properties of ligands L 1 , L 3 and complexes 1, 2 and 6 have been studied and discussed. Six new metal-organic complexes were synthesized and structurally characterized, complexes 1, 2 and 3 have a mononuclear structure, complexes 4 and 5 show 1D chain structure, the 2D framework of 6 has a rectangle grid with a (4, 4) topology, moreover, photoluminescence properties of ligands L 1 , L 3 and complexes 1, 2 and 6 have been studied and discussed.

  设计合成了三种结构相关的配体3-氯-6-(苯并咪唑-1-基)哒嗪(L1)、3-氯-6-(1，2，4-三唑-1-基)哒嗪(L2)和3，6-双(咪唑-1-基)哒嗪(L3)，并合成了六个新的Zn(II)、Co(II)、Cu(II)和Cd(II)配合物，即[M(L1)2Cl2][M=Zn(1)和Co(2)]、[Cu(L2)2(NO3)2(H2O)](3)、[Cu(L2)2Cl2]∞(4)、[CuL3(CH3COO)2]∞(5)和[CdL3(SCN)2]∞(6)，并通过元素分析、IR光谱以及单晶X射线衍射分析进行了表征。分析表明，配合物1、2和3具有单核结构，1和2具有相似的结构。配合物3具有一维结构，具有分子间O-H⋯O氢键相互作用。配合物4显示出一维链结构，具有桥联的Clˉ离子。配合物5展示出一维梯形结构。配合物6的二维框架具有(4，4)拓扑结构的矩形网格。此外，还研究并讨论了配体L1、L3以及配合物1、2和6的光致发光性能。合成了六种新的金属有机配合物并进行了结构表征，配合物1、2和3具有单核结构，配合物4和5显示一维链结构，配合物6的二维框架具有矩形网格的(4，4)拓扑结构，此外，还研究并讨论了配体L1、L3以及配合物1、2和6的光致发光性能。