1-(2,2-diethoxyethyl)indoline-2,3-dione | 159884-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-diethoxyethyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2,2-diethoxyethyl)isatin；1-(2,2-diethoxyethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 159884-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• mdl: MFCD19507703
• 分子量: 263.293
• InChiKey: IXJJQRSMYADMNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethyl)indoline-2,3-dione 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 YJS-YN-29
  参考文献：
  名称：

  使用Ph 3 PAuOTf催化的二氟烯醇甲硅烷基醚 对N -Boc异丁酮酮和其他活性环状酮的高效Mukaiyama–Mannich反应†

  摘要：

  Ph 3 PAuOTf被认为是将二氟烯醇甲硅烷基醚加到N -Boc异丁烯酮和其他两种活性环状酮中的有力催化剂。这代表了第一个Au（I）催化的Mukaiyama-Mannich反应，并且相应的非氟化烯醇甲硅烷基醚在相同条件下的反应性更高。该方法为胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的二氟甲基化类似物的全合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c5ob01895a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethyl)-3,3-dichloroindolin-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(2,2-diethoxyethyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Indolin-2-one derivatives

  摘要：

  本发明公开了一种化合物，其由式(I)表示：##STR1##其中R1表示卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、羟基、硝基、三氟甲基、低级烷硫基、酰基、羧基、巯基或氨基；R2表示氢原子、低级烷基、低级烯基、低级炔基、烷氧基、酰基、芳基或杂环基；R3表示低级烷基、环烷基、芳基或杂环基；R4表示氢原子、低级烷基、芳基、杂环基、--OR5、--SR5或--NR6R7（其中R5、R6和R7各自表示低级烷基等）；X和Y各自表示--CH2--、--NH--或--O--；n表示0至4的整数，以及其合成中间体。本发明的化合物表现出对胃泌素受体的选择性拮抗作用，不会引起与CCK-A受体拮抗相关的副作用，适用于治疗和预防消化性溃疡、胃炎、反流性食管炎和佐林格-埃利森综合征，以及治疗源自胃肠系统的肿瘤。

  公开号：

  US05952511A1

文献信息

• Chiral Amino Alcohol Accelerated and Stereocontrolled Allylboration of Iminoisatins: Highly Efficient Construction of Adjacent Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Qiuyuan Tan、Xinqiao Wang、Yang Xiong、Zimeng Zhao、Lu Li、Pei Tang、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201700581

  日期：2017.4.18

  We have developed a highly efficient asymmetric allylboration of ketimines with nonchiral γ,γ‐disubstituted allylboronic acids by using a chiral amino alcohol as the directing group, which is otherwise challenging. The amino alcohol not only serves as a cheap source of nitrogen and chirality, but also dramatically enhances the reactivity. The versatility of this method was demonstrated by its ability

  我们已经通过使用手性氨基醇作为导向基团开发了一种高效的酮亚胺与非手性γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的不对称烯丙基硼酸酯，这在其他方面具有挑战性。氨基醇不仅可以作为氮和手性的廉价来源，而且还可以显着提高反应性。该方法具有多种功能，可通过邻近的季碳中心访问所有四个立体异构体，从而证明了该方法的多功能性。提出了反应模型来解释非对映选择性和速率加速作用。
• Efficient Asymmetric Synthesis of Novel Gastrin Receptor Antagonist AG-041R via Highly Stereoselective Alkylation of Oxindole Enolates
  作者：Takashi Emura、Toru Esaki、Kazutaka Tachibana、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo061541v

  日期：2006.10.1

  developed. Core oxindole stereochemistry was established by asymmetric alkylation of oxindole enolates with bromoacetic acid esters, using l-menthol as a chiral auxiliary. The key alkylation reaction of the oxindole enolates generated tetrasubstituted chiral intermediates with high diastereoselectivity. The stereoselective alkylation reactions are described in detail.

  开发了有效的不对称合成有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的有效方法。使用1-薄荷醇作为手性助剂，通过用溴乙酸酯对羟吲哚烯醇酸酯的不对称烷基化来建立核心羟吲哚立体化学。羟吲哚烯醇化物的关键烷基化反应生成具有高非对映选择性的四取代手性中间体。详细描述了立体选择性烷基化反应。
• Enantioselective Synthesis of AG-041R by using N-Heteroarenesulfonyl Cinchona Alkaloid Amides as Organocatalysts
  作者：Noriyuki Hara、Shuichi Nakamura、Masahide Sano、Ryota Tamura、Yasuhiro Funahashi、Norio Shibata

  DOI：10.1002/chem.201200367

  日期：2012.7.23

  The organocatalytic enantioselective decarboxylative addition of malonic acid half thioesters to ketimines derived from isatins by using N‐heteroarenesulfonyl cinchona alkaloid amides afforded products with high enantioselectivity. The products could be converted into optically active AG‐041R. X‐ray crystallographic analysis revealed that the hydrogen bonding between the sulfonimide proton and the

  通过使用N-杂芳烃磺酰基金鸡纳生物碱酰胺将丙二酸半硫酯有机合成对映异构衍生的酮亚胺，进行对映选择性脱羧，可得到高对映选择性的产品。产品可以转换为光学活性AG-041R。X射线晶体学分析表明，磺酰亚胺质子与8-喹啉基氮原子之间的氢键在施加反应的对映选择性方面起着重要作用。
• INDOLIN-2-ONE DERIVATIVE
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0685463A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  A compound represented by general formula (I) and an intermediate for the synthesis thereof (wherein R₁ represents halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, lower alkylthio, acyl, carboxy, mercapto or amino; R₂ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, alkoxy, acyl, aryl or heterocycle; R₃ represents lower alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocycle; R₄ represents hydrogen, lower alkyl, aryl, heterocycle, - OR₅, -SR₅ or -NR₆R₇ (R₅ through R₇ each representing lower alkyl, etc.); X and Y represent each - CH₂-, -NH- or -O-; and n represents 0 to 4). This compound exhibits a selective antagonism against gastrin receptors without exhibiting side effects caused by the CCK-A receptor antagonism, and hence is efficacious for the treatment and prevention of peptic ulcer, gastritis, reflux esophagitis and Zollinger-Ellison syndrome, and for the treatment of neoplasm originating in the gastrointestinal system.

  通式(I)代表的化合物及其合成中间体（其中 R₁ 代表卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基、硝基、三氟甲基、低级烷硫基、酰基、羧基、巯基或氨基；R₂ 代表氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、烷氧基、酰基、芳基或杂环； R₃ 代表低级烷基、环烷基、芳基或杂环；R₄ 代表氢、低级烷基、芳基、杂环、-OR₅、-SR₅ 或 -NR₆R₇ （R₅ 至 R₇ 各自代表低级烷基等）； X 和 Y 各自代表-OR₅、-SR₅ 或 -NR₆R₇ 。X和Y分别代表-CH₂-、-NH-或-O-；n代表0至4）。这种化合物对胃泌素受体具有选择性拮抗作用，而不会表现出 CCK-A 受体拮抗作用引起的副作用，因此对治疗和预防消化性溃疡、胃炎、反流性食管炎和卓林-艾利森综合征以及治疗源于胃肠道系统的肿瘤具有疗效。
• US06114536
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——