(E)-3-cyanoacrylamide | 133301-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-cyanoacrylamide
• 英文别名: (2e)-3-Cyanoacrylamide；(E)-3-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 133301-66-3
• 化学式: C₄H₄N₂O
• 分子量: 96.0886
• InChiKey: PKZVBYCWPSVUMT-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二腈 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 140.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(E)-3-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  腈的金活化：催化水合成酰胺

  摘要：

  失去了纯真：据报道，前所未有的金介导的腈活化作用。发现基于[（NHC）Au I ]的催化体系对于包括芳香族，杂芳香族和脂肪族在内的多种底物的腈水合反应是有效的。

  DOI：

  10.1002/chem.200901231

文献信息

• Selective hydrolysis of nitriles under mild conditions by an enzyme.
  作者：Mark A. Cohen、Janette Sawden、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97285-x

  日期：1990.1
• Gold Activation of Nitriles: Catalytic Hydration to Amides
  作者：Rubén S. Ramón、Nicolas Marion、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200901231

  日期：2009.9.7

  Innocence lost: The unprecedented gold‐mediated activation of nitriles is reported. A [(NHC)AuI]‐based catalytic system was found to be efficient for the nitrile hydration reaction of a broad spectrum of substrates that includes aromatic, heteroaromatic, and aliphatic examples.

  失去了纯真：据报道，前所未有的金介导的腈活化作用。发现基于[（NHC）Au I ]的催化体系对于包括芳香族，杂芳香族和脂肪族在内的多种底物的腈水合反应是有效的。