2-(3-甲氧基苯基)嘧啶 | 69491-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)嘧啶
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 69491-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: WKBXGYLBOOBRIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  242.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)嘧啶 在 2-(2'-pyrimidyl)phenylpalladium(II) acetate 、 copper(II) trifluoroacetate 、 calcium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 54.0h， 以72%的产率得到2-(2,6-dichloro-3-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of ortho-dihalogenated arylpyrimidines using calcium halides as halogen sources

  摘要：

  Pyrimidines and their derivatives have been used as important motifs in materials and medicinal chemistry. In this Letter, a wide variety of ortho-dihalogenated arylpyrimidines were synthesized with high yields and functional-group tolerance using calcium halides as crucial halogenating agents and cupric trifluoroacetate as oxidant in the presence of air. The generated dichlorinated products could be further manipulated by stepwise Suzuki-Miyaura reaction to afford a wide range of ortho-functionalized arylpyrimidines amenable to physical and biological evaluations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.061
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 3-甲氧基苯甲脒盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2-(3-甲氧基苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  异相金（I）催化的炔醇和脒之间的环化：2,4-二取代嘧啶的有效且实用的合成

  摘要：

  摘要 开发了一种新型、高效的异质金 (I) 催化的炔醛和脒环化反应，该环化反应在温和的条件下顺利进行，为合成多种高浓度 2,4-二取代嘧啶提供了一种通用实用的方法。原子经济性、良好到高产率以及金（I）催化剂的可回收性。本方法是构建取代嘧啶的有吸引力的替代方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1631347

文献信息

• Palladium-Catalyzed Monoselective Halogenation of CH Bonds: Efficient Access to Halogenated Arylpyrimidines using Calcium Halides
  作者：Bingrui Song、Xiaojian Zheng、Jun Mo、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900778

  日期：2010.2.15

  A wide variety of ortho-halogenated arylpyrimidines were prepared with high monoselectivity and functional-group tolerance by using calcium halides as crucial halogenating agents and cupric trifluoroacetate as oxidant in the presence of air.

  通过在空气中使用卤化钙作为关键的卤化剂和三氟乙酸铜作为氧化剂，制备了具有高单选择性和官能团耐受性的多种邻卤代芳基嘧啶。
• Cyclometallated 2‐Phenylpyrimidine Derived Platinum Complexes: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Michaela Fecková、Samia Kahlal、Thierry Roisnel、Jean‐Yves Saillard、Julien Boixel、Mariia Hruzd、Pascal Poul、Sébastien Gauthier、Françoise Robin‐le Guen、Filip Bureš、Sylvain Achelle

  DOI：10.1002/ejic.202100155

  日期：2021.4.26

  five platinum (II) complexes based on 2‐phenylpyrimidine ligands have been designed. Pyridine and chloride were used as auxiliary ligands. These complexes exhibit a slightly distorted square‐planar geometry. The nature and position of substituent on the phenyl ring was thoroughly studied. The presence of an electron‐donating substituent on the phenyl ring in the para position of the platinum atom leads

  设计了一系列基于2-苯基嘧啶配体的五种铂（II）配合物。吡啶和氯化物用作辅助配体。这些复合体显示出略微扭曲的方平面几何形状。彻底研究了苯环上取代基的性质和位置。铂原子对位苯环上存在一个供电子性取代基，导致最低能量吸收带发生红移，这与HOMO→LUMO跃迁相对应，并允许在脱氧CH 2中获得磷光Cl 2溶液。对于在苯基嘧啶配体的苯环上带有给电子取代基的配合物，所有化合物均以固态发射，并具有明显的红移。
• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chen-Guo Feng、Mengchun Ye、Kai-Jiong Xiao、Suhua Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja404526x

  日期：2013.6.26

  A Pd(II)-catalyzed C-H phosphorylation reaction has been developed using heterocycle-directed ortho-palladation. Both H-phosphonates and diaryl phosphine oxides are suitable coupling partners for this reaction.

  已使用杂环定向邻位钯化开发了 Pd(II) 催化的 CH 磷酸化反应。H-膦酸酯和二芳基氧化膦都是该反应的合适偶联伙伴。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-H Bond ortho-Acetoxylation of Arylpyrimidines
  作者：Xiaojian Zheng、Bingrui Song、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201000631

  日期：——

  An efficient and regioselective palladium-catalyzed ortho C-H acetoxylation reaction was developed to afford ortho monoacetoxylated arylpyrimidines in good to excellent yields by using cupric trifluoroacetate as a cocatalyst. A wide variety of oxygenated arylpyrimidines were prepared with high regioselectivity and functional group tolerance.

  通过使用三氟乙酸铜作为助催化剂，开发了一种有效且具有区域选择性的钯催化的邻 CH 乙酰氧基化反应，以良好至极好的产率提供邻位单乙酰氧基化芳基嘧啶。制备了多种具有高区域选择性和官能团耐受性的氧化芳基嘧啶。
• <scp>Cobalt‐Catalyzed</scp> C—H Allylation of Arenes with Allylic Amines
  作者：Rui Yan、Hang Yu、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202000680

  日期：2021.5

  catalyzes pyridyl‐directed C—H allylation of arenes with allylic amines in the presence of AgOAc and CF3COOAg. The reaction features ortho‐position monoallylation of 2‐pyridylarenes, giving the allylated arenes in moderate to high yields. A range of functional groups including OMe, Me, Ph, F, Cl, Br, CF3, C(O)Me, COOEt, and COOH groups are tolerated. Pyrimidyl‐directed C—H allylation of arenes were also performed

  在AgOAc和CF 3 COOAg存在下，[Cp * Co（CO）I 2 ]有效催化芳烃与吡啶基定向的CH烯丙基化。该反应具有2-吡啶基芳烃的邻位单烯丙基化的特征，从而使烯丙基化的芳烃具有中等至高收率。允许的官能团范围包括OMe，Me，Ph，F，Cl，Br，CF 3，C（O）Me，COOEt和COOH。在相同条件下还进行了芳基的嘧啶基C H烯丙基化反应。2-苯基嘧啶，2-（4-甲氧基苯基）嘧啶和2-（3-氟苯基）嘧啶的反应导致邻位单烯丙基化和双烯丙基化产物的混合物。其他2-（取代的芳基）嘧啶的反应导致邻位位置单烯丙基化产物。