tert.butyl 4'-[N-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-pentanoylaminomethyl]biphenyl-2-carboxylate | 133085-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert.butyl 4'-[N-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-pentanoylaminomethyl]biphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[4-[(5-chloro-2-nitro-N-pentanoylanilino)methyl]phenyl]benzoate
• CAS: 133085-59-3
• 化学式: C₂₉H₃₁ClN₂O₅
• 分子量: 523.029
• InChiKey: DFORPRPLNLQFAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert.butyl 4'-[N-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-pentanoylaminomethyl]biphenyl-2-carboxylate 在 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 tert.butyl 4'-[(2-n-butyl-6-(n-pentylamino)-benzimidazol-1-yl)-methyl]biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯并咪唑作为新的非肽血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物活性和结构-活性关系。

  摘要：

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂DuP753（1）和Exp 7711（2）开始，我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现，位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性，但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反，用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂，其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33（BIBR 277），被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上，提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。

  DOI：

  10.1021/jm00077a007
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴甲基联苯-2-甲酸叔丁酯 、 2-(valeroylamino)-4-chloronitrobenzene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert.butyl 4'-[N-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-pentanoylaminomethyl]biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯并咪唑作为新的非肽血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物活性和结构-活性关系。

  摘要：

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂DuP753（1）和Exp 7711（2）开始，我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现，位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性，但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反，用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂，其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33（BIBR 277），被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上，提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。

  DOI：

  10.1021/jm00077a007

文献信息

• Benzimidazoles and medicaments containing these compounds
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05541229A1

  公开（公告）日：1996-07-30

  The invention relates to benzimidazoles of the formula ##STR1## in which R.sub.1 to R.sub.2 are as defined in claim 1, 1 and 3 isomer mixtures thereof and addition salts thereof which have valuable properties. In particular, the novel compounds are angiotensin II antagonists.

  该发明涉及公式##STR1##中的苯并咪唑，其中R.sub.1至R.sub.2如权利要求书中定义，1和3为其异构体混合物及其盐，具有有价值的性质。特别是，这些新化合物是血管紧张素II拮抗剂。