N-<2-nitro-5-(n-pentylamino)phenyl>-N-valeroyl<2'-(tert-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl>methylamine | 152627-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-nitro-5-(n-pentylamino)phenyl>-N-valeroyl<2'-(tert-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl>methylamine
• 英文别名: tert-butyl 2-[4-[[2-nitro-N-pentanoyl-5-(pentylamino)anilino]methyl]phenyl]benzoate
• CAS: 152627-95-7
• 化学式: C₃₄H₄₃N₃O₅
• 分子量: 573.733
• InChiKey: DWPZEPSZZPOQOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-nitro-5-(n-pentylamino)phenyl>-N-valeroyl<2'-(tert-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl>methylamine 在 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 tert.butyl 4'-[(2-n-butyl-6-(n-pentylamino)-benzimidazol-1-yl)-methyl]biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯并咪唑作为新的非肽血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物活性和结构-活性关系。

  摘要：

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂DuP753（1）和Exp 7711（2）开始，我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现，位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性，但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反，用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂，其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33（BIBR 277），被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上，提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。

  DOI：

  10.1021/jm00077a007
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴甲基联苯-2-甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-<2-nitro-5-(n-pentylamino)phenyl>-N-valeroyl<2'-(tert-butoxycarbonyl)biphenyl-4-yl>methylamine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的苯并咪唑作为新的非肽血管紧张素II受体拮抗剂：合成，生物活性和结构-活性关系。

  摘要：

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂DuP753（1）和Exp 7711（2）开始，我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现，位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性，但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反，用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂，其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33（BIBR 277），被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上，提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。

  DOI：

  10.1021/jm00077a007