2-(3-甲氧基苯氧基)乙腈 | 50635-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯氧基)乙腈
• 中文别名: 2-氯烟酸|3,6-二氯哒嗪|2-氯吡嗪|恶唑[4,5-B]吡啶-2(3H)酮|2-氨基-3-羟基吡啶
• 英文名称: (3-methoxyphenoxy)acetonitrile
• 英文别名: (3-methoxy-phenoxy)-acetonitrile；(3-Methoxy-phenoxy)-essigsaeure-nitril；(3-Methoxy-phenoxy)-acetonitril；2-(3-Methoxyphenoxy)acetonitrile
• CAS: 50635-23-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD01861402
• 分子量: 163.176
• InChiKey: CWHPWCXSEGCGHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯氧基)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3-甲氧基苯氧基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Waefelaer,A. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1976, vol. 85, p. 421 - 425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯氧基乙酸 在 氨 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-(3-甲氧基苯氧基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Cobas Mira  S Endpoint Enzymatic Assay for Plasma Formate

  摘要：

  在甲醇中毒中，代谢物甲酸的水平升高与代谢性酸中毒以及眼部和神经功能障碍的风险增加相关。本文介绍了一种通过将手动酶检测适配到Cobas Mira S分析仪上的简单血浆甲酸测量方法。将6微升样品与含有烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的缓冲液孵育5分钟。然后加入15微升的甲酸脱氢酶悬浮液。每25秒测量340 nm处的吸光度。甲酸氧化时产生的NADH与甲酸的量成比例。该方法灵敏、可重复且特异，具有广泛的测量范围。冷冻试剂至少稳定六个月，因此所述方法可用于不规则和半紧急请求。报告了一个近期案例。

  DOI：

  10.1093/jat/25.2.77

文献信息

• <i>N</i>-(Substituted-anilinoethyl)amides: Design, Synthesis, and Pharmacological Characterization of a New Class of Melatonin Receptor Ligands
  作者：Silvia Rivara、Alessio Lodola、Marco Mor、Annalida Bedini、Gilberto Spadoni、Valeria Lucini、Marilou Pannacci、Franco Fraschini、Francesco Scaglione、Rafael Ochoa Sanchez、Gabriella Gobbi、Giorgio Tarzia

  DOI：10.1021/jm700957j

  日期：2007.12.27

  A novel series of melatonin receptor ligands, characterized by a N-(substituted-anilinoethyl)amido scaffold, along with preliminary structure-activity relationships (SARs), is presented. MT1 and MT2 receptor binding affinity and intrinsic activity have been modulated by the introduction of different substituents on the aniline nitrogen, on the benzene ring, and on the amide side chain. Modulation of

  提出了一系列新型的褪黑激素受体配体，其特征在于N-（取代的苯胺基乙基）酰胺基支架，以及初步的结构-活性关系（SAR）。通过在苯胺氮，苯环和酰胺侧链上引入不同的取代基，可以调节MT1和MT2受体的结合亲和力和内在活性。通过应用先前开发的SAR模型已经实现了新合成化合物的固有活性和MT2选择性的调节，从而提供了具有不同结合和固有活性特征的化合物。具有庞大的ss-萘基的化合物3d表现为具有亚nM亲和力的MT2选择性拮抗剂。如在非选择性N-甲基-苯胺基激动剂3i中那样，取代基的尺寸减小增强了内在活性。
• Development of structure — Activity trends in the series of 3-phenoxychromone derivatives
  作者：S. A. Vasil'ev、V. L. Boyarchuk、M. S. Luk'yanchikov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00767267

  日期：1991.11

  e (IIa-o), containing both electron-donor and electron-acceptor substituents in the phenoxyl part of the molecule. These compounds were obtained by the action of phosphorus chloride on the complex of the compound (Ia-o) with boron trifluoride etherate in dimethylformamide. The acylation of the compound (II) with acetic anhydride in the presence of pyridine gave the corresponding acetates (IIl).

  为了开发具有兴奋和降血脂活性的物质，我们完成了 3-苯氧基-7-氢色酮 (IIa-o) 的合成，在分子的苯氧基部分包含电子供体和电子受体取代基. 这些化合物通过氯化磷对化合物(Ia-o)与三氟化硼醚合物在二甲基甲酰胺中的络合物的作用而获得。在吡啶存在下用乙酸酐酰化化合物(II)得到相应的乙酸酯(IIl)。
• Direct, Selective α-Aryloxyalkyl Radical Cyanation and Allylation of Aryl Alkyl Ethers
  作者：Iain Robb、John A. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00392

  日期：2024.3.22

  We report the site-selective α-aryloxyalkyl C–H cyanation and allylation of aryl alkyl ethers using an acridinium photocatalyst with phosphate base under LED irradiation (456 nm). Oxidation of the aryl alkyl ether to its corresponding radical cation by the excited stated photocatalyst allowed facile deprotonation of the ArOC(sp3)–H bond to afford an α-aryloxyalkyl radical, which was trapped with sulfone

  我们报道了在 LED 照射（456 nm）下使用磷酸基吖啶鎓光催化剂对芳基烷基醚进行位点选择性 α-芳氧基烷基 C–H 氰化和烯丙基化。激发态光催化剂将芳基烷基醚氧化为其相应的自由基阳离子，使 ArOC(sp 3 )–H 键轻松去质子化，得到 α-芳氧基烷基自由基，该自由基被砜底物捕获，导致磺酰基的排出自由基并形成烯丙基化或氰化产物。
• Native Amino Group Directed Meta-Selective C–H Arylation of Primary Amines Via Pd/Norbornene Catalysis
  作者：Shasha Zhang、Gong Zhang、Jie Wang、Yueyao Feng、Zemin Zhang、Si Xie、Ziying Lin、Shiling Yang、Jin Lin、Hua Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00721

  日期：2024.3.29

  diversification of pharmaceuticals. However, to date, the direct functionalization of the meta position of amine substrates lacking additional directing groups remains underexplored. In this Letter, we present a successful meta-C–H arylation of free primary amine derivatives using aryl iodides, resulting in synthetically valuable yields. This meta-selective C–H functionalization is achieved through a sequence

  游离伯胺中远程 C-H 键的选择性官能化为药物的后期多样化带来了重大前景。然而，迄今为止，缺乏额外导向基团的胺底物间位的直接官能化仍未得到充分探索。在这封信中，我们展示了使用芳基碘化物对游离伯胺衍生物进行成功的间位-C-H芳基化，从而获得了具有合成价值的产率。这种元选择性 C-H 功能化是通过涉及天然氨基定向 Pd 催化的七元环金属化的序列实现的，然后利用降冰片烯型瞬时介体。
• 1-heterocyclyl-2-diphenoxyethylidenimines and salts thereof
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02811526A1

  公开（公告）日：1957-10-29