(3-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 160647-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(3-Nitrobenzoyl)pyrrolidine；(3-nitrophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 160647-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00586440
• 分子量: 220.228
• InChiKey: KAORXJOPNPLLFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3-氨基苯基)(1-吡咯烷)甲酮
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF CONTROLLING CROP PESTS USING AROMATIC AMIDE INSECT REPELLENTS, METHODS OF MAKING AROMATIC AMIDE INSECT REPELLENTS, AND NOVEL AROMATIC AMIDE INSECT REPELLENTS

  摘要：

  本文公开了保护水果作物免受飞行昆虫害虫侵害和使用芳香酰胺化合物驱逐飞行昆虫的方法。该方法将化合物应用于各种表面，例如水果作物、地面或与水果作物相邻的结构、物品、文章、人体皮肤或动物。化合物的化学式为RxC6Hy—C（═O）—N（Cy），其中RxC6Hy是取代苯基，每个R基独立地为C1-C6烷基、取代的C1-C4烷基、（取代的）C6-C10芳基、C1-C4甲氧基、C6-C10芳氧基、卤素、硝基、氰基、氰酸酯、异氰酸酯、亚硝基、C1-C4烷基硫基、苯基硫基、（卤素取代的）C1-C4烷基磺酰基、苯基磺酰基、甲苯基磺酰基、氨基、单或双C1-C4烷基氨基、二苯基氨基、二C1-C4烷基酰胺基、甲酰基、C2-C7酰基或C1-C6烷氧羰基；x为1至5的整数；x+y=5；Cy为C2-C8（取代的）烷二基、C4-C6（取代的）烯二基或式为—（CH2CH2）—O—（CH2CH2）—、—（CH2CH2）—NR′—（CH2CH2）—或—（CH2CH2）—S—（CH2CH2）—的（取代的）二基，与酰胺N原子一起形成非芳香环；R′为C1-C6烷基、取代的C1-C4烷基、（取代的）C6-C10芳基或（取代的）苄基。

  公开号：

  US20220071213A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-nitrophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化下芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺的直接烯丙基化

  摘要：

  描述了芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺与烯丙基碳酸酯的钌催化的氧化烯丙基化。这些转化易于以取代的烯丙基碳酸酯的完全线性γ-选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c4cc03354j

文献信息

• Phenazinium Salt-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Dasheng Leow

  DOI：10.1021/ol5029354

  日期：2014.11.7

  Amides are prevalent in organic synthesis. Developing an efficient synthesis that avoids expensive oxidants and heating is highly desirable. Here the oxidative amidation of aromatic aldehydes is reported using an inexpensive metal-free visible light photocatalyst, phenazine ethosulfate, at low catalytic loading (1–2 mol %). The reaction proceeds at ambient temperature and uses air as the sole oxidant

  酰胺在有机合成中很普遍。非常需要开发一种避免昂贵的氧化剂和加热的有效合成方法。在此报道了使用廉价的无金属可见光光催化剂吩嗪乙硫酸盐在低催化负荷（1-2摩尔％）下芳族醛的氧化酰胺化反应。反应在环境温度下进行，并使用空气作为唯一的氧化剂。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• Gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17689k

  日期：——

  An efficient gold-catalyzed amide synthesis from aldehydes and amines in aqueous medium under mild reaction conditions has been developed.

  在温和的反应条件下，由醛和胺在水性介质中有效合成金催化的酰胺已得到开发。
• Phenysilane and Silicon Tetraacetate: Versatile Promotors for Amide Synthesis
  作者：Eléonore Morisset、Aurélien Chardon、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201901660

  日期：2020.1.23

  Phenylsilane as been reassed as useful coupling reagent for amides synthesis. Peptides and Weinreb amides are easily obtained under mild conditions in absence of epimzerization even with challenging substrates such as phenylglycine. Further investigation regarding the reactivity of stable acetoxysilanes supported phenylpolyacyloxysilane as key intermediate.

  苯甲硅烷被重新确定为用于酰胺合成的有用偶联剂。即使在温和的条件下，即使存在具有挑战性的底物（如苯基甘氨酸），也可以轻松地在温和条件下获得肽和Weinreb酰胺。关于稳定的乙酰氧基硅烷担载的关键中间体苯基聚酰氧基硅烷的反应性的进一步研究。
• Novel Cyclic Urea Derivatives, Preparation Thereof and Pharmaceutical Use Thereof as Kinase Inhibitors
  申请人：HALLEY Frank

  公开号：US20090082379A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Compounds of formula (I): wherein Ra, Rb, R, X 1 and X 2 are as defined in the disclosure, pharmaceutical compositions comprising said compounds, processes for making and methods of using the same are provided.

  式(I)的化合物： 其中Ra、Rb、R、X1和X2如所定义，提供了包括所述化合物的药物组合物、制备过程和使用方法。
• BODIPY catalyzed amide synthesis promoted by BHT and air under visible light
  作者：Xiao-Fei Wang、Shu-Sheng Yu、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6ob00736h

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of amides is reported which employs a BODIPY catalyzed oxidative amidation reaction between aromatic aldehydes and amines under visible light. Compared with the known Ru or Ir molecular catalysts and other organic dyes, the BODIPY catalyst showed higher reactivity toward this reaction. Mechanistic studies reveal that dioxygen could be activated through

  报道了一种新颖且有效的酰胺合成方案，该方案在可见光下采用了BODIPY催化的芳族醛与胺之间的氧化酰胺化反应。与已知的Ru或Ir分子催化剂和其他有机染料相比，BODIPY催化剂对该反应显示出更高的反应性。机理研究表明，双氧可以通过ET和SET途径活化，从而在原位形成活性过氧化物，这对于反应的关键步骤（即半胱氨酸氧化成酰胺）至关重要。广泛的底物范围和温和的反应条件使该反应对于酰胺化合物的合成实际上是有用的且对环境友好。