4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane | 16837-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(p-nitrophenyl)-4,4,5,5,-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 16837-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: LZEKVKFGECEUKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Novel Boronic Acid-Based Inhibitors of Autotaxin

  摘要：

  Autotaxin (ATX) is a secreted phosphodiesterase that hydrolyzes the abundant phospholipid lysophosphatidylcholine (LPC) to produce lysophosphatidic acid (LPA). The ATX-LPA signaling axis has been implicated in inflammation, fibrosis, and tumor progression, rendering ATX an attractive drug target. We recently described a boronic add-based inhibitor of ATX, named HA155 (1). Here, we report the design of new inhibitors based on the crystal structure of ATX in complex with inhibitor 1. Furthermore, we describe the syntheses and activities of these new inhibitors, whose potencies can be explained by structural data. To understand the difference in activity between two different isomers with nanomolar potencies, we performed molecular docking experiments. Intriguingly, molecular docking suggested a remarkable binding pose for one of the isomers, which differs from the original binding pose of inhibitor 1 for ATX, opening further options for inhibitor design.

  DOI：

  10.1021/jm200310q
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Tropylium盐是有效的有机路易斯酸催化剂，可分批和连续地进行缩醛化和反缩醛化反应

  摘要：

  羰基化反应在羰基化合物重要的掩蔽化学中起着重要的作用。在本文中，我们首次证明了对钾盐可以用作有机路易斯酸催化剂，以促进各种醛底物的缩醛化和反缩醛化反应。这种无金属方法在间歇和流动条件下均能有效工作，从而促进了对硝基有机催化剂在绿色合成中的进一步应用。

  DOI：

  10.1039/c7gc01519d

文献信息

• Observation of a stable hemiortho ester anion. Acidity constant for a tetrahedral intermediate
  作者：Robert A. McClelland、N. Esther Seaman、David Cramm

  DOI：10.1021/ja00328a034

  日期：1984.8

  Le p-nitrobenzoate de pinacol subit une cyclisation rapide et reversible dans une base, conduisant a un intermediaire anionique tetraedrique, la base conjuguee du nitro-4' phenyl-2 tetramethyl-4,4,5,5 dioxolanne-1,3ol-2. Caracterisation de l'anion. Constantes de vitesse et d'equilibre

  Le p-nitrobenzoate de pinacol subit une cyclisation Rapide et reversible dans une base, conduisant a un intermediaire anionique tetraedrique, la base conjuguee du nitro-4' phenyl-2 tetramethyl-4,4,5,5 dioxolanne-1,3ol-2 . Caracterisation de l'anion。Constantes de vitesse et d'equilibre
• Synthesis of pinacol acetals catalyzed by (2-carboxyphenyl)diphenylphosphonium bromide
  作者：Wenhua Huang、Ning Xu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1368082

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT (2-Carboxyphenyl)diphenylphosphonium bromide that is readily prepared from commercial 2-(diphenylphosphino)benzoic acid and HBr is an efficient catalyst for the synthesis of pinacol acetals from a variety of aldehydes at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要（2-羧基苯基）二苯基溴化鏻很容易由商业 2-（二苯基膦基）苯甲酸和 HBr 制备，是室温下由各种醛合成频哪醇缩醛的有效催化剂。图形概要
• Highly efficient and chemoselective acetalization and thioacetalization of aldehydes catalyzed by propylphosphonic anhydride (®T3P) at room temperature
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Wolfgang H.B. Sauer、Pujari Vijaykumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.052

  日期：2012.9

  Propylphosphonic anhydride (®T3P), a low toxic peptide coupling agent, has been demonstrated to be an efficient catalyst for the chemoselective acetalization and thioacetalization of aldehydes in the presence of ketones. Cyclic and acyclic acetals of diverse aldehydes were obtained in good to excellent yields at room temperature in the presence of a catalytic amount of T3P.

  丙膦酸酯（®T3P），一种低毒的肽偶联剂，已被证明是在酮存在下对醛进行化学选择性缩醛化和硫代缩醛化的有效催化剂。在催化量的T3P存在下，在室温下以良好或优异的收率获得了多种醛的环状和无环缩醛。
• Aromatic Nitration under Neutral Conditions Using Nitrogen Dioxide and Ozone as the Nitrating Agent. Application to Aromatic Acetals and Acylal
  作者：Hitomi Suzuki、Shuji Yonezawa、Tadashi Mori

  DOI：10.1246/bcsj.68.1535

  日期：1995.6

  can be nitrated smoothly with nitrogen dioxide in ice-cooled dichloromethane or acetonitrile in the presence of ozone and magnesium oxide to give ortho- and para-nitro derivatives as the major product in good combined yields, the acetal ring as a protective group remaining almost intact. An acylal derived from benzaldehyde similarly undergoes nitration on the aromatic ring to give an isomeric mixture

  在臭氧和氧化镁存在下，芳香羰基化合物衍生的环状缩醛可以在冰冷的二氯甲烷或乙腈中用二氧化氮顺利硝化，得到邻和对硝基衍生物作为主要产物，收率良好，缩醛环作为保护基团几乎完好无损。衍生自苯甲醛的酰基类似地在芳环上硝化，得到三种硝基化合物的异构混合物，其中邻位异构体和间位异构体占主导地位，而芳族原酸酯迅速分解为简单的母体酯。中性条件下的环硝化反应被解释为一种非经典机制，其中三氧化氮作为初始亲电子试剂参与。
• Electron Transfer within Self-Assembling Cyclic Tetramers Using Chlorophyll-Based Donor–Acceptor Building Blocks
  作者：Victoria L. Gunderson、Amanda L. Smeigh、Chul Hoon Kim、Dick T. Co、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja211329k

  日期：2012.3.7

  Chl(+•)-PI(-•)-NDI and Chl(+•)-PI(-•)-NDI(2). This initial charge separation is followed by a rapid charge shift from PI(-•) to NDI and subsequent charge recombination of Chl(+•)-PI-NDI(-•) and Chl(+•)-PI-(NDI)NDI(-•) on a 5-30 ns time scale. Charge recombination in the Chl-PI-NDI(2) cyclic tetramer (τ(CR) = 30 ± 1 ns in toluene) is slower by a factor of 3 relative to the monomeric building blocks (τ(CR)

  报道了一系列自组装成环状四聚体的基于 Chl 的供体-受体三联体构建块的合成和光致电荷转移特性。叶绿素 a 被转化为锌甲基 3-乙基焦叶绿素 a (Chl)，然后在其 20 位进一步修饰以共价连接带有吡啶配体和一个或两个萘-1,8:4,5-的均苯四甲酰亚胺 (PI) 受体双（二甲酰亚胺）（NDI）二次电子受体产生 Chl-PI-NDI 和 Chl-PI-NDI(2)。每个双相三元组中的吡啶配体能够在干燥的甲苯中实现分子间 Chl 金属-配体配位，这导致在溶液中形成环状四聚体，如在同步加速器源处使用小角和广角 X 射线散射所确定的。甲苯-1% 吡啶中的单体和甲苯中的环状四聚体的飞秒和纳秒瞬态吸收光谱表明，Chl 的选择性光激发导致分子内电子从 (1*)Chl 转移到 PI，形成 Chl(+•)-PI (-•)-NDI 和 Chl(+•)-PI(-•)-NDI(2)。最初的电荷分离之后是电荷从