2-(3-硝基-苯基)-喹唑啉-4-醇 | 34637-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(3-硝基-苯基)-喹唑啉-4-醇
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-(3H)-4-quinazolinone
• 英文别名: 2-m-Nitrophenyl-4(3H)-chinazolinon；2-(3-nitrophenyl)-4(3H)-quinazolinone；2-(3-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(3-nitrophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 34637-85-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: YHTWSDYYUMEECD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  472.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基-苯基)-喹唑啉-4-醇 在 palladium 10% on activated carbon 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tert-butyl 5-(2-(3-(2-methoxyacetamido)phenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/105081

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(3-硝基-苯基)-喹唑啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助设计，合成和验证2-苯基喹唑啉酮片段作为具有抗HIV-1 Tat介导的转录活性的CDK9抑制剂

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶9（CDK9）的活性对于HIV-1 Tat介导的转录至关重要，是抗病毒治疗的有希望的靶标。在这里，我们介绍了计算研究，以及初步的合成努力，使我们能够鉴定和表征基于2-苯基喹唑啉酮骨架的新型无毒抗CDK9化学型。对CDK9的抑制转化为选择性干扰Tat介导的病毒启动子反式激活的能力以及对潜伏感染细胞中HIV-1激活的抑制的能力，其中最有效的衍生物37（2-（4-氨基苯基）-7-氯喹唑啉-4（3 H ^） -酮）示出IC 50为4.0μ值中号。由于本文报道的2-苯基喹唑啉酮仅仅是片段，因此它们在很大程度上是可优化的，从而为开发具有更高效能的衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300287

文献信息

• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• Syntheses in the quinazolone series—VI
  作者：T.A. Kilroe Smith、Henry Stephen

  DOI：10.1016/0040-4020(57)85008-x

  日期：1957.1

  An investigation of the isomeric change of N2-arylideneorthanilamides has led to the synthesis of a new series of 1:2:3:4-tetrahydro-4-oxoquinazolines from which the corresponding quinazol-4-ones have been obtained by oxidation. Based on the present investigation, a new synthesis of 2-(o-aminophenyl)-3H-quinazol-4-one (VI) is also reported.

  对N 2-芳基亚氨基甲酰胺的异构体变化的研究已导致合成了一系列新的1：2：3：4-四氢-4-氧代喹唑啉，通过氧化已从中获得了相应的喹唑-4-酮。基于本研究，2-（新合成ö氨基苯基）-3- ħ还报道-quinazol -4-酮（VI）。
• Ultrasounds promoted synthesis of 4(3H)-quinazolines under Yb(OTf)3 catalysis
  作者：Serena Fiorito、Vito A. Taddeo、Francesco Epifano、Salvatore Genovese

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.710

  日期：——

  Ultrasound‐promoted synthesis of 4(3H)‐quinazolines under Yb(OTf)3 catalysis Serena Fiorito, Vito A. Taddeo, Francesco Epifano,* and Salvatore Genovese Dipartimento di Farmacia, Università “G. d’Annunzio” Chieti‐Pescara, Via dei Vestini 31, 66100 Chieti Scalo (CH), Italy Email: [e-mail] Dedicated to Prof. Jacek Mlochowski on the occasion of his 80 anniversary Received 05‐26‐2016 Accepted 06‐16‐2016

  在 Yb(OTf)3 催化下超声促进 4(3H)-喹唑啉合成 Serena Fiorito、Vito A. Taddeo、Francesco Epifano* 和 Salvatore Genovese Dipartimento di Farmacia，Università“G. d'Annunzio” Chieti-Pescara, Via dei Vestini 31, 66100 Chieti Scalo (CH), Italy 电子邮件：[e-mail] 献给 Jacek Mlochowski 教授 80 周年纪念 收到 05-26-2016 接受 06- 16-2016 发表于 07-13-2016 摘要
• Mo (CO)₆ -assisted Pd-supported magnetic graphene oxide-catalyzed carbonylation-cyclization as an efficient way for the synthesis of 4(3<i>H</i> )-quinazolinones
  作者：Saeed Bahadorikhalili、Samira Ansari、Haleh Hamedifar、Leila Ma'mani、Mohsen Babaei、Rahim Eqra、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/aoc.4769

  日期：2019.4

  was investigated in the synthesis of 4(3H)‐quinazolinones via Pd‐catalyzed carbonylation‐cyclization of N‐(2‐bromoaryl) benzimidamides by Mo (CO)6. The Mo (CO)6 is used as a carbon monoxide source for performing the reaction under mild conditions. The catalyst showed good reusability, and no change in activity was observed after 10 cycles of recovery.

  在本文中，基于钯在改性磁性氧化石墨烯纳米粒子上的固定化，引入了一种新型催化剂。该催化剂的特征在于几种方法，包括透射电子显微镜，扫描电子显微镜，X射线荧光，振动样品磁力计，傅立叶变换红外和动态光散射（DLS）分析。通过钯（Mo）（6）催化Pd催化N-（2-溴芳基）苯甲酰胺的羰基化环化反应，合成了4（3 H）-喹唑啉酮类催化剂。钼（CO）6用作一氧化碳源，用于在温和条件下进行反应。该催化剂显示出良好的可重复使用性，并且在10个回收周期后未观察到活性变化。
• Magnetic nanoparticle-supported DABCO tribromide: a versatile nanocatalyst for the synthesis of quinazolinones and benzimidazoles and protection/deprotection of hydroxyl groups
  作者：Amin Rostami、Omid Pourshiani、Yahya Navasi、Neda Darvishi、Shaghayegh Saadati

  DOI：10.1039/c7nj00479f

  日期：——

  supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-DABCO tribromide) as a novel heterogeneous tribromide type compound was found to be an efficient and reusable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles through oxidative cyclization of aldehydes with 2-aminobenzamides and 1,2-phenylenediamine, respectively. Also, MNPs-DABCO tribromide catalyzed tr

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。