tert-butyl (2E,4Z)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate | 888965-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E,4Z)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 888965-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₄
• 分子量: 280.172
• InChiKey: HDFNFQZJOYUZMO-GOOGBFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E,4Z)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate 、 降冰片烯 在 potassium fluoride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(Z)-(1R,2S,3R,4R,5S)-4-Tricyclo[3.2.1.02,4]oct-3-yl-but-3-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  应变烯烃的铑催化串联乙烯基环丙烷化

  摘要：

  该通讯报道了一种不寻常的铑催化 1,6-二烯基硼酸酯与高度紧张的烯烃的加成反应。所得乙烯基环丙烷稠合三环产物的产率中等至良好。还介绍了初步的机械研究。

  DOI：

  10.1021/ja060877j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 Mo(NC₆F₅)(CHCMe₂Ph)(2,5-dimethylpyrrolide)(2,6-dimesitylphenoxide) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 22.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 14.58h， 生成 tert-butyl (2E,4Z)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  催化交叉复分解合成线性（Z）-α，β-不饱和酯 乙腈的影响

  摘要：

  动力学控制的催化交叉复分解反应选择性地产生（Z）-α，β-不饱和酯。一个关键发现是乙腈的存在消除了对使用过量的更有价值的末端烯烃底物的需要。根据X射线结构和光谱学研究，提供了乙腈产生积极影响的基本原理。导致各种E，Z-二烯酸酯的转化也是高度Z-选择性的。通过将其应用于具有生物活性的天然产物（-）-月桂酰亚胺的C1-C12片段的立体选择性合成中，其实用性得到了突显。

  DOI：

  10.1002/anie.201608087

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Tandem Vinylcyclopropanation of Strained Alkenes
  作者：Nai-Wen Tseng、John Mancuso、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja060877j

  日期：2006.4.1

  This communication reports an unusual rhodium-catalyzed 1,6-addition of a dienylboronate ester to highly strained alkenes. The resulting vinylcyclopropane-fused tricyclic products were produced in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies are also presented.

  该通讯报道了一种不寻常的铑催化 1,6-二烯基硼酸酯与高度紧张的烯烃的加成反应。所得乙烯基环丙烷稠合三环产物的产率中等至良好。还介绍了初步的机械研究。
• Synthesis of Linear (<i>Z</i> )-α,β-Unsaturated Esters by Catalytic Cross-Metathesis. The Influence of Acetonitrile
  作者：Elsie C. Yu、Brett M. Johnson、Erik M. Townsend、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201608087

  日期：2016.10.10

  Kinetically controlled catalytic cross‐metathesis reactions that generate (Z)‐α,β‐unsaturated esters selectively are disclosed. A key finding is that the presence of acetonitrile obviates the need for using excess amounts of a more valuable terminal alkene substrates. On the basis of X‐ray structure and spectroscopic investigations a rationale for the positive impact of acetonitrile is provided. Transformations

  动力学控制的催化交叉复分解反应选择性地产生（Z）-α，β-不饱和酯。一个关键发现是乙腈的存在消除了对使用过量的更有价值的末端烯烃底物的需要。根据X射线结构和光谱学研究，提供了乙腈产生积极影响的基本原理。导致各种E，Z-二烯酸酯的转化也是高度Z-选择性的。通过将其应用于具有生物活性的天然产物（-）-月桂酰亚胺的C1-C12片段的立体选择性合成中，其实用性得到了突显。
• Rhodium-Catalyzed Vinylcyclopropanation/Cyclopentenation of Strained Alkenes via a Sequential Carborhodation Process
  作者：Nai-Wen Tseng、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo900039g

  日期：2009.3.20

  A rhodium-catalyzed reaction of dienylboronate esters with alkenes is described. Strained bicyclic alkenes show the highest reactivity toward the rhodium-catalyzed addition of the dienylboronate esters. Depending on the substitution pattern of dienylboronate esters, an intramolecular 1,6- or 1,4-addition mechanism may be operative, affording carbocycles containing a vinylcyclopropane or cyclopentene moiety.