3-(2-aminophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazin-5-one | 923876-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 923876-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: FSMDXWJWHARCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazin-5-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型N-环烷基-（环烷基芳基）-2-[（3-R-2-oxo-2 H- [1,2,4]三嗪[2,3 - c ]喹唑啉-6-基）的合成及生物活性硫代]乙酰胺

  摘要：

  本文中的新型N-环烷基-（环烷基芳基）-2-[（3-R-2-oxo-2 H- [1,2,4]三嗪[2,3 - c ]喹唑啉-6-基）硫基通过亚硫酰氯或羰基二咪唑[[3-R-2-oxo-2 H- [1,2,4]三嗪基[2,3 - c ]喹唑啉-6-基）-硫代]乙酸活化的酰胺水解合成乙酰胺酸和3-R-6-硫代-6,7-二氢-2 H- [1,2,4]三嗪基[2,3 - c ]喹唑啉-2-酮钾盐与N-环烷基-（提出了环烷基芳基）-2-氯乙酰胺。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，LC-MS和EI-MS分析确定。在体外揭示了合成化合物的抗癌，抗菌活性和Leiognathi Sh1细菌对生物发光的抑制作用。讨论了SAR结果。化合物4。发现10是最具抗癌活性的化合物，对非小细胞肺癌和中枢神经系统癌细胞系有选择性的影响，特别是对HOP-92（log GI 50  = -6.01）和U251（log GI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.022
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Methoxyphenyl)-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(2-aminophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基苯基）-6-R1-2,4-三嗪-5与酰化试剂的相互作用：一种高效的方法来制备6取代的3-R1-2H- [1,2,4 ] triazino [2,3-c]喹唑啉-2-酮

  摘要：

  通过3-（2-氨基苯基）-6-R的缩合反应制得一系列6-取代的3-R 1-2 - H- [1,2,4]三嗪[2,3 - c ]喹唑啉-2-一1 -1,2,4-三嗪-5-酮与酰化试剂。1 H NMR光谱的特殊性也已基于3-甲基-6-苯基-2 H- [1,2,4]三嗪[2,3 - c ]喹唑啉-2-的实验和理论结果的比较进行了讨论1及其4,3-异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.2120

文献信息

• [1,2,4]Triazino[2,3-с]quinazolines 1. Methods for the preparation and spectral characteristics of substituted 3-R1-6-R3-6,7-dihydro-2H-[1,2,4]triazino[2,3-с]quinazolin-2-ones
  作者：Oleksii Yu. Voskoboynik、Olexandra S. Kolomoets、Sergiy I. Kovalenko、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1007/s10593-017-2142-5

  日期：2017.8

  A simple and effective method has been developed for the synthesis of previously unknown substituted 3-R1-6-R3-6,7-dihydro-2H-[1,2,4]triazino-[2,3-c]quinazolin-2-ones by reactions of 6-R1-3-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazin-5(2Н)-ones with carbonyl compounds and their derivatives.

  已开发出一种简单有效的方法来合成先前未知的取代的3-R 1 -6-R 3 -6,7-二氢-2 H- [1,2,4]三嗪-[2,3- c ]喹唑啉-2-酮与6-R 1 -3-（2-氨基苯基）-1,2,4-三嗪-5（2 ^）-酮与羰基化合物及其衍生物的反应。
• Benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazino[2,3-<i>c</i>][1,2,3]triazin-2-ones electro-deficient heterocyclic compounds with promising anticancer activity
  作者：Olexii Y. Voskoboynik、Sergiy I. Kovalenko、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1515/hc-2015-0190

  日期：2016.6.1

  The synthesis and antitumor activity of substituted benzo[e][1,2,4]triazino[2,3-c][1,2,3]triazin-2-ones – novel electro-deficient tricyclic compounds – are described. These compounds were prepared by treatment of 3-(2-amino-3-R²-5-R³-phenyl)-6-R¹-1,2,4-triazin-5(2H)-ones with sodium nitrite in acetic acid. Spectral properties of synthesized compounds were studied and compared with spectral data of known 3-R-8-R¹-10-R²-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-2-ones. These compounds are promising antitumor agents. The most active anticancer compound 3d was studied in dose-depended anticancer activity assay and its selective growth inhibition against breast cancer MDA-MB-468 cell line was established (GI₅₀=0.41 μm).

  本文描述了取代的苯并[e][1,2,4]三嗪[2,3-c][1,2,3]三嗪-2-酮——一种新型的电缺三环化合物的合成和抗肿瘤活性。这些化合物是通过将3-(2-氨基-3-R²-5-R³-苯基)-6-R¹-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮与乙酸的硝酸钠处理而制备的。研究了合成化合物的光谱特性，并与已知的3-R-8-R¹-10-R²-2H-[1,2,4]三嗪[2,3-c]喹唑啉-2-酮的光谱数据进行了比较。这些化合物是具有前景的抗肿瘤剂。在剂量依赖性抗肿瘤活性试验中研究了活性最高的抗肿瘤化合物3d，并确定了其对乳腺癌MDA-MB-468细胞系的生长抑制具有选择性（GI₅₀=0.41 μm）。

• [1,2,4]Triazino[2,3-с]quinazolines 3*. Structure and anticancer activity of products obtained from reaction of 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones with aryl iso(thio)cyanates
  作者：Oleksii Yu. Voskoboynik、Svetlana V. Shishkina、Sergyi I. Kovalenko

  DOI：10.1007/s10593-018-2338-3

  日期：2018.7

  Reactions of 3-(2-aminophenyl)-6-R-1,2,4-triazin-5(2H)-ones with aryl isocyanates and aryl isothiocyanates were studied by using solvents of various nature, as well as varying the temperature regime and process duration. The series of synthesized compounds was shown to exhibit pronounced cytostatic activity with respect to specific cell lines of melanoma, non-small cell lung cancer, kidney cancer,

  通过使用各种性质的溶剂并改变温度，研究了3-（2-氨基苯基）-6-R-1,2,4-三嗪-5（2 H）-one与异氰酸芳基酯和异硫氰酸芳基酯的反应制度和过程持续时间。该系列合成化合物对黑素瘤，非小细胞肺癌，肾癌和中枢神经系统癌的特定细胞系显示出明显的细胞抑制活性。
• [1,2,4]Triazino[2,3-с]quinazolines 2*. Synthesis, structure, and anticonvulsant activity of new 3′-R1-spiro[(aza/oxa/thia)cycloalkyl-1(3, 4),6′-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin]-2′(7′H)-ones
  作者：Oleksii Yu. Voskoboynik、Olexandra S. Kolomoets、Vitaliy A. Palchikov、Sergyi I. Kovalenko、Igor F. Belenichev、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1007/s10593-017-2184-8

  日期：2017.10

  Previously unknown 3′-R1-spiro[(aza/oxa/thia)cycloalkyl-1(3, 4),6′-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin]-2′(7′H)-ones were obtained on the basis of (5+1) cyclocondensation reaction of substituted 6-R1-3-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazin-5(2Н)-ones with cyclic ketones. It was established that the steric and electronic factors of cyclic ketones did not affect the reaction duration and product yields. The structure

  以前未知的3'-R 1-螺[[氮杂/氧杂/硫杂]环烷基-1（3，4），6'-[1,2,4]三嗪[2,3- c ]喹唑啉] -2'（ 7' ħ的（5 + 1）取代的6-R的环化缩合反应的基础上获得） -酮1 -3-（2-氨基苯基）-1,2,4-三嗪-5-（2 Н带） -酮环状酮。已经确定，环状酮的空间和电子因素不影响反应持续时间和产物产率。合成的化合物的结构通过证明1 Н和13 C NMR光谱法，质谱法，和X射线结构分析。合成的化合物被表征为有前途的抗惊厥药。
• Design, Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Derivatives 10-R-3-Aryl-6,7-dihydro-2H-[1,2,4] triazino[2,3-c]quinazolin-2-ones of Spiro-fused Cyclic Frameworks
  作者：Oleksandra Kolomoets、Оleksii Voskoboynik、Oleksii Antypenko、Galyna Berest、Inna Nosulenko、Vitaliy Palchikov、Olexandr Karpenko、Sergiy Kovalenko

  DOI：10.17344/acsi.2017.3575

  日期：2017.12.15

  search of novel promising anti-inflammatory agents among the insufficiently known 3'-R-10'-R1-spiro[hetaryl-3(4),6'-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin]-2'(7'H)-ones. The virtual combinatorial library of previously unknown spiro-condensed derivatives of [1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolines was formed and promising COX-2 inhibitors were identified by molecular docking method. Potential anti-inflammatory

  目前的工作致力于在未知的3'-R-10'-R1-spiro [hetaryl-3（4），6'-[1,2,4] triazino [ 2,3-c]喹唑啉] -2'（7'H）-一。形成了以前未知的[1,2,4]三嗪基[2,3-c]喹唑啉螺旋稠合衍生物的虚拟组合库，并通过分子对接方法鉴定了有希望的COX-2抑制剂。通过取代的3-（2-氨基苯基）-6-R-1,2,4-三嗪-5（2H）-与杂环酮的[5 +1]-环缩合反应合成潜在的抗炎药。通过复杂的理化方法验证了合成化合物的结构，并讨论了光谱特征。使用福尔马林诱导的爪水肿模型研究获得的化合物的抗炎活性，并鉴定出高活性化合物。进行的SAR分析表明，将三嗪基[2,3-c]喹唑啉部分与螺缩合的片段结合使用是创建新型抗炎剂的合理方法。