3,5-dibromo-4,4-difluoro-8-(2-furyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1228186-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,5-dibromo-4,4-difluoro-8-(2-furyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,12-Dibromo-2,2-difluoro-8-(furan-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1228186-22-8
• 化学式: C₁₃H₇BBr₂F₂N₂O
• 分子量: 415.827
• InChiKey: MOEARPJQXBMDAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 3,5-dibromo-4,4-difluoro-8-(2-furyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到4,4-difluoro-8-(2-furyl)-3,5-bis(pyridin-3-yloxy)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  3,5-双(氧代吡啶基)-和3,5-双(吡啶氧基)-取代的硼-二吡咯亚甲基的合成和光物理性质

  摘要：

  2-、3-和 4-羟基吡啶与 3,5-二溴内消旋芳基和内消旋呋喃基硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的亲核取代反应导致形成相应的 3,5-双(氧代吡啶基)-BODIPY 和3,5-双-（吡啶基氧基）-BODIPY 的产率不错。作为溶剂的函数，研究了在 3 位和 5 位的吡啶酮与氧吡啶对光谱、电化学和光物理性质的影响。与 3,5-双（吡啶氧基）-BODIPY 相比，3,5-双（氧代吡啶基）-BODIPY 表现出广泛的红移吸收和发射带，降低了量子产率和寿命，显示出较大的斯托克斯位移和更容易还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901460
• 作为产物：
  描述：

  2,10-dibromo-meso-(2-furyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到3,5-dibromo-4,4-difluoro-8-(2-furyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  3,5-双(氧代吡啶基)-和3,5-双(吡啶氧基)-取代的硼-二吡咯亚甲基的合成和光物理性质

  摘要：

  2-、3-和 4-羟基吡啶与 3,5-二溴内消旋芳基和内消旋呋喃基硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的亲核取代反应导致形成相应的 3,5-双(氧代吡啶基)-BODIPY 和3,5-双-（吡啶基氧基）-BODIPY 的产率不错。作为溶剂的函数，研究了在 3 位和 5 位的吡啶酮与氧吡啶对光谱、电化学和光物理性质的影响。与 3,5-双（吡啶氧基）-BODIPY 相比，3,5-双（氧代吡啶基）-BODIPY 表现出广泛的红移吸收和发射带，降低了量子产率和寿命，显示出较大的斯托克斯位移和更容易还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901460

文献信息

• Synthesis and electronic properties of meso-furyl boron dipyrromethenes
  作者：Tamanna K. Khan、Sunit K. Jana、M. Rajeswara Rao、Mushtaque S. Shaikh、M. Ravikanth

  DOI：10.1016/j.ica.2011.11.017

  日期：2012.3

  Four meso-furyl boron-dipyrromethenes (BODIPYs) were synthesized and characterized. The X-ray structures solved for three meso-furyl BODIPYs indicated the presence of an intramolecular hydrogen bond between meso-furyl 'O' and 'H' of boron-dipyrromethene core resulting in decrease of dihedral angle between the meso-furyl group and boron-dipyrromethene core leading to better electronic interaction. However, the hydrogen bonding is absent in solution as confirmed by NMR studies in different solvents. The presence of meso-furyl group alters the electronic properties of BODIPY which reflected in the down-field shifts in H-1 NMR, bathochromic shifts in absorption and emission bands compared to the meso-tolyl BODIPY. The electrochemical studies indicated that the meso-furyl BODIPYs are easier to reduce compared to meso-tolyl BODIPYs. DFT studies showed that the HOMO-LUMO energy gap is decreased in meso-furyl BODIPYs compared to meso-tolyl BODIPY which is in agreement with the experimental observations. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.