3-[(1-pyridin-2-yl-methylidene)-amino]benzoic acid | 42974-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1-pyridin-2-yl-methylidene)-amino]benzoic acid
• 英文别名: 3-[(2-pyridinylmethylene)aminobenzoic acid]；3-[(2-pyridylmethylene)amino]benzoic acid；3-(2-Pyridylmethyleneamino)benzoic acid；3-(pyridin-2-ylmethylideneamino)benzoic acid
• CAS: 42974-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: LXPIXILEFXCPGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  466.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 3-[(1-pyridin-2-yl-methylidene)-amino]benzoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水溶性芳烃-钌配合物的合成、表征及其在烯烃双相氧化中的应用

  摘要：

  摘要 新型水溶性络合物 [(η6-C6H6)RuCl(C5H4N-2-CH = NR)]Cl (1) (with R = 4-羟甲基苯基 (a), 2,4-二氯苯基 (b), 2-氟苯基(c), 3-羧基苯基 (d)) 是通过 [(η6-C6H6)Ru(μ-Cl)Cl]2 与 N,N'-二齿配体以 1:2 的比例反应合成的。使用 1H 和 13C NMR、元素分析、UV-Vis 光谱、IR 光谱和单晶 X 射线晶体学对所有配合物进行全面表征，以确定 1d 的结构，如 1d·4H2O。单晶结构证实了配体与钌 (II) 中心的配位，导致了通常被描述为伪八面体、三足钢琴凳的结构。Ru(II) 中心周围的几何形状使得芳烃环占据凳子的顶点，而 N，N'-双齿配体和氯化物占据粪便的底部。在双相系统中，使用 NaIO4 作为助氧化剂，测试合成的 Ru(II) 配合物作为苯乙烯氧化的催化剂。所有的配合物都

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1548702
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 间氨基苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(1-pyridin-2-yl-methylidene)-amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列嘧啶苯甲酸的氯化铜（II）配合物的合成，表征和磁性

  摘要：

  一系列Cu II卤化物配合物Cu（HL1）Cl 2 · CH 3 OH（1），[Cu（L1）Cl] 2 · H 2 O（2），[Cu（HL2）Cl 2 ] 2 · 2DMF（3），[Cu（HL2）2 Cl] n Cl n · 2 n H 2 O（4）和[Cu（L3）Cl] n（5），其中含有从o衍生的吡啶基苯甲酸HL1，HL2和HL3 。 ，m-和p氨基苯甲酸分别作为单晶获得，并通过元素分析，IR，EPR光谱，磁测量和单晶X射线衍射技术进行了表征。获得的结果表明所述的分子（形成1），二聚（2，3），和聚合物结构（4，5基于酰氯（）1 - 4）和羧酸盐桥（5）与铜（II）离子中的平方锥体几何形状的变形程度不同。在2和5的情况下，即使在没有碱的情况下，配体也能完全去质子化。最接近的Cu ···在聚合物5（3.33Å）和二聚体2（3.35Å）和3（3.38Å）的晶格中发现了Cu分离。的X波段的多晶EPR谱1

  DOI：

  10.1002/ejic.201701391

文献信息

• Aqueous Organometallic Chemistry with Nitrogen Ligands:  Synthesis of Hydrophilic Platinum(0) Olefin Complexes
  作者：Abhijit Kundu、Brian P. Buffin

  DOI：10.1021/om010212k

  日期：2001.8.1

  pyridine−imine chelating ligands with Pt(η2-norbornene)3 in the presence of olefins that contain electron-withdrawing substituents afford water-soluble three-coordinate Pt(0) complexes. The stability of these organometallic complexes in aqueous solution is dependent on the position of the hydrophilic charged substituents in the chelating ligand and the electronic nature of the coordinated olefin.

  螯合配体的Pt亲水不对称吡啶亚胺的反应（η 2降冰片烯）3烯烃含有吸电子取代基，得到的水溶性三维坐标的Pt（0）复合物的存在。这些有机金属配合物在水溶液中的稳定性取决于螯合配体中亲水性带电取代基的位置以及配位烯烃的电子性质。
• Sticky complexes: carboxylic acid-functionalized N-phenylpyridin-2-ylmethanimine ligands as anchoring domains for copper and ruthenium dye-sensitized solar cells
  作者：Biljana Bozic-Weber、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Jason R. Price

  DOI：10.1039/b925623g

  日期：——

  Four members of a series of N-phenylpyridin-2-ylmethanimine ligands (L) decorated with carboxylic acid functionalities have been prepared. The ligand design allows a copper(I) complex [CuL2]+ to bind to a TiO2 surface through the simultaneous use of two carboxylate anchoring domains. Complexes of the type [CuL2][PF6], [CuL(NCMe)2][PF6] and [Ru(bpy)2L][PF6]2 have been synthesized and characterized by 1H and 13C NMR and electronic absorption spectroscopies, mass spectrometry and, for four of the complexes, single crystal X-ray diffraction. Dye-sensitized solar cells (DSCs) have been fabricated using the new complexes and the performances of the dyes assessed. The copper(I) complexes show good surface coverage and tuning of the electrolyte and the electronic properties of the ligands is now required to enhance the efficiencies of the DSCs.

  我们制备了一系列具有羧酸官能团装饰的 N-苯基吡啶-2-基甲亚胺配体（L）的四个成员。配体设计通过同时使用两个羧酸盐锚定结构域，使铜（I）配合物 [CuL2]+ 与二氧化钛表面结合。我们合成了[CuL2][PF6]、[CuL(NCMe)2][PF6]和[Ru(py)2L][PF6]2等类型的配合物，并通过 1H、13C NMR 和电子吸收光谱、质谱以及其中四个配合物的单晶 X 射线衍射进行了表征。利用这些新络合物制作了染料敏化太阳能电池（DSC），并对染料的性能进行了评估。铜（I）配合物显示出良好的表面覆盖性，现在需要调整电解质和配体的电子特性，以提高 DSC 的效率。
• Synthesis and structural characterization of heteroleptic Cu(I) perchlorate complexes with diimines derived from pyridinyliminobenzoic acids
  作者：S. Shakhatreh、J. Mohanraj、A. Czapik、D. Tzimopoulos、S. Kotoulas、M. Gdaniec、P.D. Akrivos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.06.044

  日期：2011.9

  tetrahedral environment of the metal is completed by the coordination of two triphenylphosphane molecules. The compounds with the mono-substituted ligands crystallize as dimers via hydrogen bonds between the carboxylic groups. The electronic absorption spectra are dominated by the intraligand bands while characteristic charge transfer transitions are observed in the region 360–500 nm. The complexes proved

  摘要 三种通式为[Cu(L)(PPh3)2][ClO4]的杂配单价铜配合物的合成及分子电子结构研究，其中L分别为3-,4-吡啶基亚氨基和3,5-二吡啶基亚氨基分别报道了取代的苯甲酸。配合物的晶体结构揭示了金属与配体的二亚胺位点的配位。金属的四面体环境由两个三苯基膦分子的配位完成。具有单取代配体的化合物通过羧基之间的氢键结晶为二聚体。电子吸收光谱由内配体带支配，而在 360-500 nm 区域观察到特征电荷转移跃迁。证明复合物在室温和低温（77 K 刚性基质）下都是弱发射体。这种光致发光的缺乏不能归因于 Cu(I) 金属核的容易氧化，因为它们的循环伏安法研究显示 E1/2 值高于 1.0 V，而是由于配位环境的灵活性，在氧化时会发生重组。
• The pH dependent phase transfer of an organometallic complex: synthesis, characterization, and crystal structure of a W(0) tetracarbonyl with an acidic pyridine–imine ligand
  作者：Brian P Buffin、Philip J Squattrito、Abiola O Ojewole

  DOI：10.1016/j.inoche.2003.09.015

  日期：2004.1

  Reaction of the asymmetrical pyridine-imine ligand L (where L = benzoic acid, 3-[(2-pyridinylmethylene)amino]) with W(CO)(3)(EtCN)(3) and CO (g) affords a W(0) tetracarbonyl in which the Schiff-base ligand coordinates in a bidentate fashion. The complex was characterized by IR, NMR, and UV-visible spectroscopy and elemental analysis. The solid-state structure of W(CO)(4)(L), which crystallized in the orthorhombic space group Pbca with unit cell parameters a = 22.497(4) Angstrom, b = 14.112(6) Angstrom, and c = 13.675(3) Angstrom was established by X-ray crystallography. Deprotonation of the -CO2H group on the ligand with base results in the formation of a water-soluble organometallic complex which can be partitioned between organic and aqueous phases in a biphasic system by pH adjustment. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Palladium(II) and platinum(II) complexes containing hydrophilic pyridinylimine-based ligands
  作者：Brian P Buffin、Evan B Fonger、Abhijit Kundu

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00304-9

  日期：2003.11

  Reaction of the unsymmetrical hydrophilic pyridinylimine ligands 1a-e with either PdCl2(C6H5CN)(2) or PtCl2(C6H5CN)(2) affords the square-planar d(8) dichloride complexes 2a-e and 3, respectively. Formation of these divalent species effectively stabilizes the reactive imine bond towards hydrolysis. All of the Pd(II) and Pt(II) complexes were characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy and elemental analysis. The solid-state structure of 2a was established by X-ray crystallography and reveals relatively little delocalization of the imine C=N bond upon metallacycle formation. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.