2,3-Bis[(4-methoxyphenyl)methyl]butanedinitrile | 204573-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2,3-Bis[(4-methoxyphenyl)methyl]butanedinitrile
• CAS: 204573-66-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: XUWIKCXWUUQBKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄基)-三甲基硅烷 、 乙腈 、 反丁烯二腈 在 dioxide titanium 、 silver sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4'-亚乙基二苯甲醚 、 N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 、 2-(4-methoxybenzyl)succinonitrile 、 2,3-Bis[(4-methoxyphenyl)methyl]butanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  TiO₂-photocatalyzed reactions of some benzylic donors

  摘要：

  TiO2光催化氧化甲苯（1a）、苄基三甲基硅烷（1b）和4-甲氧基苄基三甲基硅烷（1c）已在乙腈中在氧气下、在氮气下和在存在亲电烯烃的情况下进行，使用Ag2SO4作为电子受体，添加2.5％H2O，将溶剂改变为CH2Cl2等各种条件。通过电子转移和裂解形成的苄基自由基被捕获。通常可以得到良好的物质平衡。该过程的整体效率取决于给体Eox，自由基阳离子裂解速率以及存在的受体（Ag+是高效氧化剂，亲电烯烃是较差的，O2处于中间位置）。对于环未取代的苄衍生物1a和1b，氧化裂解主要发生在催化剂表面附近。苄基自由基在高局部浓度下形成，并在氧气下生成苯甲醛，在氮气下生成联苯，在攻击烯烃（丙烯腈、己二腈、马来酸）时生成二苄衍生物。在这种情况下，使用CH2Cl2-O2可以增加苯甲醛的产率。然而，对于甲氧基化的1c，自由基阳离子在裂解之前会迁移到溶液中，因此形成自由苄基自由基。这种自由基部分被氧化成阳离子，产生相当数量的苄基乙酰胺（或与水反应生成醇），部分被烯烃捕获。在这种情况下，最后一种反应效率较低，产生单苄基衍生物。关键词：光催化，氧化，烷基化。

  DOI：

  10.1139/v03-048