4-benzyloxy-3-chlorobenzoic acid chloride | 123436-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-chlorobenzoic acid chloride
• 英文别名: 3-chloro-4-benzyloxybenzoic acid chloride；4-benzyloxy-3-chlorobenzoylchloride；3-chloro-4-phenylmethoxybenzoyl chloride
• CAS: 123436-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 281.138
• InChiKey: JOWOEBKPZQNWMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-chlorobenzoic acid chloride 在 [(R)-BINAP]RuBr₂ 、 氢气 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 27.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 生成 methyl (3S)-3-(3-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素的顺式和反式α-氨基-β-羟基酸的合成：（2 S，3 R）和（2 R，3 R）对氯-3-羟基酪氨酸

  摘要：

  由3-氯-4-羟基苯甲酸分别合成（2S，3R）和（2R，3R）对氯-3-羟基酪氨酸甲酯2和3。这些方法依赖于使用手性钌配合物对高度官能化的羰基衍生物进行不对称氢化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01829-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-benzyloxy-3-chlorobenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  万古霉素的顺式和反式α-氨基-β-羟基酸的合成：（2 S，3 R）和（2 R，3 R）对氯-3-羟基酪氨酸

  摘要：

  由3-氯-4-羟基苯甲酸分别合成（2S，3R）和（2R，3R）对氯-3-羟基酪氨酸甲酯2和3。这些方法依赖于使用手性钌配合物对高度官能化的羰基衍生物进行不对称氢化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01829-1

文献信息

• Mesomorphic compound having .beta.-hydroxycarboxyl group as chiral
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：US04925591A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Disclosed is a mesomorphic compound having a .beta.-hydroxycarboxyl group as the chiral source, which is represented by the formula: ##STR1## wherein m and n are integers of from 1 to 18, X.sub.1 and X.sub.2 independently represent fluorine, chlorine or hydrogen, Y represents ##STR2## or --O--, Z represents a direct bond, ##STR3## --CH hd 2O-- or --OCH.sub.2 --, and * indicates the asymmetric carbon. The mesomorphic compound is valuable as a ferroelectric liquid crystal or an additive to a ferroelectric liquid crystal or to a compound showing the SmC phase and having no chiral group.

  揭示了一种具有β-羟基羧基作为手性源的介向化合物，其化学式表示为：##STR1## 其中m和n为1至18的整数，X₁和X₂分别代表氟、氯或氢，Y代表##STR2## 或--O--，Z代表直接键，##STR3## --CH hd 2O--或--OCH₂--，*表示不对称碳。该介向化合物可作为铁电液晶或铁电液晶的添加剂，或添加到显示SmC相且不含手性基团的化合物中。
• Azo-containing asymmetric bent-core liquid crystals with modulated smectic phases
  作者：Nemanja Trišović、Jelena Antanasijević、Tibor Tóth-Katona、Michal Kohout、Miroslaw Salamonczyk、Samuel Sprunt、Antal Jákli、Katalin Fodor-Csorba

  DOI：10.1039/c5ra09764a

  日期：——

  We present the synthesis and characterization of ten asymmetric bent-core liquid crystals with enantiotropic modulated smectic (B₇ type) phases. Their relatively low and wide photosensitive mesomorphic temperature range offers potential applications.

  我们提出了十种具有对映异性的弯曲核液晶的合成和表征，具有外向性调制的薄层相（B₇型）。它们相对较低且宽的光敏性介晶温度范围提供了潜在的应用。
• A new cost-effective Ru-chloramphenicol base derivative catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation/dynamic kinetic resolution of N-Boc α-amino-β-ketoesters and its application to the synthesis of the chiral core of vancomycin
  作者：Xinlong Wang、Lingjun Xu、Fangjun Xiong、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1039/c6ra05109j

  日期：——

  Herein we describe the application of a series of newly developed Ru-chloramphenicol base derivative complexes as catalysts for the highly diastereo- and enantioselective transfer hydrogenation of N-Boc α-amino-β-ketoesters for the asymmetric synthesis of anti-N-Boc-β-hydroxy-α-amino esters. This report highlights the utility of this catalytic methodology for the preparation of pharmaceutical compounds

  在本文中，我们描述了一系列新开发的Ru-氯霉素碱衍生物配合物作为催化剂用于N - Bocα-氨基-β-酮酸酯的高度非对映和对映选择性转移氢化反应的反对称N- Boc- β-羟基-α-氨基酯。该报告强调了这种催化方法在制备带有两个立体中心的N -Bocα-氨基-β-羟基亚结构的药物化合物中的实用性。
• Dynamic Kinetic Resolution Catalyzed by Ir Axially Chiral Phosphine Catalyst:  Asymmetric Synthesis of anti Aromatic β-Hydroxy-α-amino Acid Esters
  作者：Kazuishi Makino、Yasuhiro Hiroki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ja0432113

  日期：2005.4.1

  The anti selective hydrogenation of α-amino-β-keto esters via dynamic kinetic resolution was achieved for the first time by using the iridium−MeOBIPHEP catalyst in asymmetric synthesis of anti aromatic β-hydroxy-α-amino acid esters with excellent diastereo- and enantioslectivities. Acetic acid as a solvent and sodium acetate as an additive affected dramatically the yield and the enantioselectivity

  通过使用铱-MeOBIPHEP 催化剂不对称合成具有优异非对映和非对映异构体的抗芳香族β-羟基-α-氨基酸酯，首次实现了α-氨基-β-酮酯通过动态动力学拆分的抗选择性加氢反应。对映选择性。乙酸作为溶剂和乙酸钠作为添加剂分别显着影响产率和对映选择性。产物抗芳香族β-羟基-α-氨基酸酯可用于合成药物和天然产物。
• Optically active compound having delta-valerolactone ring and liquid crystal composition comprising same
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP0313379A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  An optically active compound having a 8-valerolactone ring, which is represented by the formula: wherein m is an integer of 1 to 8, Z is a group of the formula: in which each of ℓ and k is 1 or 2 and and k satisfy the requirement of 2 ≦ (ℓ + k) ≦ 3, X stands for a direct bond, Y stands for and A1 and A2 independently for -H, -F or -Gℓ, or R stands for or in which n is an integer of from 1 to 18, and * indicates the asymmetric carbon atom. This optically active compound is valuable as a ferroelectric liquid crystal having a large spontaneous polarization or as an additive to a ferroelectric liquid crystal composition.

  一种具有 8-戊内酯环的光学活性化合物，由式表示： 其中 m 是 1 至 8 的整数，Z 是式中的基团： 其中 ℓ 和 k 各为 1 或 2，且 ℓ 和 k 满足 2 ≦ (ℓ + k) ≦ 3 的要求，X 代表直接键、 Y 代表 A1 和 A2 分别代表 -H、-F 或 -Gℓ、 或 R 代表 或 其中 n 为 1 至 18 的整数，* 表示不对称碳原子。 这种光学活性化合物作为具有较大自发极化的铁电液晶或作为铁电液晶组合物的添加剂非常有价值。