5,7-di-tert-butyl-3,3-dimethyl-3H-indole 1-oxide | 33331-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-di-tert-butyl-3,3-dimethyl-3H-indole 1-oxide
• 英文别名: 5,7-di-tert-butyl-3,3-dimethyl-3H-indole-1-oxide；5,7-di-t-butyl-3,3-dimethyl-3H-indole 1-oxide；5.7-Di-tert.-butyl-3.3-dimethyl-3H-indol-1-oxid；3H-Indole, 5,7-bis(1,1-dimethylethyl)-3,3-dimethyl-, 1-oxide；5,7-ditert-butyl-3,3-dimethyl-1-oxidoindol-1-ium
• CAS: 33331-48-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: HUJNJLOJWWHEHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C (decomp)
• 沸点：
  326.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-di-tert-butyl-3,3-dimethyl-3H-indole 1-oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl-(5,7-di-tert-butyl-3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)ethenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Doepp, Dietrich; Krueger, Carl; Makedakis, George, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 510 - 525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-(5,7-ditert-butyl-3,3-dimethyl-1H-indol-2-ylidene)-1-morpholin-4-ylethanone 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOEPP, D.;WALTER, J., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 6, 1055-1061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Azomethine<i>N</i>-Oxides. III. Reactions of Some Azomethine<i>N</i>-Oxides with Fluoranil, Phenyl Vinyl Sulfone, and β-Nitrostyrene
  作者：Ahmed Moukhtar Nour El-Din

  DOI：10.1246/bcsj.59.1239

  日期：1986.4

  Isomerization of 3H-indole 1-oxides in the presence of tetrafluoro-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione (fluoranil) to the thermodynamically more stable lactams was found to proceed via formation of charge-transfer complexes. However, addition of fluoranil to some open chain nitrones did not give the corresponding amides. Both electron-deficient β-nitrostyrene and phenyl vinyl sulfone did not form charge-transfer

  发现 3H-吲哚 1-氧化物在四氟-2,5-环己二烯-1,4-二酮（荧苯胺）存在下异构化为热力学更稳定的内酰胺是通过形成电荷转移配合物来进行的。然而，将氟苯腈加入一些开链硝酮中并没有得到相应的酰胺。缺电子的 β-硝基苯乙烯和苯基乙烯基砜都没有与硝酮形成电荷转移络合物，而是通过 1,3-偶极环加成反应生成 4-或 5-取代的异恶唑烷。
• Reactions of indolic nitrones and N-heteroaromatic bases under irradiation and chemical oxidation
  作者：Angelo Alberti、Paola Astolfi、Dietrich Döpp、Lucedio Greci、Dante Macciantelli、Rita Petrucci

  DOI：10.1039/b212663j

  日期：——

  The spin adducts formed under UVA irradiation or in the presence of mild oxidants in the reaction of a number of heteroaromatic bases and two indolic nitrones have been characterized by means of ESR spectroscopy. The formation of the spin adducts is explained via the Forrester–Hepburn mechanism, while the occurrence of inverted spin trapping is excluded. Photolysis of nitrones 1 and 2 or of the corresponding cyclic hydroxamic acids resulted in the formation of the related acyl nitroxides.

  在 UVA 照射下或在温和氧化剂存在下，许多杂芳族碱基和两个吲哚硝酮反应中形成的自旋加合物已通过 ESR 光谱进行了表征。自旋加合物的形成通过福雷斯特-赫本机制来解释，而反向自旋捕获的发生被排除。硝酮 1 和 2 或相应的环状异羟肟酸的光解导致相关酰基硝基氧的形成。
• Doepp,D., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3849 - 3863
  作者：Doepp,D.

  DOI：——

  日期：——
• Doepp, Dietrich; Walter, Jutta, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1055 - 1061
  作者：Doepp, Dietrich、Walter, Jutta

  DOI：——

  日期：——
• Aurich, Hans Guenter; Duggal, Suresh K.; Hoehlein, Peter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2440 - 2449
  作者：Aurich, Hans Guenter、Duggal, Suresh K.、Hoehlein, Peter、Klingelhoefer, Hans-Georg、Weiss, Wolfram

  DOI：——

  日期：——