N,N,N,N-tetramethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-1,8-diamine | 1361027-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N,N,N-tetramethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-1,8-diamine
• 英文别名: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene；4-(4,4,5,5-tetramethyldioxaborolan-2-yl)-1,8-(dimethylamino)naphthalene；4-(4,4,5,5-tetramethyldioxaborolan-2-yl)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2yl)-N1,N1,N8,N8-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine；1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-1,8-diamine
• CAS: 1361027-80-6
• 化学式: C₂₀H₂₉BN₂O₂
• 分子量: 340.273
• InChiKey: UZMCPFJMJXNJKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 4-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)-1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.5h， 以62.6 mg的产率得到N,N,N,N-tetramethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸活化的Diaza-和Dithiaboroles在亲电子芳烃基化反应中的反应性

  摘要：

  氢化物提取N，N-双（金刚烷基）-1-氢基-1,3,2- benzodiazaborole与催化[PH 3 C] [闭合碳-CB 11 ħ 6溴6 ]导致芳烃硼化的低收率和来自两个金刚烷基向芳烃主链迁移的主要产物。相反，相关的芳基取代的二氮杂硼烷N，N ′-（2,6-二异丙基苯基）-1-溴-1,3,2-二氮杂硼烷不使苯或甲苯硼酸酯化，即使具有强的卤化物受体也能抵抗卤化物的提取。 ：例如，[等3的Si] [闭合碳-CB 11 ħ 6溴6]。反应性差异是由2，6-二异丙基苯基取代的二氮杂硼烷中硼z轨道的更大的空间屏蔽引起的。衍生自1-氯-1,3,2-苯并二硫杂硼烷（（CatS 2）BCl）的硼亲电体对芳烃的硼化反应具有活性，显示出邻苯二酚和二氯硼亲电体之间的反应性。[（CatS 2）B（NEt 3）] [AlCl 4 ]与邻苯二酚和二氯硼阳离子相比，不易发生亲核试剂引起的卤化物从[AlCl 4

  DOI：

  10.1021/om201228e

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE BORYLATION OF ARENES AND HETEROARYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE BORYLATION D'ARÈNES ET D'HÉTÉROARYLES
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2012025760A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention relates to a novel process for the borylation of arenes and heteroaryls. The present invention also provides novel borenium cations, which act as electrophiles for electrophilic substitution on the arene or heteroaryl ring, as well as to methodology for the preparation of these cations.

  这项发明涉及一种新型芳烃和杂环芳烃硼化的过程。本发明还提供了新型硼离子阳，它们作为芳烃或杂环芳烃环上亲电取代的亲电试剂，以及用于制备这些阳离子的方法学。
• Organoboron Derivatives of 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene: Synthesis, Structure, Stability, and Reactivity
  作者：Victor G. Bardakov、Artyom A. Yakubenko、Valeriy A. Verkhov、Alexander S. Antonov

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00115

  日期：2022.6.27

  A series of ortho-, meta-, and para-boronic acids and their pinacol esters of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (DMAN), including the very first naphtho[1,8-cd][1,2,6]oxadiborinine-based proton sponge, were synthesized with moderate to good yields. The ease of deborylation of sterically hindered ortho-boronic acids of DMAN was demonstrated. DMAN-based 3,6-diboronic acid and its pinacol ester─valuable

  一系列邻硼酸、间硼酸和对硼酸及其 1,8-双（二​​甲氨基）萘 (DMAN) 频哪醇酯，包括最早的萘并[1,8- cd ][1,2,6 ]oxadiborinine 基质子海绵，以中等至良好的产率合成。证明了 DMAN的空间位阻原硼酸易于脱硼。基于 DMAN 的 3,6-二硼酸及其频哪醇酯（萘质子海绵间位衍生物的重要前体）被制备并用于合成 3,6-二碘-DMAN 。测试获得的酸和酯的常见钯和铜催化偶联。
• Reactivity of Lewis Acid Activated Diaza- and Dithiaboroles in Electrophilic Arene Borylation
  作者：S. A. Solomon、A. Del Grosso、E. R. Clark、V. Bagutski、J. J. W. McDouall、M. J. Ingleson

  DOI：10.1021/om201228e

  日期：2012.3.12

  3,2-benzodithiaborole ((CatS2)BCl) are active for arene borylation, displaying reactivity between that of catecholato- and dichloro-boron electrophiles. [(CatS2)B(NEt3)][AlCl4] is significantly less prone to nucleophile-induced transfer of halide from [AlCl4]¯ to boron compared to catecholato and dichloro borocations, enabling it to borylate arenes containing nucleophilic −NMe2 moieties in high conversion

  氢化物提取N，N-双（金刚烷基）-1-氢基-1,3,2- benzodiazaborole与催化[PH 3 C] [闭合碳-CB 11 ħ 6溴6 ]导致芳烃硼化的低收率和来自两个金刚烷基向芳烃主链迁移的主要产物。相反，相关的芳基取代的二氮杂硼烷N，N ′-（2,6-二异丙基苯基）-1-溴-1,3,2-二氮杂硼烷不使苯或甲苯硼酸酯化，即使具有强的卤化物受体也能抵抗卤化物的提取。 ：例如，[等3的Si] [闭合碳-CB 11 ħ 6溴6]。反应性差异是由2，6-二异丙基苯基取代的二氮杂硼烷中硼z轨道的更大的空间屏蔽引起的。衍生自1-氯-1,3,2-苯并二硫杂硼烷（（CatS 2）BCl）的硼亲电体对芳烃的硼化反应具有活性，显示出邻苯二酚和二氯硼亲电体之间的反应性。[（CatS 2）B（NEt 3）] [AlCl 4 ]与邻苯二酚和二氯硼阳离子相比，不易发生亲核试剂引起的卤化物从[AlCl 4