ethyl 4-(3-(4-(cyclohexylmethyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1254211-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(3-(4-(cyclohexylmethyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[3-[4-(cyclohexylmethyl)piperazine-1-carbonyl]phenyl]-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1254211-06-7
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₃
• 分子量: 437.582
• InChiKey: UEPGGXDYFXPCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 ethyl 4-(3-(4-(cyclohexylmethyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以60%的产率得到C₃₆H₄₆BrN₃O₅
  参考文献：
  名称：

  具有多取代吡咯分子内自由基氧化环化作用 的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成及其细胞毒活性的评估†

  摘要：

  描述了使用van Leusen的多取代化合物合成1,2,3,8,9-五取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的三步方案吡咯 然后分子内自由基氧化环化 异喹啉系统。在六个肿瘤细胞系上测试了二氢吡咯并异喹啉的细胞毒活性。初步的结构活性研究表明，在C-2位上的芳族取代基（尤其是苯基）的身份非常重要。间-（氨基）苯基或米- （cyclohexylmethylpiperazinamide）苯基取代基，细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c004399k
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 (E)-ethyl 3-(3-(4-(cyclohexylmethyl)piperazine-1-carbonyl)-phenyl)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 4-(3-(4-(cyclohexylmethyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有多取代吡咯分子内自由基氧化环化作用 的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成及其细胞毒活性的评估†

  摘要：

  描述了使用van Leusen的多取代化合物合成1,2,3,8,9-五取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的三步方案吡咯 然后分子内自由基氧化环化 异喹啉系统。在六个肿瘤细胞系上测试了二氢吡咯并异喹啉的细胞毒活性。初步的结构活性研究表明，在C-2位上的芳族取代基（尤其是苯基）的身份非常重要。间-（氨基）苯基或米- （cyclohexylmethylpiperazinamide）苯基取代基，细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c004399k

文献信息

• Synthesis of 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines featuring an intramolecular radical-oxidative cyclization of polysubstituted pyrroles, and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Paul E. Reyes-Gutiérrez、José R. Camacho、Ma. Teresa Ramírez-Apan、Yazmin M. Osornio、Roberto Martínez

  DOI：10.1039/c004399k

  日期：——

  A three-step protocol for the synthesis of 1,2,3,8,9-pentasubstituted-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines is described, using van Leusen's polysubstituted pyrrole construction followed by intramolecular radical-oxidative cyclization of the isoquinoline system. The cytotoxic activities of the dihydropyrroloisoquinolines were tested on six tumor cell lines. Preliminary structure–activity studies revealed

  描述了使用van Leusen的多取代化合物合成1,2,3,8,9-五取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的三步方案吡咯 然后分子内自由基氧化环化 异喹啉系统。在六个肿瘤细胞系上测试了二氢吡咯并异喹啉的细胞毒活性。初步的结构活性研究表明，在C-2位上的芳族取代基（尤其是苯基）的身份非常重要。间-（氨基）苯基或米- （cyclohexylmethylpiperazinamide）苯基取代基，细胞毒性活性。