2-(3-硝基苯基)茚-1,3-二酮 | 6149-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(3-硝基苯基)茚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(3'-Nitrophenyl)-1,3-indandion
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(3-nitrophenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 6149-22-0
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: NGUMGUHCILBKTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)茚-1,3-二酮 在 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(3-amino-benzyl)-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PHTHALAZINONE

  摘要：

  一种具有化学式（I）的化合物；或其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式、或前药，其中A和B共同代表一个可选择取代的融合芳香环；RL是一个C5-7芳基基团，在邻位由基团R2取代，并可选择进一步取代；其中R2选自化学式（II）和化学式（III）；以及其作为药物的用途，特别用于治疗通过抑制PARP活性改善的疾病。

  公开号：

  WO2003093261A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Nitro-benzyliden)-phthalid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(3-硝基苯基)茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第9部分。亚甲醇催化的亚苄基邻苯二甲酸酯和邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环化反应

  摘要：

  研究了甲醇催化取代的亚苄基萘以及正和邻甲基邻苯基乙酰苯甲酸甲酯形成2-苯基茚满-1,3-二酮的重排的详细机理。在甲醇二甲基亚砜（DMSO）中反应的速率-酸度函数相关性显示速率随H _线性增加，在对硝基底物除外之前达到最大速率。该导数显示出在整个H _范围内速率降低。甲醇和94 mol％的DMSO中的ρ值分别为1.7和–1.6。在k H / k D下观察到了动力学同位素效应0.8-1.0。已经确定了邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环链互变异构的平衡常数，并且该常数不依赖于取代基和溶剂组成。决定速率的步骤是正酸酯的阴离子在酯羰基上的分子内攻击。在甲醇和高甲醇含量的甲醇DMSO中，这之前是正酸酯的电离平衡。在低甲醇含量的甲醇DMSO中，对于对硝基底物，初始状态是阴离子本身。

  DOI：

  10.1039/p29860002031

文献信息

• [EN] PHTHALAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHTHALAZINONE
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2003093261A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A compound of formula (I); or an isomer, salt, solvate, chemically protected form, or prodrug thereof, wherein A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; RL is a C5-7 aryl group substituted in the meta position by the group R2, and optionally further substituted; wherein R2 is selected from formula (II) and formula (III); and its use as a pharmaceutical, in particular for the treatment of diseases ameliorated by inhibiting the activity of PARP.

  一种具有化学式（I）的化合物；或其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式、或前药，其中A和B共同代表一个可选择取代的融合芳香环；RL是一个C5-7芳基基团，在邻位由基团R2取代，并可选择进一步取代；其中R2选自化学式（II）和化学式（III）；以及其作为药物的用途，特别用于治疗通过抑制PARP活性改善的疾病。
• Phthalazinone derivatives
  申请人：KuDOS Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20040023968A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  A compound of formula: 1 or an isomer, salt, solvate, chemically protected form, or prodrug thereof, wherein A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; R L is a C 5-7 aryl group substituted in the meta position by the group R 2 , and optionally further substituted; wherein R 2 is selected from: 2 and its use as a pharmaceutical, in particular for the treatment of diseases ameliorated by inhibiting the activity of PARP.

  一种化合物，其分子式为1或其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式或前药，其中A和B在一起代表一个可选取代的融合芳香环；RL是一个C5-7芳基基团，在meta位被R2基团取代，且可选取进一步取代；其中R2被选自：2，并且它被用作一种药物，特别是用于治疗通过抑制PARP活性改善的疾病。
• Antinflammatory 2-aryl-1,3-indandiones
  作者：Joseph G. Lombardino、Edward H. Wiseman

  DOI：10.1021/jm00308a035

  日期：1968.3
• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Kudos Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1501822A1

  公开（公告）日：2005-02-02
• US7196085B2
  申请人：——

  公开号：US7196085B2

  公开（公告）日：2007-03-27