3,4,5-trimethoxyphenyl tosylate | 312299-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxyphenyl tosylate
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate；Toluene-4-sulfonic acid 3,4,5-trimethoxy-phenyl ester；(3,4,5-trimethoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 312299-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆S
• 分子量: 338.381
• InChiKey: MMYVLXJSNXFMAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硼酸 、 3,4,5-trimethoxyphenyl tosylate 在 potassium phosphate 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到3,4,5-三甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Catalyst System for Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of C(sp²)-Tosylates and Mesylates

  摘要：

  A catalyst system for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl and vinyl tosylates and mesylates has been developed. This catalyst displays excellent functional group tolerance and allows the coupling of heteroarylboronic acids with aryl tosylates and mesylates to be performed in high yields. Moreover, reactions employing alkylboronic acids, as well as heteroaryl, vinyl, and allylic pinacol boronate esters, were conducted with high efficiencies.

  DOI：

  10.1021/ol9015892
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以98%的产率得到3,4,5-trimethoxyphenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基卤化物/甲苯磺酸盐与甲苯磺酸甲酯的甲基化

  摘要：

  这项工作描述了芳基溴化物和芳基甲苯磺酸盐与甲苯磺酸甲酯的交叉亲电子甲基化。温和的反应条件可实现多种杂芳基亲电子试剂的有效甲基化和二溴芳烃的二甲基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc06106d

文献信息

• Cell proliferation inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06521658B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  Compounds having formula (I) inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有公式（I）的化合物可以抑制细胞增殖。公开了这些化合物的制备过程、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Heteroarenes with Tosylates and Mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Andreas Althammer、Sabine Fenner

  DOI：10.1002/anie.200804517

  日期：2009.1

  A toss up: A highly active palladium complex enabled the first direct arylation of heteroarenes through CH bond functionalization using tosylates or mesylates as electrophiles with ample scope.

  抛弃：高活性的钯络合物可以使用甲苯磺酸盐或甲磺酸盐作为亲电试剂，通过CH键官能化，使杂芳烃首次直接芳基化，且具有足够的范围。
• Well-Defined Air-Stable Palladium HASPO Complexes for Efficient Kumada-Corriu Cross-Couplings of (Hetero)Aryl or Alkenyl Tosylates
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Sabine Fenner、Christoph Kornhaaß、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201002386

  日期：2011.3.1

  Palladium complexes of representative heteroatom‐substituted secondary phosphine oxide (HASPO) preligands were synthesized and fully characterized, including X‐ray crystal structure analysis. Importantly, these well‐defined complexes served as highly efficient catalysts for Kumada–Corriu cross‐coupling reactions of aryl, alkenyl, and even heteroaryl tosylates. Particularly, an air‐stable catalyst derived

  代表的钯络合物ħ etero一汤姆取代小号econdary p hoSPhine ø西德（HASPO）preligands合成并充分表征，包括X射线晶体结构分析。重要的是，这些定义明确的络合物可作为Kumada-Corriu芳基，烯基乃至杂芳基甲苯磺酸酯交叉偶联反应的高效催化剂。特别是，由廉价的PinP（O）H衍生的空气稳定型催化剂显示出极高的催化效力，这导致在极低的反应条件下，在足够宽泛的反应条件下，低催化剂负载下的交叉偶联。
• Direct arylations of electron-deficient (hetero)arenes with aryl or alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Sabine Fenner

  DOI：10.1039/c0cc02360d

  日期：——

  A palladium catalyst derived from the ligand X-Phos enabled generally applicable direct arylations of electron-deficient heteroarenes and arenes with aryl and alkenyl tosylates or mesylates.

  衍生自配体X-Phos的钯催化剂使得通常可用的电子不足的杂芳烃和芳烃与芳基和烯基甲苯磺酸酯或甲磺酸酯的直接芳基化。
• Novel sulfonate analogues of combretastatin A-4
  作者：Stephen L. Gwaltney、Hovis M. Imade、Kenneth J. Barr、Qun Li、Laura Gehrke、R.Bruce Credo、Robert B. Warner、Jang Yun Lee、Peter Kovar、Jieyi Wang、Michael A. Nukkala、Nicolette A. Zielinski、David Frost、Shi-Chung Ng、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00098-1

  日期：2001.4

  Sulfonate analogues of combretastatin A-4 have been prepared. These compounds compete with colchicine and combretastatin A-4 for the colchicine binding site on tubulin and are potent inhibitors of tubulin polymerization and cell proliferation. Importantly, these compounds also inhibit the proliferation of P-glycoprotein positive (+) cancer cells, which are resistant to many other antitumor agents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.