2-(3-羟丙基)喹唑啉-4-酮 | 31431-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(3-羟丙基)喹唑啉-4-酮
• 中文别名: 聚乙二醇-氨基
• 英文名称: pegamine
• 英文别名: pagamine；Pegamine；2-(3-hydroxypropyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 31431-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: PVVTWNMXEHROIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟丙基)喹唑啉-4-酮 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到脱氧鸭嘴花碱酮
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co III催化苯甲酰胺的正式[4 + 2]环加成反应，得到喹唑啉酮衍生物†

  摘要：

  开发了一种由Cp * Co III催化的苯甲酰胺C / H键酰胺化/环化反应，可一锅制得喹唑啉酮衍生物，并具有高收率和广泛的底物范围。该方法可用于喹唑啉酮类药物的合成和天然产物的后期修饰。

  DOI：

  10.1039/c9cc07173c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 zinc diacetate 、 氢气 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(3-羟丙基)喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co III催化苯甲酰胺的正式[4 + 2]环加成反应，得到喹唑啉酮衍生物†

  摘要：

  开发了一种由Cp * Co III催化的苯甲酰胺C / H键酰胺化/环化反应，可一锅制得喹唑啉酮衍生物，并具有高收率和广泛的底物范围。该方法可用于喹唑啉酮类药物的合成和天然产物的后期修饰。

  DOI：

  10.1039/c9cc07173c

文献信息

• Efficient syntheses of 2,3-disubstituted natural quinazolinones via iridium catalysis
  作者：Jie Fang、Jianguang Zhou

  DOI：10.1039/c2ob07178a

  日期：——

  Natural products sclerotigenin, pegamine, deoxyvasicinone, mackinazolinone, and rutaecarpine were synthesized. Core quinazolinone structures were constructed via Ir catalysis.

  天然产物癸肟酮、佩加美宁、脱氧瓦西酮、麦克那佐啉酮和鲁塔卡平被合成。核心喹嗪啉酮结构通过铱催化构建。
• Cellulose-SO3H: an efficient and biodegradable solid acid for the synthesis of quinazolin-4(1H)-ones
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、Ch. Madan、A. Vinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.030

  日期：2011.4

  yields with a high selectivity. The use of biodegradable solid acid catalyst, cellulosesulfonic acid makes this method quite simple, more convenient, and practical. This catalyst was also found to be very active for the synthesis of hydroxyalkylquinazolin-4-ones from cyclic enol ethers.

  使用纤维素磺酸在温和的反应条件下，可以实现2-氨基苯甲酰胺与醛或酮的缩合，从而以高收率和高选择性提供2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。使用可生物降解的固体酸催化剂，纤维素磺酸使该方法相当简单，方便和实用。还发现该催化剂对于从环状烯醇醚合成羟烷基喹唑啉-4-酮具有非常高的活性。
• Oxidant- and metal-free synthesis of 4(3H)-quinazolinones from 2-amino-N-methoxybenzamides and aldehydes via acid-promoted cyclocondensation and elimination
  作者：Ran Cheng、Linlin Tang、Tianjian Guo、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c4ra04331f

  日期：——

  biologically important 4(3H)-quinazolinones were readily synthesized in good to excellent yields from 2-amino-N-methoxybenzamides and aldehydes via a cascade reaction consisting of AcOH-promoted cyclocondensation and elimination. The current method sets itself apart from the conventional approach utilizing anthranilamide derivatives and aldehydes as building blocks, by its unique features, other than the

  通过由AcOH促进的环缩合和消除反应所组成的级联反应，可以很容易地从2-氨基-N-甲氧基苯甲酰胺和醛类中，以高到极高的产率合成一系列重要的生物学上重要的4（3 H）-喹唑啉酮。除了高收率和一锅法（包括不使用氧化剂，无需重金属催化剂）之外，目前的方法与常规方法（利用蒽酰胺衍生物和醛类作为结构单元的常规方法）不同，它具有高收率和一锅法的特点。 ，并形成无毒的酯副产物。
• Biogenetic Synthesis of Luotonin F
  作者：Santosh B. Mhaske、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1055/s-2002-20047

  日期：——

  Three-step biogenetic type synthesis of recently isolated bioactive natural product Luotonin F (1) with 38% overall yield has been described starting from the natural product pegamine (4a) via PCC-oxidation, Friedlandercondensation, and chromium trioxide-periodic acid oxidation reactions.

  已经描述了从天然产物聚乙二醇 (4a) 通过 PCC 氧化、弗里德兰德缩合和三氧化铬-高碘酸氧化反应开始的最近分离的生物活性天然产物罗托宁 F (1) 的三步生物遗传型合成，总产率为 38%。
• Progress toward a biomimetic synthesis of pegaharmaline A
  作者：Jessica Liyu、Shi-Wei Kim、Tilo Söhnel、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d1ob02372a

  日期：——

  Efforts towards a biomimetic synthesis of the alkaloid pegaharmaline A began with attempted validation of the putative biosynthesis described in the isolation report. The reaction between vasicinone-derived pyrroloquinazoline 1 and tryptamines 2 and 9 proceeded under aqueous conditions at ambient temperature, forming the 1,6,10-triazaspiro[4.5]dec-7-anes 7 and 8. Alternative pyrroloquinazoline precursors

  生物碱聚加哈马林 A 的仿生合成工作始于尝试验证分离报告中描述的假定生物合成。凡西酮衍生的吡咯并喹唑啉1与色胺2和9之间的反应在环境温度下的水性条件下进行，形成 1,6,10-三氮杂螺[4.5]dec-7-anes 7和8 。随后研究了替代的吡咯并喹唑啉前体；脱氢二甲基异凡西酮 ( 10 ) 和色胺 ( 9 ) 之间的反应产生开环产物13 ，该产物在 Bischler-Napieralski 条件下无法转化为哌加马林 A 支架。模型异瓦西酮 ( 22 ) 和色胺 ( 9 ) 之间的 Pictet-Spengler 反应是成功的，但所得的四氢-β-咔啉不能转化为天然产物。这些研究表明，另一种生物合成途径可能正在发挥作用，而目前不能排除对天然产物进行结构修改的可能性。由于万喜酮和色胺广泛分布于自然界中，本文报道的新型支架可能是未被发现的天然产物。