1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one | 89455-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• 英文别名: isovasicinone；vasicinone
• CAS: 89455-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: YAORRSXETYGIGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 过碘酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 luotonin F
  参考文献：
  名称：

  罗托宁 F 的生物合成

  摘要：

  已经描述了从天然产物聚乙二醇 (4a) 通过 PCC 氧化、弗里德兰德缩合和三氧化铬-高碘酸氧化反应开始的最近分离的生物活性天然产物罗托宁 F (1) 的三步生物遗传型合成，总产率为 38%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20047
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟丙基)喹唑啉-4-酮 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  罗托宁 F 的生物合成

  摘要：

  已经描述了从天然产物聚乙二醇 (4a) 通过 PCC 氧化、弗里德兰德缩合和三氧化铬-高碘酸氧化反应开始的最近分离的生物活性天然产物罗托宁 F (1) 的三步生物遗传型合成，总产率为 38%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20047

文献信息

• Progress toward a biomimetic synthesis of pegaharmaline A
  作者：Jessica Liyu、Shi-Wei Kim、Tilo Söhnel、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d1ob02372a

  日期：——

  Efforts towards a biomimetic synthesis of the alkaloid pegaharmaline A began with attempted validation of the putative biosynthesis described in the isolation report. The reaction between vasicinone-derived pyrroloquinazoline 1 and tryptamines 2 and 9 proceeded under aqueous conditions at ambient temperature, forming the 1,6,10-triazaspiro[4.5]dec-7-anes 7 and 8. Alternative pyrroloquinazoline precursors

  生物碱聚加哈马林 A 的仿生合成工作始于尝试验证分离报告中描述的假定生物合成。凡西酮衍生的吡咯并喹唑啉1与色胺2和9之间的反应在环境温度下的水性条件下进行，形成 1,6,10-三氮杂螺[4.5]dec-7-anes 7和8 。随后研究了替代的吡咯并喹唑啉前体；脱氢二甲基异凡西酮 ( 10 ) 和色胺 ( 9 ) 之间的反应产生开环产物13 ，该产物在 Bischler-Napieralski 条件下无法转化为哌加马林 A 支架。模型异瓦西酮 ( 22 ) 和色胺 ( 9 ) 之间的 Pictet-Spengler 反应是成功的，但所得的四氢-β-咔啉不能转化为天然产物。这些研究表明，另一种生物合成途径可能正在发挥作用，而目前不能排除对天然产物进行结构修改的可能性。由于万喜酮和色胺广泛分布于自然界中，本文报道的新型支架可能是未被发现的天然产物。
• Biotransformation of Desoxypeganine by Microsomal Enzymes of the Rabbit Liver
  作者：Sascha Illgner、Rudolf Matusch

  DOI：10.1002/ardp.200400921

  日期：2005.1

  The biotransformation of the anticholinergic quinazoline alkaloid Desoxypeganine is studied by means of aerobic incubation with the non‐induced supernatant obtained at 9000g from rabbit liver homogenates as enzyme source followed by an admixture of NADPH. The metabolites were identified by highperformance liquid chromatography, chemical ionisation mass spectrometry (LC‐CI MS) and electron impact mass

  抗胆碱能喹唑啉生物碱 Deoxypeganine 的生物转化通过与从兔肝匀浆中获得的 9000g 非诱导上清液作为酶源，然后混合 NADPH 进行有氧孵育进行研究。代谢物通过高效液相色谱、化学电离质谱 (LC-CI MS) 和电子轰击质谱 (LC-EI MS) 与合成参考化合物和文献数据中的典型离子碎片进行比较。C - 观察到 Deoxypeganine 氧化为主要代谢物 Pegenone 以及脂环环的羟基化。孵育混合物遵循 Michaelis ‐ Menten 动力学，其特征在于 Km = 5.8 × 10--5 mol L-1 和 Vmax = 4.32 nmol Pegenone / min per mg 蛋白质或 3.37 nmol Pegenone / min per nmol CYP 450，分别。这些体外结果表明，生物活性物质 Desoxypeganine 很容易被氧化成其无效的代谢物
• Quantitative analysis of the components of the combined metabolites of deoxypeganine and deoxyvasicinone
  作者：V. N. Plugar'、Ya. V. Rashkes、N. Tulyaganov

  DOI：10.1007/bf00634737

  日期：——
• Biogenetic Synthesis of Luotonin F
  作者：Santosh B. Mhaske、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1055/s-2002-20047

  日期：——

  Three-step biogenetic type synthesis of recently isolated bioactive natural product Luotonin F (1) with 38% overall yield has been described starting from the natural product pegamine (4a) via PCC-oxidation, Friedlandercondensation, and chromium trioxide-periodic acid oxidation reactions.

  已经描述了从天然产物聚乙二醇 (4a) 通过 PCC 氧化、弗里德兰德缩合和三氧化铬-高碘酸氧化反应开始的最近分离的生物活性天然产物罗托宁 F (1) 的三步生物遗传型合成，总产率为 38%。