1-benzyl-2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide | 1002555-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-2,5-dimethyl-3-oxo-2-N,4-N-diphenylpyrrole-2,4-dicarboxamide
• CAS: 1002555-74-9
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₃
• 分子量: 439.514
• InChiKey: ZRCQHCXQZUYQNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  707.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61 %的产率得到1-benzyl-5-hydroxy-2,5-dimethyl-4-oxo-N-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  无外部光催化剂条件下 β-草酰胺与胺的光氧化反应合成吡咯啉-4-酮

  摘要：

  在有氧条件下从空气中引入氧原子在有机合成中起着重要作用。在此，布朗斯台德酸被发现是一种二合一的战略催化剂，在可见光条件下无需外部光催化剂即可将烯胺从β-氧代酰胺和胺转化为吡咯啉-4-酮。布朗斯台德酸可以抑制烯胺和1 O 2生成的[2 + 2]加合物的 C-C 键断裂，但最重要的是，它可以通过酸变色作用与烯胺和吡咯啉-4-酮产物形成光敏剂，促进1 O 2代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00833
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylamino)-N-phenylbut-2-enamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到1-benzyl-2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的烯胺酮的环化反应高效合成高度取代的吡咯啉-4-酮。

  摘要：

  通过PIFA介导的易获得的烯胺酮的环化反应，开发了一种便捷有效的合成高取代的吡咯啉-4-酮的方法，该机理涉及顺序裂解NC键，形成新的NC键，分子内加成反应和苯甲酸。建议进行类型重排。

  DOI：

  10.1021/ol702362n

文献信息

• In Situ Generated TEMPO Oxoammonium Salt Mediated Tandem Cyclization of β-Oxoamides with Amine Hydrochlorides for the Synthesis of Pyrrolin-4-ones
  作者：Xuna Zhao、Tong-Xin Liu、Nana Ma、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00686

  日期：2017.6.16

  A novel in situ generated TEMPO oxoammonium salt mediated one-pot tandem reaction has been developed for the straightforward construction of pyrrolin-4-ones from readily available β-oxoamides with amine hydrochlorides. The reaction tolerates various functional groups and represents a reliable method for the synthesis of highly substituted pyrrolin-4-ones in good yields under mild conditions. Detailed

  已经开发了一种新颖的原位产生的TEMPO氧铵盐介导的一锅串联反应，用于直接从容易获得的β-氧代酰胺与胺盐酸盐中构建吡咯烷-4-酮。该反应可耐受各种官能团，代表了在温和条件下以高收率合成高度取代的吡咯烷-4-酮的可靠方法。详细的机理研究表明，原位生成的TEMPO氧铵盐对于转化至关重要，该转化涉及通过将β-氧代酰胺与胺缩合，随后与β-氧代酰胺顺序氧化偶合，分子内环化和1形成原位形成烯胺前体。 2-烷基迁移步骤。
• Lewis Acid-Relayed Singlet Oxygen Reaction with Enamines: Selective Dimerization of Enamines to Pyrrolin-4-ones
  作者：Tao Lei、Yuan-Yuan Cheng、Xu Han、Chao Zhou、Bing Yang、Xiu-Wei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.2c07450

  日期：2022.9.14

  oxidative dimerization of enamines to produce pyrrolin-4-ones in good to excellent yields. Mechanistic studies reveal the formation of the imino ketone intermediate from the interaction of 1O2 and enamine, which is able to interact with Lewis acid, relaying the 1O2 reaction in enamine chemistry. For the first time, selective cross-dimerization of two different enamines is achieved. Due to the advantages

  单线态氧 ( 1 O 2 ) 介导的氧化代表了一种有吸引力的策略，可以在温和和环境友好的条件下结合空气中的氧原子。然而，与烯胺的1 O 2反应会发生碎片化，导致转化非常不成功。在这里，路易斯酸被引入以拦截1 O 2反应的 [2 + 2] 或“烯”反应中间体，并使烯胺的氧化二聚化以良好至优异的产率产生 pyrrolin-4-one。机理研究揭示了亚氨基酮中间体的形成来自1 O 2的相互作用和烯胺，它能够与路易斯酸相互作用，在烯胺化学中传递1 O 2反应。首次实现了两种不同烯胺的选择性交叉二聚化。由于条件温和、化学选择性高、收率高达 99% 等优点，已开发出一种在环境条件下合成氮杂杂环化合物的有前景的策略，可进一步用于咪唑酮、喹喔啉和高度官能化亚胺的合成.
• 10.1021/acs.joc.4c00833
  作者：Oyejobi, Aanuoluwapo O.、Huang, Jie、Luo, Yun-Xuan、Tang, Xiang-Ying、Wang, Long

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00833

  日期：——

  The incorporation of oxygen atoms from air under aerobic conditions plays an important role in organic synthesis. Herein, Brønsted acids are found to be a two-in-one strategic catalyst to transform enamines from β-oxoamides and amines to pyrrolin-4-ones without an external photocatalyst under visible-light conditions. The Brønsted acid can inhibit the C–C bond fragmentation of the [2 + 2] adduct from

  在有氧条件下从空气中引入氧原子在有机合成中起着重要作用。在此，布朗斯台德酸被发现是一种二合一的战略催化剂，在可见光条件下无需外部光催化剂即可将烯胺从β-氧代酰胺和胺转化为吡咯啉-4-酮。布朗斯台德酸可以抑制烯胺和1 O 2生成的[2 + 2]加合物的 C-C 键断裂，但最重要的是，它可以通过酸变色作用与烯胺和吡咯啉-4-酮产物形成光敏剂，促进1 O 2代。
• Cu(TFA)₂-Catalyzed Oxidative Tandem Cyclization/1,2-Alkyl Migration of Enamino Amides for Synthesis of Pyrrolin-4-ones
  作者：Zhi-Jing Zhang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol4022222

  日期：2013.9.20

  A novel Cu(TFA)(2)-catalyzed oxidative tandem cyclization/1,2-alkyl migration of readily available enamino amides for the synthesis of pyrrolin-4-ones has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of substituted pyrrolin-4-ones in high yields under mild conditions.
• Tandem annulation and 1,2-alkyl migration reactions of α-bromo-β-oxoamides and amines: Access to polysubstituted pyrrolin-4-ones
  作者：Yu Wang、Rui Zhang、Jiacheng Li、Chitturi Bhujanga Rao、Xuebei Ye、Dewen Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132718

  日期：2022.4