2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-N(3),N(5)-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide | 58395-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-N(3),N(5)-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-N,5-N-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide
• CAS: 58395-11-2
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₄
• 分子量: 468.512
• InChiKey: CJWAZFJYGNNKTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-N(3),N(5)-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-取代苯基-2,6-二甲基-3，5-双-N-（取代苯基）氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶的合成和QSAR研究作为潜在的抗结核药。

  摘要：

  标题化合物的合成和QSAR研究已鉴定出有助于抗结核活性的结构和物理化学参数（MR，sigma（o），sigma（m），sigma（p））。其中，在3和4位被NO（2）取代或在2位被Cl或OCH（3）取代的氨基甲酰基苯环与其他取代的苯基相比，对H（37）Rnu的抑制作用大于90％。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00141-9

文献信息

• Synthesis and QSAR Studies of 4-Substituted phenyl-2,6-dimethyl-3, 5-bis-N-(substituted phenyl)carbamoyl-1,4-dihydropyridines as potential antitubercular agents
  作者：Bhavik Desai、Dinesh Sureja、Yogesh Naliapara、Anamik Shah、Anil K Saxena

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00141-9

  日期：2001.8

  Synthesis and QSAR studies of the title compounds have resulted in the identification of structural and physicochemical parameters (MR, sigma(o), sigma(m), sigma(p)) contributing to antitubercular activity. Among these, carbamoyl phenyl ring substituted at 3 and 4 position with NO(2) group or 2 position with Cl or OCH(3) group shows >90% inhibition against H(37)Rnu comparable to other substituted phenyls

  标题化合物的合成和QSAR研究已鉴定出有助于抗结核活性的结构和物理化学参数（MR，sigma（o），sigma（m），sigma（p））。其中，在3和4位被NO（2）取代或在2位被Cl或OCH（3）取代的氨基甲酰基苯环与其他取代的苯基相比，对H（37）Rnu的抑制作用大于90％。
• 一种1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酰胺类化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113121418A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种1,4‑二氢吡啶‑3,5‑二甲酰胺类化合物的制备方法，以3‑硝基苯甲醛、乙酰乙酰苯胺(即N‑乙酰基乙酰苯胺)和乙酸铵为原料，以N‑丁基吡啶溴离子液体为催化剂，在溶剂加热条件下反应，即得到目的产物。与现有技术相比，本发明中采用的催化剂容易制备，污染小，制备过程操作简单，反应后处理简单，环保，产物的收率最高可达85.0％。
• Synthesis of N 3,N 5,4-triaryl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamides
  作者：V. L. Gein、M. I. Kazantseva、A. A. Kurbatova

  DOI：10.1134/s107042801107027x

  日期：2011.7
• 2-Hydroxyethylammonium acetate: an efficient and reusable homogeneous catalyst for the synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Li-Qin Kang、Zhi-Jun Cao、Ze-Jun Lei

  DOI：10.1007/s00706-015-1587-4

  日期：2016.6

  2-Hydroxyethylammonium acetate ionic liquid was found to be an excellent catalyst for the one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives via Hantzsch reaction of ethyl acetoacetate or acetoacetanilide, ammonium acetate, and various aromatic aldehydes. The combinatorial syntheses were achieved for the first time using 2-hydroxyethylammonium acetate ionic liquid as a homogeneous catalyst. The catalyst was active for the Hantzsch reaction in alcohol at reflux. The products were isolated in good yields (78-93 %). The resulting substituted dihydropyridines were characterized and confirmed by(1)H NMR spectral data. The catalyst offers simple means for recovery and the isolated catalyst was reused for three rounds for the synthesis without significant loss of catalytic activity. For all the other reactions carried out with the recycled catalyst, results were similar to that with the fresh catalyst.