benzyl 2-((2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethylcarbamate | 1052240-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: benzyl 2-((2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-[(2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl]-2-sulfanylideneethyl]carbamate
• CAS: 1052240-88-6
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 430.571
• InChiKey: UYAUHIXJHJVNEZ-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 benzyl 2-((2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethylcarbamate 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以77.8%的产率得到benzyl (2R,3R)-1-((2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-thioxopent-4-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  抗β-取代的γ、δ-不饱和氨基酸的对映选择性合成：一种高度选择性的不对称硫代-克莱森重排。

  摘要：

  通过硫代-克莱森重排实现了一种新型的光学活性抗 β 取代 γ、δ 不饱和氨基酸的合成。使用 2,5-二苯基吡咯烷作为 C2 对称手性助剂来控制立体化学，获得良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol801657q
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-((2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethylcarbamate 在 劳森试剂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到benzyl 2-((2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  抗β-取代的γ、δ-不饱和氨基酸的对映选择性合成：一种高度选择性的不对称硫代-克莱森重排。

  摘要：

  通过硫代-克莱森重排实现了一种新型的光学活性抗 β 取代 γ、δ 不饱和氨基酸的合成。使用 2,5-二苯基吡咯烷作为 C2 对称手性助剂来控制立体化学，获得良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol801657q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-β-Substituted γ,δ-Unsaturated Amino Acids: A Highly Selective Asymmetric Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Zhihua Liu、Hongchang Qu、Xuyuan Gu、Byoung J. Min、Joel Nyberg、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ol801657q

  日期：2008.9.18

  novel synthesis of optically active anti-beta-substituted gamma,delta-unsaturated amino acids via a thio-Claisen rearrangement has been achieved. A 2,5-diphenylpyrrolidine was used as a C2-symmetric chiral auxiliary to control the stereochemistry, giving good yields and excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  通过硫代-克莱森重排实现了一种新型的光学活性抗 β 取代 γ、δ 不饱和氨基酸的合成。使用 2,5-二苯基吡咯烷作为 C2 对称手性助剂来控制立体化学，获得良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性。