2-benzyl-3-phenylprop-2-enenitrile | 54882-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenylprop-2-enenitrile
• 英文别名: α-Benzyl-zimtsaeurenitril；cis,trans-α-Benzylcinnamonitril；2-cyano-1,3-diphenyl-1-propene；2-Benzyl-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 54882-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: ZRKAZJAVAAHUCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-phenylprop-2-enenitrile 、 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN116120229

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 生成 2-benzyl-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-Silylpropionitriles: A new reagent for the synthesis of α,β-unsaturated nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92069-6

文献信息

• Reactivity of the 4-Amino-5<i>H</i>-1,2-Oxathiole-2,2-Dioxide Heterocyclic System: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Sonia de Castro、M. Teresa Peromingo、Angel E. Lozano、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1002/chem.200800433

  日期：2008.10.29

  The reactivity of the 4-amino-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide (or beta-amino-gamma-sultone) heterocyclic system has scarcely been studied. Here we describe the reactivity of this system towards electrophiles and amines on readily available model substrates differently substituted at the C-5 position. A variety of C-electrophiles, carbonyl electrophiles (such as acyl chlorides, isocyanates, or aldehydes)

  很少研究4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物（或β-氨基-γ-磺内酯）杂环系统的反应性。在这里，我们描述了该系统对在C-5位置不同取代的易于获得的模型底物上的亲电试剂和胺的反应性。已经研究了多种C亲电试剂，羰基亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯或醛）以及卤素或氮亲电试剂。β-氨基-γ-磺内酯系统的C-3和4-氨基位置都能够进行亲电反应，反应产物取决于所用的亲电试剂和反应条件。另一方面，胺的亲核攻击仅在C-5位置带有脂环取代基的螺环底物中发生在β-氨基-γ-磺内酯系统的C-4位置。螺环底物和非螺环底物之间的比较计算研究表明，在中间体化合物上发生的构象变化是观察到的反应性差异的原因。而且，这些构象变化似乎导致烯胺体系的N-4和C-3原子上的电子密度增加，并且在存在胺的情况下螺环底物对亲电试剂的反应性可能增强。还提供了与此预测的增强的反应性一致的实验数据。在中间体化合物上进行的反应，解释了
• APPLICATION OF TMSOTf IN THE BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS
  作者：Subramanian Ravichandran

  DOI：10.1081/scc-100104835

  日期：2001.1

  A simple and convenient methodology for the stereoselective construction of 2-benzyl substituted trisubstituted olefins1-2 via TMSOTf catalyzed reaction of benzene with Baylis- Hillman adducts is described.

  描述了通过 TMSOTf 催化苯与 Baylis-Hillman 加合物反应立体选择性构建 2-苄基取代的三取代烯烃 1-2 的简单方便的方法。