(E,Z)-<3-(2-Butenyloxy)-1-propynyl>benzene | 178110-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,Z)-<3-(2-Butenyloxy)-1-propynyl>benzene
• 英文别名: 3-(2-butenoxy)-1-phenyl-1-propyne；{3-[(But-2-en-1-yl)oxy]prop-1-yn-1-yl}benzene；3-but-2-enoxyprop-1-ynylbenzene
• CAS: 178110-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DNSNVXRQBOWFTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-<3-(2-Butenyloxy)-1-propynyl>benzene 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到(1R,6R,7R)-7-methyl-6-phenyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  氧系 1,6-烯炔和 [4.1.0]-双环醚骨架作为香料工业的享乐材料

  摘要：

  描述了带有双环支架的香料工业原始结构的合成。据我们所知，这些结构在香水行业中未发现，无论是来自天然途径还是合成途径。NHC-金型催化剂表现出优异的活性，可生成轻质双环烯醇醚。制备了几种双环加合物，产率非常好（18-99%）。NHC-Au 复合物的评估允许达到 300 h-1 的 TOF。[4.1.0]-双环醚的感官特性评估与 1,6-烯炔前体前所未有的特性进行了比较。对起始材料的评估显示出对这些具有各种嗅觉面的结构的极大兴趣。在这项研究中，

  DOI：

  10.1055/a-1526-7917
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,Z)-<3-(2-Butenyloxy)-1-propynyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  当金遇到香水时：通过金催化的环化反应合成嗅觉化合物。

  摘要：

  依靠IPrAuCl与NaBArF的结合，已开发出一种高效，温和的合成路线来制备功能性挥发性氧杂双环[4.1.0]-庚-4-烯（29种化合物，分离产率为44-98％）。在1 g和25 g的规模上证明了显着的选择性，催化剂负载量低。这些低分子量烯醇的合成用途通过一些加合物的衍生化以及所有双环衍生物的空前嗅觉评估得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00843

文献信息

• CO-Transfer Carbonylation Reactions. A Catalytic Pauson−Khand-Type Reaction of Enynes with Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0126881

  日期：2002.4.1

  The reaction of enynes with aldehydes in the presence of a catalytic amount of [RhCl(cod)](2)/dppp results in the Pauson-Khand-type reaction without the use of gaseous carbon monoxide to give bicyclic cyclopentenones in high yields (14 examples). Aldehydes serve as a source of carbon monoxide, and their carbonyl moiety is transferred to enynes, resulting in the formation of the carbonylated products

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。
• Rh(I)-Catalyzed Cyclocarbonylation of Enynes with Glyceraldehyde: An Available Carbonyl Source Derived from Sugar Alcohols
  作者：Tsumoru Morimoto、Keiichi Ikeda、Takayuki Tsumagari、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290311

  日期：2012.2

  Catalytic cyclocarbonylation reactions using a glyceraldehyde derivative as a carbonyl source are described. The rhodium(I)-catalyzed reaction of enynes with glyceraldehyde acetonide gave bicyclic cyclopentenones as the products. This presents an interesting use of a sugar alcohol derived carbon resource as well as a convenient procedure for the cyclocarbonylation of enynes. rhodium - cyclocarbonylation

  描述了使用甘油醛衍生物作为羰基源的催化环羰基化反应。炔烃与甘油醛丙酮化物的铑（I）催化反应得到双环环戊烯酮。这提供了糖醇衍生的碳资源的有趣用途以及烯炔的环羰基化的简便方法。 铑-环羰基化-烯炔-甘油醛-糖醇
• Rh-Catalyzed Enyne Cycloisomerization
  作者：Ping Cao、Bin Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja994220s

  日期：2000.7.1

  transformations of unsaturated functional groups in ways which are either difficult or impossible without the action of transition metal complexes. One excellent example is the transition metal-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes which leads to the formation of 1, 4-dienes (intramolecular Alderene reaction) 2 (eq 1). Many transition metals have been applied

  烯烃和炔烃的过渡金属催化碳环化是合成各种碳环和杂环化合物的最有效方法之一。1 这种策略允许不饱和官能团以没有过渡金属配合物作用的情况下难以或不可能的方式进行转化。一个很好的例子是过渡金属催化的 1,6-烯炔环异构化，这导致形成 1, 4-二烯（分子内 Alderene 反应）2（方程式 1）。许多过渡金属已被应用
• Iridium Complex-Catalyzed Intramolecular Ene-Type Reaction of 1,6-Enynes Accelerated in Ionic Liquid
  作者：Takanori Shibata、Mitsunori Yamasaki、Sho Kadowaki、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-2004-835631

  日期：——

  Iridium complex catalyzes an intramolecular ene-type reaction of 1,6-enynes to give cyclic 1,4-dienes. The reaction proceeds more efficiently in an imidazolium salt than in toluene and the ionic liquid can be reused.

  铱络合物可催化 1,6-enynes 分子内的烯类反应，生成环状 1,4- 二烯。与甲苯相比，该反应在咪唑盐中进行的效率更高，而且离子液体可以重复使用。
• A Novel platinum tetrachloride-catalyzed cyclorearrangement of allyl propynyl ethers to 3-oxabicyclo[4.1.0]heptenes.
  作者：Jochanan Blum、Hanita Beer-Kraft、Yacoub Badrieh

  DOI：10.1021/jo00122a043

  日期：1995.9

  Allyl propynyl ethers of general formula RC-CCH2OCH2CH=CHR' (1) undergo cyclorearrangement to 3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-enes (2) in oxygen-free benzene upon brief treatment at room temperature with catalytic amount of PtCl4. The transformation of 1 to 2 is assumed to involve platinum-allene intermediates. The structure of 7-(1-naphthyl)-6-phenyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene (2c) has been determined by X-ray diffraction analysis. The-naphthyl and phenyl groups were shown to be oriented cis to each other. In the presence of [(CO2)Rh(mu-Cl)](2) the oxabicycloheptenes 2 undergo cyclopropane-ring cleavage. 6,7-Diphenyl-3-oxabicyclo[4.1.0lhept-4-ene (2b) forms the rhodocyclic complex 3b. In the absence of air, the oxygen-free analog of 1a, PhC=C(CH2)(3)CH=CH2 (4), rearranges to the unstable 7-phenylbicyclo[3.2.0]hept-1(7)-ene (5), which can be trapped by oxygen as stable 2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone (6).