(E)-2-tetradecen-5-ol | 85355-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-tetradecen-5-ol
• 英文别名: (E)-tetradec-2-en-5-ol
• CAS: 85355-78-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: AFBBTURRXGRFNX-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri-n-butylcrotyltin 、 癸醛 生成 (E)-2-tetradecen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, YOSHINORI;YATAGAI, HIDETAKA;ISHIHARA, YUJI;MAEDA, NORIHIKO;MARU+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2239-2246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth mediated barbier synthesis of <i>α</i>-homoallylic alcohols via a sigmatropic rearrangement in [bmim][HSO₄]
  作者：Sucheta Chatterjee、Papiya Dey、Seema V. Kanojia、Subrata Chattopadhyay、Dibakar Goswami

  DOI：10.1080/00397911.2020.1854785

  日期：2021.3.4

  A novel protocol for the Bismuth metal mediated regioselctive crotylation of aldehydes yielding α-homoallylic alcohols has been developed using 20 mol% [bmim][HSO4] as a metal activator, as well as...

  使用 20 mol% [bmim][HSO4] 作为金属活化剂，开发了一种用于铋金属介导的醛类区域选择性巴豆化生成 α-高烯丙醇的新方案，以及...
• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。
• Regioreversed addition of but-2-enyltributylstannane to aldehydes in the presence of aluminium chloride–propan-2-ol
  作者：Yoshinori Yamamoto、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000742

  日期：——

  The reaction of but-2-enyltributylstannane with certain aldehydes in the presence of AlCl3–PriOH produces the α-adduct (3) either predominantly or exclusively, while the reaction in the presence of ordinary Lewis acids, such as TiCl4, SnCl4, and BF3·OEt2, affords the γ-adduct (2) exclusively.

  但-2- enyltributylstannane与在的AlCl存在某些醛反应3 -Pr我OH产生α-加合物（3）任一主要或排他地，而在普通的路易斯酸，如的TiCl存在下进行反应4， SnCl 4和BF 3 ·OEt 2仅提供γ-加合物（2）。
• YAMAMOTO, YOSHINORI;MAEDA, NORIHIKO;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 13, 742-743
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、MAEDA, NORIHIKO、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 9, 1564-1565
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——