4-chlorobutyl cyclohexylcarbamate | 31502-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorobutyl cyclohexylcarbamate
• 英文别名: 4-chlorobutyl N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 31502-53-1
• 化学式: C₁₁H₂₀ClNO₂
• mdl: MFCD25978178
• 分子量: 233.738
• InChiKey: FLPFMVIQXAJUJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  132 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醇 、 环己基异氰酸酯 生成 4-chlorobutyl cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Three-Component Reaction of Isocyanides with Halogens and Cyclic Ethers

  摘要：

  在路易斯酸催化剂（如HgCl2或ZnCl2）的存在下，环己基异氰酸酯与氯和四氢呋喃反应，经过水解后，得到了4-氯丁基环己基氨基甲酸酯，产率相当可观。当其中一个反应物被另一个异氰酸酯、溴或另一种环状醚替换时，反应仍然类似进行，但相应的氨基甲酸酯产率则相对较低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1094

文献信息

• Synergetic activation of CO₂ by the DBU-organocatalyst and amine substrates towards stable carbamate salts for synthesis of oxazolidinones
  作者：Xiao-Chao Chen、Kai-Chun Zhao、Yin-Qing Yao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1039/d1cy01298c

  日期：——

  under mild conditions (80–100 °C, 12 h, 1.0 MPa CO2). Control experiments demonstrated that the formation of an ion-pair carbamate salt intermediate IS-B derived from the reaction of CO2, DBU (catalyst) and an amine (substrate) was the key step for this three-component reaction. The available DBU–amine–CO2 adduct intermediate (like IS-B-2) with fair stability will evolve into the thermodynamically stable

  将CO 2转化为有价值的化学品的有效方法的开发引起了关于CO 2利用的挑战性问题的越来越多的关注。在此，DBU 有机超强碱催化CO 2、伯（脂肪族/芳香族）胺和 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）制备恶唑烷酮的有效方法在温和条件下获得了 47-97% 的产率(80–100 °C, 12 h, 1.0 MPa CO 2 )。对照实验表明，由 CO 2反应生成的离子对氨基甲酸盐中间体IS-B、DBU（催化剂）和胺（底物）是这种三组分反应的关键步骤。可用的 DBU-胺-CO 2加合物中间体（如IS-B-2）在 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）的攻击下，随着 DBU 的再生，将演变成热力学稳定的产物恶唑烷酮催化剂。或者，稳定性相对较差的 DBU-芳胺-CO 2加合物（如IS-B-1）的分解也可能导致 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）与芳胺的竞争性取代反应。这项工作提供了对 DBU 催化剂和亲核胺底物协同 CO
• YAMAZAKI T.; WADA Y.; TANIMOTO S.; OKANO M., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 5, 1094-1096
  作者：YAMAZAKI T.、 WADA Y.、 TANIMOTO S.、 OKANO M.

  DOI：——

  日期：——
• A Three-Component Reaction of Isocyanides with Halogens and Cyclic Ethers
  作者：Takeshi Yamazaki、Yasuo Wada、Shigeo Tanimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.50.1094

  日期：1977.5

  In the presence of a Lewis-acid catalyst, such as HgCl2 or ZnCl2, cyclohexyl isocyanide reacted with chlorine and tetrahydrofuran to give, after hydrolysis, 4-chlorobutyl cyclohexylcarbamate in a fair yield. When one of the reactants was replaced by another isocyanide, bromine, or another cyclic ether, the reactions proceeded similarly, but the corresponding carbamate yields were rather poor.

  在路易斯酸催化剂（如HgCl2或ZnCl2）的存在下，环己基异氰酸酯与氯和四氢呋喃反应，经过水解后，得到了4-氯丁基环己基氨基甲酸酯，产率相当可观。当其中一个反应物被另一个异氰酸酯、溴或另一种环状醚替换时，反应仍然类似进行，但相应的氨基甲酸酯产率则相对较低。