(3-iodo-benzylidene)-malononitrile | 184706-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-iodo-benzylidene)-malononitrile
• 英文别名: (3-Jod-benzyliden)-malononitril；2-[(3-Iodophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 184706-41-0
• 化学式: C₁₀H₅IN₂
• 分子量: 280.068
• InChiKey: MGMFROLPGFJKIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-iodo-benzylidene)-malononitrile 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 哌嗪 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有效合成新的三环吡喃并[3,2-c]吡啶衍生物

  摘要：

  摘要在室温下，哌嗪水合物在甲醇中存在下，芳基丙二腈和乙酰乙酰苯胺之间的反应可得到新的三环吡喃并[3,2-c]吡啶衍生物（rac-1S *，2R *，3R *，7R *，8R *，11R *）-2,11-二芳基-4,10-二亚氨基-8-甲基-5-苯基-6-氧代-9-氧杂-5-氮杂三环-[5.3.1.03,8]十一烷-1,3-二碳腈家族产率为55–84％。产物的分子结构通过X射线晶体学和NMR光谱确认。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.03.040
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 、 2-甲基-2-丁醇 作用下， 生成 (3-iodo-benzylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Some Substituted Benzalmalononitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01176a602

文献信息

• Synthesis and structure of 2-amino- 5-azolyl-3-cyano-4H-pyrans
  作者：A. V. Samet、A. M. Shestopalov、M. I. Struchkova、V. V. Semenov、V. N. Nesterov、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf01457783

  日期：1996.8

  Previously unknown 5-azolylpyrans were obtained by reactions ofN-acetonyl- andN-phenacylimidazoles, -triazoles, and -tetrazoles with arylmethylenemalononitriles. The structure of 2-amino-3-cyano-6-methyl-5-(5-nitrotetrazol-2-yl)-4-phenyl-4H-pyran was established by X-ray structural analysis.

  以前未知的 5-唑基吡喃是通过 N-丙酮基-和 N-苯甲酰基咪唑、-三唑和-四唑与芳基亚甲基丙二腈的反应获得的。2-氨基-3-氰基-6-甲基-5-(5-硝基四唑-2-基)-4-苯基-4H-吡喃的结构通过X射线结构分析确定。
• C–H Alkylation of Cubanes via Catalytic Generation of Cubyl Radicals
  作者：Masaki Hosaka、Shota Nagasawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04019

  日期：2024.1.26

  alkylation of cubanes is described. Some hydrogen atom transfer catalysts enable the direct abstraction of a hydrogen atom from the C–H bond of cubanes, followed by conjugate addition of the generated cubyl radicals to electron-deficient alkenes. Synthetic applications of the functionalization method developed are also described.

  描述了古巴烷的 C-H 烷基化的催化方法。一些氢原子转移催化剂能够直接从立方烷的C-H键上夺取氢原子，然后将生成的立方自由基共轭加成到缺电子的烯烃上。还描述了所开发的功能化方法的综合应用。
• N-Heterocyclic Carbene-Promoted [3+2] Cycloaddition of Allenyl Sulfone and Arylidenemalononitriles
  作者：Satoru Kuwano、Toshinobu Masuda、Koki Yamaguchi、Takayoshi Arai

  DOI：10.3987/com-16-s(s)8

  日期：——

  N-Heterocyclic carbenes promote the [3+2] cycloaddition of allenyl sulfone and arylidenemalononitriles, accompanied by 1,2-migration of the sulfonyl group. This reaction provides a new route to highly substituted cyclopentenes.