1-(4-fluorophenylmethyl)-6-(4-cyano-2-propoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8(7H)-one | 252232-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-fluorophenylmethyl)-6-(4-cyano-2-propoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8(7H)-one
• 英文别名: 3-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]-8-oxo-7H-imidazo[4,5-g]quinazolin-6-yl]-4-propoxybenzonitrile
• CAS: 252232-75-0
• 化学式: C₂₆H₂₀FN₅O₂
• 分子量: 453.476
• InChiKey: VXDIOFXUBNATSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenylmethyl)-6-(4-cyano-2-propoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8(7H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[3-[1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-7,8-dihydro-8-oxo-1H-imidazo[4,5-g]quinazolin-6-yl]-4-propoxyphenyl]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-3-取代的咪唑并喹唑啉酮类：有效和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  相对于西地那非，具有改善的PDE同工酶选择性的5型磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂可能导致用于治疗男性勃起功能障碍（MED）的药物，与PDE相关的不良反应发生率较低。本文描述了发现14，一种PDE5抑制剂，与西地那非相比具有更高的体外效能和选择性。该化合物在勃起功能的功能测定中显示的活性与西地那非相当。

  DOI：

  10.1021/jm000081+
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(II) oxide N-甲基吡咯烷酮 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.58h， 生成 1-(4-fluorophenylmethyl)-6-(4-cyano-2-propoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-g]quinazolin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-3-取代的咪唑并喹唑啉酮类：有效和选择性的PDE5抑制剂，可治疗勃起功能障碍。

  摘要：

  相对于西地那非，具有改善的PDE同工酶选择性的5型磷酸二酯酶（PDE5）抑制剂可能导致用于治疗男性勃起功能障碍（MED）的药物，与PDE相关的不良反应发生率较低。本文描述了发现14，一种PDE5抑制剂，与西地那非相比具有更高的体外效能和选择性。该化合物在勃起功能的功能测定中显示的活性与西地那非相当。

  DOI：

  10.1021/jm000081+