2-(3-羟基-丙基)-苯酚 | 1481-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3-羟基-丙基)-苯酚
• 英文名称: 2-(3-hydroxypropyl)phenol
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)-1-propanol；3-(o-Hydroxyphenyl)-1-propanol
• CAS: 1481-92-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD09028663
• 分子量: 152.193
• InChiKey: TYNMOIYXEIAPHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-161 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基-丙基)-苯酚 在 [RuCl₂(PPh₃)₂(2-PyCH₂1,3,5-triaza-7-phosphadamantane)].Br 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到氢化肉桂酸内酯
  参考文献：
  名称：

  水介质中钌促进的无受体和无氧化剂内酯合成

  摘要：

  已经证明了钌催化在水性介质中由二醇形成内酯。1,3,5-三氮杂磷金刚烷 (PTA) 包括水溶性钌配合物 [RuCl2(PPh3)(2,6-Py-(CH2-PTA)2]·2Br 和 [RuCl2(PPh3)2(2-PyCH2PTA)] ·发现溴在KOH存在下可有效地由二醇合成内酯。报道的合成方案是绿色的，因为它以水为溶剂，避免使用任何氢受体/氧化剂，并产生氢作为唯一的一面机理研究表明，内酯的形成涉及醛中间体并遵循脱氢途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612247
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 异丙醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-(3-羟基-丙基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  评估布佛特-布兰特酯的钠分散试剂

  摘要：

  已经评估了一种新的钠分散剂用于酯的还原。Na-D15是钠粒子大小为5–15μm的钠分散液，是一种非生火试剂，可以在空气中处理。在这项研究中，Na-D15 / i -PrOH可以将多种脂族酯底物还原为伯醇，并具有良好的收率。与传统的金属氢化物还原相比，该方法具有优势，并且比传统的Bouveault-Blanc还原安全，有效得多。

  DOI：

  10.1021/jo501093g

文献信息

• Probing the Existence of a Metastable Binding Site at the β₂-Adrenergic Receptor with Homobivalent Bitopic Ligands
  作者：Birgit I. Gaiser、Mia Danielsen、Emil Marcher-Rørsted、Kira Røpke Jørgensen、Tomasz M. Wróbel、Mikael Frykman、Henrik Johansson、Hans Bräuner-Osborne、David E. Gloriam、Jesper Mosolff Mathiesen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00595

  日期：2019.9.12

  development of bitopic ligands aimed at targeting the orthosteric binding site (OBS) and a metastable binding site (MBS) within the same receptor unit. Previous molecular dynamics studies on ligand binding to the β2-adrenergic receptor (β2AR) suggested that ligands pause at transient, less-conserved MBSs. We envisioned that MBSs can be regarded as allosteric binding sites and targeted by homobivalent bitopic

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。
• Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis Applied to the Direct Enantioselective Fluorinative Dearomatization of Phenols
  作者：Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja311798q

  日期：2013.1.30

  ambient reaction conditions with high enantioselectivity. The close relationship of the products with well-studied o-quinols provides numerous avenues for synthetic elaboration and exciting opportunities for bioisosteric replacement of hydroxyl with fluorine in natural products.

  手性阴离子相转移催化使由 BINOL 衍生的磷酸盐催化的苯酚直接和高度对映选择性氟化脱芳构化成为可能。该过程在环境反应条件下以高对映选择性有效地将简单、容易获得的酚类转化为带有反应性官能团的氟化手性小分子。产品与经过充分研究的邻羟基喹啉的密切关系为合成加工提供了许多途径，并为天然产物中的氟生物等排置换羟基提供了令人兴奋的机会。
• Towards practical earth abundant reduction catalysis: design of improved catalysts for manganese catalysed hydrogenation
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c9cy01601e

  日期：——

  Manganese catalysts derived from tridentate P,N,N ligands can be activated easily using weak bases for both ketone and ester hydrogenations. Kinetic studies indicate the ketone hydrogenations are 0th order in acetophenone, positive order in hydrogen and 1st order in the catalyst. This implies that the rate determining step of the reaction was the activation of hydrogen. New ligand systems with varying

  源自三齿P，N，N配体的锰催化剂可以使用弱碱轻松地活化，以进行酮和酯的加氢反应。动力学研究表明，酮氢化在苯乙酮中为0级，在氢中为正级，在催化剂中为1级。这暗示该反应的速率确定步骤是氢的活化。研究了具有不同供体强度的新型配体体系，这可能使氢活化显着更有效。这些动力学研究的结果是，发现了一种相对于母体系统而言，苯乙酮氢化反应的初始转换频率提高了约3倍的催化剂。酯加氢和酮转移加氢（异丙醇作为还原剂）对于底物和催化剂都是第一级的。动力学研究还获得了对催化剂稳定性的了解，并确定了在整个催化反应中催化剂稳定的工作范围（以及仍然可以实现高收率的更大的工作范围）。新的更具活性的催化剂将富电子膦与富电子吡啶结合使用，能够在65°C的条件下使用低至0.01 mol％的催化剂氢化苯乙酮。总之，描述了还原21种酮和15种酯的方案。将富电子膦与富电子吡啶结合使用能够在低至65°C的条件下使用低至0.01 mol％的
• Electron transfer reduction of unactivated esters using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1cc14014k

  日期：——

  The reduction of unactivated esters using samarium diiodide is reported for the first time. The optimised protocol allows for the reduction of primary, secondary and tertiary alkyl esters in excellent yields and is competitive with reductions mediated by metal hydrides and alkali metals.

  首次报道了使用二碘化sa还原未活化的酯。优化的方案可以以优异的产率还原伯，仲和叔烷基酯，并且与金属氢化物和碱金属介导的还原反应具有竞争力。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR OCULAR DELIVERY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR ADMINISTRATION OCULAIRE
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2020069353A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention provides new prodrags of Sunitinib, Brinzolamide, and Dorzolamide and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (TOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.

  本发明提供了新的Sunitinib、Brinzolamide和Dorzolamide的前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如青光眼、与眼内压增高有关的疾病或异常（TOP）、需要神经保护的疾病、年龄相关性黄斑变性或糖尿病视网膜病变。