(2-butenyl)-tert-butyl-phenyl phosphine oxide | 133201-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-butenyl)-tert-butyl-phenyl phosphine oxide
• 英文别名: [[(E)-but-2-enyl]-tert-butylphosphoryl]benzene
• CAS: 133201-82-8
• 化学式: C₁₄H₂₁OP
• 分子量: 236.294
• InChiKey: BUENTNFMCLXJCM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-butenyl)-tert-butyl-phenyl phosphine oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid (E)-3-(tert-butyl-phenyl-phosphinoyl)-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋烯丙基磷化合物的非对映选择性钯催化乙酰氧基化

  摘要：

  摘要 钯催化的手性外消旋烯丙基磷化合物 1 和 2 的乙酰氧基化发生非对映选择性，表明磷上手性部分的存在会影响反应的立体化学过程。尽管从 1 获得的产率非常低，但使用 2 会导致 50% 的非对映体过量和 86% 的产率。

  DOI：

  10.1080/10426509808029677
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 tert-Butylphenylphosphine oxide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(2-butenyl)-tert-butyl-phenyl phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  外消旋烯丙基磷化合物的非对映选择性钯催化乙酰氧基化

  摘要：

  摘要 钯催化的手性外消旋烯丙基磷化合物 1 和 2 的乙酰氧基化发生非对映选择性，表明磷上手性部分的存在会影响反应的立体化学过程。尽管从 1 获得的产率非常低，但使用 2 会导致 50% 的非对映体过量和 86% 的产率。

  DOI：

  10.1080/10426509808029677

文献信息

• Reaction of Metallated tert-Butyl(phenyl)phosphane Oxide with Electrophiles as a Route to Functionalized Tertiary Phosphane Oxides: Alkylation Reactions
  作者：Richard K. Haynes、Tin-Lok Au-Yeung、Wai-Kuen Chan、Wai-Lun Lam、Zhi-Yi Li、Lam-Lung Yeung、Albert S. C. Chan、Pauline Li、Mark Koen、Craig R. Mitchell、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3205::aid-ejoc3205>3.0.co;2-d

  日期：2000.9

  tertiary phosphane oxides have been prepared from each of the secondary phosphane oxides racemic 1, (SP)-(−)-4 and (RP)-(+)-tert-butylphenylphosphane oxide (5) by lithiation with LDA or nBuLi, or sodiation with sodium hydride, in THF, and then by treatment with a series of primary alkyl halides. Doubly P-chiral ditertiary bis(phosphane oxides) are also obtained from these metallated secondary phosphane

  已通过用 LDA 或 nBuLi 锂化从外消旋 1、(SP)-(-)-4 和 (RP)-(+)-叔丁基苯基氧化膦 (5) 中的每一种制备对手性叔氧化膦，或用氢化钠在 THF 中钠化，然后用一系列伯烷基卤化物处理。通过用基于直链、酒石酸盐衍生和双卤代甲基芳烃二卤化物的亲电试剂处理，也可以从这些金属化二级磷烷氧化物中获得双 P-手性二叔双（磷烷氧化物）。通常，双膦氧化物以良好的产率获得。然而，当 α,ω-二卤化物带有嵌入的杂原子（O 或 Si）时，产率会降低。通过与（RP）-和（SP）-叔丁基（苯基）硫代磷酰硫酸混合并测量 1H-NMR 光谱中的叔丁基共振来评估每种产物的对映体纯度。在所有情况下，对映体纯的仲氧化膦的金属化作用以及随后的烷基化不伴随可检测的外消旋化。因此，这种制备 P-手性叔膦氧化物的方法比之前描述的方法更直接。