N,N-Diethyl-p-chlorbenzolsulfenamid | 24398-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Diethyl-p-chlorbenzolsulfenamid
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N-ethylethanamine
• CAS: 24398-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNS
• 分子量: 215.747
• InChiKey: LAYCHHCWYBJGGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diethyl-p-chlorbenzolsulfenamid 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以82%的产率得到N-(4-chlorophenylsulfinyl)-N,N-diethylamine
  参考文献：
  名称：

  用氟化钾和间氯过苯甲酸氧化亚磺酰胺快速有效合成亚磺酰胺

  摘要：

  摘要描述了在 CH3CN-H2O 中使用 KF/m-氯过氧苯甲酸 (CPBA) 从相应的次磺酰胺合成 N-烷基-、N-环烷基-、N-、N-二烷基-和 N-芳基芳烃亚磺酰胺的过程。高效率（快速反应、易于操作和良好的产量）和没有过度氧化是该协议的主要优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.543748
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 二乙胺 在 copper(l) iodide 、 air 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N,N-Diethyl-p-chlorbenzolsulfenamid
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of Sulfenamides Utilizing Diaryl Disulfides with Alkyl Amines

  摘要：

  铜催化二芳基二硫化物与烷基胺的偶联反应能以良好的产率得到各种亚磺酰胺。此外，本反应效率高，可用于二硫化物上的两个芳基硫醚基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984539

文献信息

• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part I. The synthesis of carboxamides
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00487-5

  日期：1996.7

  The reaction between an acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and either an amine (primary or secondary), or the corresponding sulfenamide, led to the formation of a carboxamide in a clean transformation requiring minimal work-up and purification. The reaction with a sulfenamide is particularly useful since the only by-product, an unsymmetrical disulfide, is of both

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。
• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part II. Applications in peptide synthesis
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00488-7

  日期：1996.7

  The N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of two urethane-protected α-amino acids readily reacted with free α-amino acid esters or the corresponding benzenesulfenamides to give simple dipeptides in reasonable yields. The benzenesulfenamides are the reagents of choice since they allowed for neutral reaction conditions and exhibited superior reactivity in sterically demanding instances. The atom-economical

  两个氨基甲酸酯保护的α-氨基酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物容易与游离的α-氨基酸酯或相应的苯磺酰胺反应，以合理的产率得到简单的二肽。苯磺酰胺是选择的试剂，因为它们允许中性反应条件，并在空间要求严格的情况下表现出优异的反应性。Barton PTOC酯与苯磺酰胺之间的原子经济反应可提供具有合成和生物学价值的产物，并且以一致的方式进行，从而在涉及旋光性α-氨基酸残基的偶联中保持手性。
• New Reactions of the Thiocarbonyl Function. The Synthesis of Hindered Peptides
  作者：Derek H. R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1080/10426509708545507

  日期：1997.1.1

  chemistry of the thiocarbonyl function has been expanded to include the concerted reaction between an O-acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and a sulfenamide. The atom-economical process spawned a carboxamide and an unsymmetrical disulfide of synthetic and biological value. The reaction was successfully applied to the synthesis of sterically encumbered, urethane-protected

  摘要：众所周知的硫代羰基官能团的自由基化学已经扩展到包括 N-羟基吡啶-2（1H）-硫酮（一种巴顿 PTOC 酯）的 O-酰基衍生物和次磺酰胺之间的协同反应。原子经济过程产生了一种羧酰胺和一种具有合成和生物学价值的不对称二硫化物。该反应成功地应用于合成空间位阻、氨基甲酸酯保护的二肽。与二硫化物-膦组合相关的氧化还原技术促进了瞬态 Barton PTOC 酯的生成，结合适当的苯亚磺酰胺，苯甲酰-L-亮氨酸的 Barton PTOC 酯显示出根据敏感的 Young 测试保持光学完整性，虽然在低温下。然而，发挥作用的热力学力量非常强大，因此产量没有受到影响。除了空间要求高的情况外，母体游离胺几乎与反应时间相匹配，产率...
• Pd-catalyzed thiocarbamoylation of terminal alkynes with sulfenamide and carbon monoxide
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Tomohiro Kato、Shigehito Asano、Jia-Hai Ye、Takumi Ohmori、Masaki Morita、Hiroshi Hiraike、Shin-ichi Fujiwara、Jun Terao、Hideo Kurosawa、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.016

  日期：2006.2

  Regio- and stereoselective thiocarbamoylation of terminal alkynes Successfully took place Using 2,4,5-tri-Cl-C6H2SNEt2 as a reaction substrate and PdCl2(PPh3)(2)/PPh3/n-Bu4NCl as a catalyst system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Azathiolation of Carbon Monoxide
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Hiroshi Hiraike、Masaki Morita、Aoi Tanaka、Kunihiko Sugoh、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1021/jo9823137

  日期：1999.10.1

  A novel palladium-catalyzed azathiolation of carbon monoxide using sulfenamide (RSNR'(2)) (1) is described to provide thiocarbamate 2 in good yields. The mechanistic proposal includes the following: (1) insertion of CO into Pd-S bond of Pd(SR)(2)(PPh3)(n) 4 to provide Pd[C(O)SR](SR)-(PPh3)(n) 5 and (2) sigma-bond metathesis between S-N and Pd-C(O) bonds to afford 2 with the regeneration of 4.