(-)-3-amino-N-phenylbutanamide | 111961-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-3-amino-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 3-amino-N-phenylbutanamide
• CAS: 111961-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: JZZMNRPDRVJKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 Ru(OAc)₂(S)-DM-SegPhos 、 氢气 、 2-羟基苯甲酸单铵盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(-)-3-amino-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Reductive Amination

  摘要：

  Asymmetric reductive amination of beta-keto amides catalyzed by the chiral catalyst Ru(OAc)(2)((R)-dm-segphos) produces unprotected beta-amino amides with high yields and high enantioselectivities (94.7-99.5% ee). This "one-pot" methodology is general in substrate scope and has been successfully employed to produce sitagliptin with 99.5% ee and 91% assay yield. The excellent reaction efficiency is attributed to the remarkable tolerance to high concentrations of ammonium ion, the high chemoselectivity, and the high enantiosetectivity (99.5% ee) of the Ru catalyst system.

  DOI：

  10.1021/ja905143m

文献信息

• Verfahren zur Herstellung aromatischer Dialkylamine
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0212303A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Verfahren zur Herstellung von aromatischen Dialkylaminen der Formel (1) worin R eine Alkyl-C1-C6-Gruppe, X und Y je ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom oder eine Hydroxy-, Alkyl-C1-C4. Alkoxy-C1-C4-, Carboxy-, Carbalkoxy-C1-C5-, Alkyl-C1-C4-CO-NH-, Sulfonsäure-, Sulfonsäurealkyl-C1-C4-ester-, Sulfamoyl-, Alkyl-Ci-C4-sulfon-, Hydroxy-alkylen-Ci-C4-sulfon-, Phenylsulfon-, Hydroxyphenylsulfon-, Alkyl-C1-C4-phenylsulfon oder Alkoxy-C1-C4-phenylsulfongruppen bedeuten, in denen man Verbindungen der Formel (2) worin R1 eine Nitro- oder primäre Aminogruppe, und X und Y die genannten Bedeutungen haben, mit mindestens äquimolaren Mengen eines Aldehyds der Formel (3) worin R die vorstehend genannte Bedeutung hat, in Alkoholen, Alkylbenzolen, Glykolethern, Fettsäuredialkylamiden oder Fettsäurealkylestern oder -glykolestern, und mit katalytisch aktiviertem Wasserstoff in Gegenwart eines Edelmetalikatalysators der 8. Gruppe des periodischen Systems, ggfs. in Gegenwart katalytischer Mengen eines Trialkyl-C1-C6-amins, bei 50°C bis 150°C bei einem Druck von 20 bar bis 100 bar reduktiv dialkyliert.

  一种制备式(1)芳香族二烷基胺的工艺 其中 R 是烷基-C1-C6 基团，X 和 Y 分别是氢、氟或氯原子或羟基、烷基-C1-C4烷氧基-C1-C4-、羧基-、烷氧基-C1-C5-、烷基-C1-C4-CO-NH-、 磺酸、磺酸烷基-C1-C4 酯、氨基磺酰基、烷基-Ci-C4 砜、羟基亚烷基-Ci-C4 砜、苯砜、羟基苯 砜、烷基-C1-C4 苯砜或烷氧基-C1-C4 苯砜基团，其中式 (2) 的化合物 其中 R1 为硝基或伯氨基，X 和 Y 如上定义，至少等摩尔量的式 (3) 醛 其中 R 具有上述含义，在醇、烷基苯、乙二醇醚、脂肪酸二烷基酰胺或脂肪酸烷基酯或乙二醇酯中，并在周期系第 8 族贵金属催化剂存在下，任选在催化量的三烷基-C1-C6-胺存在下，在 50°C 至 150°C，压力 20 bar 至 100 bar 的条件下，与催化活化氢反应。
• DE967642
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4760183A
  申请人：——

  公开号：US4760183A

  公开（公告）日：1988-07-26
• Direct Asymmetric Reductive Amination
  作者：Dietrich Steinhuebel、Yongkui Sun、Kazuhiko Matsumura、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1021/ja905143m

  日期：2009.8.19

  Asymmetric reductive amination of beta-keto amides catalyzed by the chiral catalyst Ru(OAc)(2)((R)-dm-segphos) produces unprotected beta-amino amides with high yields and high enantioselectivities (94.7-99.5% ee). This "one-pot" methodology is general in substrate scope and has been successfully employed to produce sitagliptin with 99.5% ee and 91% assay yield. The excellent reaction efficiency is attributed to the remarkable tolerance to high concentrations of ammonium ion, the high chemoselectivity, and the high enantiosetectivity (99.5% ee) of the Ru catalyst system.