ethyl (2R^*,3R^*)-3-phenyl-3-amino-2-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R^*,3R^*)-3-phenyl-3-amino-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl anti-2-hydroxy-3-phenyl-3-aminopropionate；ethyl (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；ethyl (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PIYPODQNLLWXJG-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R^*,3R^*)-3-phenyl-3-amino-2-hydroxypropanoate 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (1S,2S)-1-((tert-butoxycarbonyl)(3-methylbut-2-en-1-yl)amino)-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl ethyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导脱氧合成手性四氢呋喃和吡咯烷

  摘要：

  描述了分别从 1,2-二醇或 β-氨基醇出发，通过可见光介导的脱氧合成手性四氢呋喃和吡咯烷。易于获得的单烯丙基化/炔丙基化底物被激活为廉价的草酸乙酯或可回收的3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酯，以产生适合在可见光照射下进行5-exo-trig/5-exo-dig环化的烷基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到ethyl (2R^*,3R^*)-3-phenyl-3-amino-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206

文献信息

• Metal-Organocatalytic Tandem Azide Addition/Oxyamination of Aldehydes for the Enantioselective Synthesis of β-Amino α-Hydroxy Esters
  作者：Pranab K. Shyam、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201301915

  日期：2014.3

  The tandem reaction of α,β-unsaturated aldehydes with trimethylsilyl azide and 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy in the presence of chiral amines and iron complexes as the catalysts in a one-pot reaction enantioselectively afforded β-azido α-oxyaminated aldehydes. Further synthetic modification of the product afforded β-amino α-hydroxy esters in good yields with good diastereo- and enantioselectivities

  α,β-不饱和醛与三甲基甲硅烷基叠氮化物和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基在手性胺和铁配合物作为催化剂的一锅反应中的串联反应对映选择性地得到β-叠氮基α-氧胺化醛。产物的进一步合成修饰以良好的收率提供了具有良好非对映选择性和对映选择性的 β-氨基 α-羟基酯。
• Synthesis of β-amino α-hydroxy carboxylic esters from oxiranecarboxylic esters
  作者：Johan Legters、Erik van Dienst、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110202

  日期：——

  prepared from the corresponding 3-aryl-oxirane-2-carboxylic esters by ring opening with sodium azide, were reduced with tin(II) chloride dihydrate in methanol to give 3-amino-3-aryl-2-hydroxypropanoic esters in good yields. Under these conditions, halogen substituents in the aromatic rings were not affected. The nitro group, however, was partially reduced to the amino group. Treatment of aliphatic oxirane-2-carboxylic

  由相应的3-芳基-环氧乙烷-2-羧酸酯与叠氮化钠开环制备的3-芳基-3-叠氮基-2-羟基丙酸酯，在甲醇中用氯化锡（II）二水合物还原，得到3-氨基-3-芳基-2-羟基丙酸酯产率高。在这些条件下，芳环中的卤素取代基不受影响。然而，硝基部分还原为氨基。在三氟化硼醚化物的存在下用乙腈处理脂肪族环氧乙烷-2-羧酸酯会导致区域特异性形成2，4-二烷基-2-恶唑啉-5-羧酸酯，这是由于腈在C3处的反应所致。这些恶唑啉-5-羧酸酯的酸性水解得到相应的3-（酰基氨基）-2-羟基羧酸酯。通过这两种互补的方法，
• Synthesis of α-Hydroxy-β-triflamido Carboxylic Esters through Ring-Opening of Alkoxycarbonyl Oxiranes
  作者：Vittoria Lupi、Michele Penso、Domenico Albanese、Dario Landini、Davide Scaletti

  DOI：10.1055/s-2005-865285

  日期：——

  The oxirane ring of 3-alkyl- and 3-arylglycidic esters has been opened with trifluoromethanesulfonamide (TfNH 2 ) under solid-liquid heterogeneous conditions. The corresponding α-hydroxy-β-triflamido esters were produced in good yields, in a regio- and stereoselective fashion. Several reaction parameters, such as the nature of the base, the presence of a phase transfer catalyst and/or a solvent have

  3-烷基-和3-芳基缩水甘油酯的环氧乙烷环已在固-液非均相条件下用三氟甲磺酰胺（TfNH 2 ）打开。相应的 α-羟基-β-三甲酰胺酯以良好的产率、区域选择性和立体选择性方式生产。已经检查了几个反应参数，例如碱的性质、相转移催化剂和/或溶剂的存在。
• Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-β-Amino-α-Hydroxy Esters via Dynamic Kinetic Resolution of β-Amino-α-Keto Esters
  作者：C. Guy Goodman、Dung T. Do、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4009206

  日期：2013.5.17

  method for the asymmetric synthesis of enantioenriched anti-α-hydroxy-β-amino acid derivatives by enantioconvergent reduction of the corresponding racemic α-keto esters is presented. The requisite α-keto esters are prepared via Mannich addition of ethyl diazoacetate to imines followed by oxidation of the diazo group with Oxone. Implementation of a recently developed dynamic kinetic resolution of β-substituted-α-keto

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。
• Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans and Pyrrolidines by Visible-Light-Mediated Deoxygenation
  作者：Daniel Rackl、Viktor Kais、Eugen Lutsker、and Oliver Reiser

  DOI：10.1002/ejoc.201700014

  日期：2017.4.18

  The synthesis of chiral tetrahydrofurans and pyrrolidines starting from 1,2‐diols or β‐amino alcohols, respectively, by visible‐light‐mediated deoxygenation is described. Easily accessible monoallylated/propargylated substrates were activated either as inexpensive ethyl oxalates or as recyclable 3,5‐bis(trifluoromethyl)benzoates to generate alkyl radicals suitable for 5‐exo‐trig/5‐exo‐dig cyclizations

  描述了分别从 1,2-二醇或 β-氨基醇出发，通过可见光介导的脱氧合成手性四氢呋喃和吡咯烷。易于获得的单烯丙基化/炔丙基化底物被激活为廉价的草酸乙酯或可回收的3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酯，以产生适合在可见光照射下进行5-exo-trig/5-exo-dig环化的烷基。