ethyl 2-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-yl]acetate | 107784-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 107784-09-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: LJVWURXKLCWXAP-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-yl]acetate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(2R)-1-formylpyrrolidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1-Methyl-2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-07-1825
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-chloro-2-hexynoate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑（+）-223A的全合成

  摘要：

  我们描述了从6-氯己基-2-壬酸酯开始的14个步骤中总收率10％的非吲哚并咪唑（+）-223A的非对映选择性全合成。我们的策略涉及通过醛醇缩合延长链，通过环化形成吲哚并立定骨架以及立体控制氢化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101530

文献信息

• Chiral cyclic β-amino esters. Part I: Synthesis by diastereospecific alkylation
  作者：A. Bardou、J.P. Célérier、G. Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10300-8

  日期：1997.12

  Chiral cyclic β-amino esters can be enantiospecifically prepared by a kinetically controled alkylation of the ester function of β-amino esters.

  手性环状β-氨基酯可以通过对β-氨基酯的酯官能团进行动力学控制的烷基化而对映体制备。
• NIKIFOROV, TEO TEOFANOV;STANCHEV, STEFAN ZHIVKOV;MILENKOV, BRANIMIR KIRIL+
  作者：NIKIFOROV, TEO TEOFANOV、STANCHEV, STEFAN ZHIVKOV、MILENKOV, BRANIMIR KIRIL+

  DOI：——

  日期：——
• NIKIFOROV T., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 7, 1825-1829
  作者：NIKIFOROV T.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Indolizidine (+)-223A
  作者：Mouloud Fellah、Gérard Lhommet、Virginie Mouriès-Mansuy

  DOI：10.1002/ejoc.201101530

  日期：2012.1

  We described the diastereoselective total synthesis of indolizidine (+)-223A in 10 % overall yield over 14 steps starting from 6-chlorohex-2-ynoate. Our strategy involved chain elongation through aldolization, the formation of the indolizidine skeleton by cyclization, and stereocontrolled hydrogenation.

  我们描述了从6-氯己基-2-壬酸酯开始的14个步骤中总收率10％的非吲哚并咪唑（+）-223A的非对映选择性全合成。我们的策略涉及通过醛醇缩合延长链，通过环化形成吲哚并立定骨架以及立体控制氢化。
• Asymmetric Synthesis of 1-Methyl-2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine
  作者：Theo Nikiforov、Stephan Stanchev、Branimir Milenkov、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.3987/r-1986-07-1825

  日期：——