p-Chloro-N-phenylbenzolsulfenamid | 14933-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chloro-N-phenylbenzolsulfenamid
• 英文别名: N-Phenyl-p chlorbenzolsulfenamid；4-Chlorbenzolsulfenanilid；N-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]aniline；N-(4-chlorophenyl)sulfanylaniline
• CAS: 14933-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNS
• 分子量: 235.737
• InChiKey: MPBJRMAGOJEPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  354.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 、 p-Chloro-N-phenylbenzolsulfenamid 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 氧气 、 sodium carbonate 、 C₂₅H₂₇N₃ 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以78 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  次磺酰胺的对映选择性 Chan-Lam S-芳基化

  摘要：

  硫立体分子对药物开发具有重大影响。其中，硫亚胺是带有S(IV)立构中心的手性分子，在化学和生物学中表现出巨大的价值，但迄今为止在合成上仍具有挑战性。同样，控制 Chan-Lam 偶联中的立体化学也是一个挑战，该偶联已广泛用于通过使用铜配合物将亲核试剂与硼酸偶联来构建 C-N、C-O 和 C-S 键。在这里，我们报道了次磺酰胺与芳基硼酸的高度化学选择性和对映选择性Chan-Lam S-芳基化，以产生一系列含有硫立构中心的热力学不利的芳基硫亚胺。设计了一种来自 2-吡啶基N-苯基二氢咪唑配体的铜催化剂，通过明确的手性环境和超越背景外消旋转化的高反应性，实现有效的对映体控制。实验和计算相结合的研究建立了反应机理并揭示了化学选择性和立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01213-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 苯胺 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到p-Chloro-N-phenylbenzolsulfenamid
  参考文献：
  名称：

  Silver Ion Mediated In Situ Synthesis of Mixed Diaryl Sulfides from Diaryl Disulfides

  摘要：

  The AgNO3-mediated in situ scission of aromatic disulfides in the presence of electron-rich aromatic compounds results in the efficient synthesis of diaryl sulfides. Key features of this new methodology are high yields of aromatic and heteroaromatic sulfides, mild reaction conditions, simplicity, simple workup, and avoiding foul-smelling reactants like thiols.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318482

文献信息

• Chemoselective photocatalytic sulfenylamination of alkenes with sulfenamides via energy transfer
  作者：Er-Meng Wang、Ziyi Wang、Xu Ban、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109843

  日期：2024.3

  a suitable photosensitizer, which enables precise modulation of sulfenamides by promoting unprecedented energy transfer rather than traditional single-electron oxidation. This novel strategy leads to the concurrent formation of N- and S-radical species, ensuring high regioselectivity for both electron-neutral and electron-deficient alkenes. As a result, a wide range of valuable β-amino sulfides, including

  β-氨基硫化物具有重要的生物学意义，推动了烯烃亚磺胺化的几种方法的发展。然而，这些方法通常涉及烯烃底物范围有限的三组分系统。在这项研究中，我们提出了一种开创性的双组分方法，利用易于获得的次磺酰胺作为高效的双官能团化试剂。其成功的关键是精心选择合适的光敏剂，通过促进前所未有的能量转移而不是传统的单电子氧化，实现次磺酰胺的精确调制。这种新颖的策略导致 N 和 S 自由基物种的同时形成，确保对电子中性和缺电子烯烃的高区域选择性。因此，可以很容易地合成各种有价值的 β-氨基硫化物，包括那些具有拥挤胺基的硫化物。这些发现突出了该方法在高效合成多种官能化 β-氨基硫化物方面的潜力。
• Chan, Christopher; Cole, Edward R.; Southwell-Keely, Peter T., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 80, # 1-4, p. 63 - 74
  作者：Chan, Christopher、Cole, Edward R.、Southwell-Keely, Peter T.

  DOI：——

  日期：——
• CHAN, CHRISTOPHER;COLE, EDWARD R.;SOUTHWELL-KEELY, PETER T., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 55,(1991) N-4, C. 261-269
  作者：CHAN, CHRISTOPHER、COLE, EDWARD R.、SOUTHWELL-KEELY, PETER T.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS F. A.; FRIEDMAN A. J.; KLUGER E. W.; SKIBO E. B.; FRETZ E. R.; MILI+, J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 6, 967-972
  作者：DAVIS F. A.、 FRIEDMAN A. J.、 KLUGER E. W.、 SKIBO E. B.、 FRETZ E. R.、 MILI+

  DOI：——

  日期：——
• Silver Ion Mediated In Situ Synthesis of Mixed Diaryl Sulfides from Diaryl Disulfides
  作者：Pranjit Barman、Prasanta Gogoi、Sandhya Gogoi、Mukul Kalita

  DOI：10.1055/s-0032-1318482

  日期：——

  The AgNO3-mediated in situ scission of aromatic disulfides in the presence of electron-rich aromatic compounds results in the efficient synthesis of diaryl sulfides. Key features of this new methodology are high yields of aromatic and heteroaromatic sulfides, mild reaction conditions, simplicity, simple workup, and avoiding foul-smelling reactants like thiols.