tert-butyl (2E,4E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate | 1124378-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E,4E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 1124378-59-1
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₄
• 分子量: 280.172
• InChiKey: HDFNFQZJOYUZMO-GFULKKFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 tert-butyl (2E,4E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate 在 potassium fluoride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到(Z)-(1R,2S,3R,4R,5S)-4-Tricyclo[3.2.1.02,4]oct-3-yl-but-3-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Vinylcyclopropanation/Cyclopentenation of Strained Alkenes via a Sequential Carborhodation Process

  摘要：

  A rhodium-catalyzed reaction of dienylboronate esters with alkenes is described. Strained bicyclic alkenes show the highest reactivity toward the rhodium-catalyzed addition of the dienylboronate esters. Depending on the substitution pattern of dienylboronate esters, an intramolecular 1,6- or 1,4-addition mechanism may be operative, affording carbocycles containing a vinylcyclopropane or cyclopentene moiety.

  DOI：

  10.1021/jo900039g
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 tert-butyl (2E,4E)-5-iodopenta-2,4-dienoate 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到tert-butyl (2E,4E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Vinylcyclopropanation/Cyclopentenation of Strained Alkenes via a Sequential Carborhodation Process

  摘要：

  A rhodium-catalyzed reaction of dienylboronate esters with alkenes is described. Strained bicyclic alkenes show the highest reactivity toward the rhodium-catalyzed addition of the dienylboronate esters. Depending on the substitution pattern of dienylboronate esters, an intramolecular 1,6- or 1,4-addition mechanism may be operative, affording carbocycles containing a vinylcyclopropane or cyclopentene moiety.

  DOI：

  10.1021/jo900039g

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Vinylcyclopropanation/Cyclopentenation of Strained Alkenes via a Sequential Carborhodation Process
  作者：Nai-Wen Tseng、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo900039g

  日期：2009.3.20

  A rhodium-catalyzed reaction of dienylboronate esters with alkenes is described. Strained bicyclic alkenes show the highest reactivity toward the rhodium-catalyzed addition of the dienylboronate esters. Depending on the substitution pattern of dienylboronate esters, an intramolecular 1,6- or 1,4-addition mechanism may be operative, affording carbocycles containing a vinylcyclopropane or cyclopentene moiety.