6-[5-(anilinocarbonyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]hexanoic acid | 941172-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[5-(anilinocarbonyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]hexanoic acid
• 英文别名: 6-[4-Methyl-2-oxo-6-phenyl-5-(phenylcarbamoyl)-1,6-dihydropyrimidin-3-yl]hexanoic acid
• CAS: 941172-12-9
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 421.496
• InChiKey: FQYNDQQGLZJZIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(氨基羰基)氨基]己酸 、 苯甲醛 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到6-[5-(anilinocarbonyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应合成无保护基的羧基取代的二氢嘧啶

  摘要：

  探索了氯三甲基硅烷促进的苯甲醛，乙酰乙酸衍生物和各种含羧基尿素的Biginelli型反应。发现脲取代基的空间负荷强烈影响反应结果。特别是，该方法仅在带有脂肪族或芳香族基团的直链单取代尿素中有效。该方法可以进行具有保护功能的二氢嘧啶的单锅，无保护基的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.1568

文献信息

• Protecting Group Free Synthesis of Carboxyl-substituted Dihydropyrimidines Through Biginelli Reaction
  作者：Eugeniy N. Ostapchuk、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1002/jhet.1568

  日期：2013.11

  acetoacetic acid derivatives, and various carboxyl‐containing ureas was explored. It was found that the steric load of the urea substituents influenced strongly the reaction outcome; in particular, the method was efficient only in the case of unbranched mono‐substituted ureas bearing either aliphatic or aromatic groups. The method allows performing a one‐pot, protecting group free synthesis of dihydropyrimidines

  探索了氯三甲基硅烷促进的苯甲醛，乙酰乙酸衍生物和各种含羧基尿素的Biginelli型反应。发现脲取代基的空间负荷强烈影响反应结果。特别是，该方法仅在带有脂肪族或芳香族基团的直链单取代尿素中有效。该方法可以进行具有保护功能的二氢嘧啶的单锅，无保护基的合成。