ethyl [5-(isopropylidene)cyclooctylmethylene]acetate | 214467-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [5-(isopropylidene)cyclooctylmethylene]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-propan-2-ylidenecyclooctylidene)acetate
• CAS: 214467-12-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: YFXWOTHYJKZCGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [5-(isopropylidene)cyclooctylmethylene]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到[5-(isopropylidene)cyclooctylmethylene]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  炔烃合成中的α-烯基自由基中间体。莫非芬的正式合成

  摘要：

  来自环戊烯基取代的α-酮烯基自由基中间体即1的串联转环化-环化序列被用作新的，正式的，天然存在的三喹烷莫非芬2的合成的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01480-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(isopropylidene)cyclooctanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl [5-(isopropylidene)cyclooctylmethylene]acetate
  参考文献：
  名称：

  涉及α-烯基烷基的串联环化。天然三喹烷戊烯和莫芬的新合成。

  摘要：

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。

  DOI：

  10.1039/b413817c

文献信息

• α-Ketenyl radical intermediates in the synthesis of propellanes. A formal synthesis of modhephene
  作者：Benoît De Boeck、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01480-4

  日期：1998.9

  A tandem transannulation - cyclisation sequence from a cyclootenyl substituted α-ketenyl radical intermediate, viz1, is used as the basis of a new, formal, synthesis of the naturally occurring triquinane modhephene 2.

  来自环戊烯基取代的α-酮烯基自由基中间体即1的串联转环化-环化序列被用作新的，正式的，天然存在的三喹烷莫非芬2的合成的基础。
• Tandem cyclisations involving α-ketenyl alkyl radicals. New syntheses of the natural triquinanes pentalenene and modhephene
  作者：Benoît De Boeck、Nicole M. Harrington-Frost、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b413817c

  日期：——

  New synthetic approaches to the angular and propellane sesquiterpene triquinanes (+/-)-pentalenene 2 and (+/-)-modhephene 3, respectively, are described. The syntheses are based on tandem cyclisations involving alpha-ketene alkyl radical intermediates produced from alpha,beta-unsaturated acyl radical species, as highlighted in Schemes 2 and 4.

  描述了分别合成角和倍半萜倍半萜三喹烷（+/-）-戊烯2和（+/-）-对苯二酚3的新的合成方法。合成基于串联环化，涉及从α，β-不饱和酰基基团物种产生的α-烯酮烷基自由基中间体，如方案2和4所示。

表征谱图